В 1933 году он совершает большие триумфальные гастроли по странам Европы, удивляясь тому, что его прекрасно знают и что джаз имеет популярность за пределами Америки.

В начале 30-х годов брак с Лилиан потерпел крушение; Армстронг женился вновь, и вновь неудачно, и наконец, его женой стала Люсилл Уилсон, с которой он прожил до конца своих дней. Период с 1935 года до начала войны самый успешный в жизни Армстронга, это подлинный взлет творчества. Помимо концертной деятельности он успешно снимается в многочисленных голливудских кинофильмах, принимает участие в различных шоу и ревю.

К окончанию Второй мировой войны распространившаяся мода на вокалистов создает новые, более благоприятные условия для творчества Армстронга-певца.

В сентябре 1945 года Луи в сопровождении биг-бэнда и хора записал пластинку с «Blueberry Hill» на одной стороне и часто исполняемой в те годы песней «That Lucky Old Sun» – на другой. Пластинка, а точнее, первая из записанных на ней песен очень понравилась любителям музыки. Всего месяц спустя она заняла почетное двадцать четвертое место среди ста пользующихся наибольшим спросом записей.

Армстронг привлекает внимание фирмы «Decca». «Луи обладал своей неповторимой манерой пения, – вспоминает Милт Гэблер, – и мы предложили ему записать серию популярных песен… Луи очень нравились популярные песни. Он часто слушал их по радио, когда вел машину или во время отдыха. Если какая-то из них оказывалась ему по вкусу, он тут же брал ее на заметку».

В 1946 году Армстронг создает ансамбль «Ол старз» («Все звезды»), с которым выступает, гастролируя по всему миру уже больше как певец, чем как трубач.

"Большинству поклонников Армстронга нравилось прежде всего его пение и те остроумные реплики, которыми оно сопровождалось, – пишет Д. Коллиер. – Но серьезное ухудшение состояния здоровья все больше мешало ему петь. В апреле 1958 года два известных отоларинголога из Вирджинского университета, побывав на концерте Армстронга, заинтересовались его голосом и попросили разрешения его обследовать. В направленном лечащему врачу Армстронга заключении они указали на поражение голосовых связок лейкоплакией – молочно-белыми наростами, возникающими при воспалительных процессах на слизистой оболочке. При этом было высказано предположение, что пациент уже много лет страдает данным заболеванием, возможно даже с детства.

Но публике, видимо, нравился хриплый голос Армстронга. Луи казался ей таким же милым и привлекательным, как любимый плюшевый медвежонок на буфете. В Армстронге было что-то такое, что не поддается никакому рациональному анализу. Его откровенность, искренность и прямота согревали души людей. Его пение делало их счастливыми".

Все чаще грампластинки Армстронга становились бестселлерами. Вслед за «Blueberry Hill» самой популярной записью года стала песня «Mack the Knife» из музыкального спектакля «Трехгрошовая опера» Бертольда Брехта и Курта Вайля.

В 1963 году один из театров Бродвея решил поставить музыкальный спектакль «Hello, Dolly!». Незадолго до премьеры продюсер решил, что неплохо выпустить в рекламных целях пластинку с записью заглавной песни. Начали искать исполнителя. По словам Милта Гэблера, кандидатуру Армстронга предложил некий Джек Ли, представитель музыкальной издательской фирмы «E.H. Morris», напечатавшей партитуру будущей постановки. «Ли направился к Глейзеру, которого знал многие годы, – пишет Гэблер, – с тем чтобы ангажировать Луи. Джо всегда охотно принимал такого рода предложения, поскольку записи пользующихся популярностью песен с удовольствием брали на радио. Так как трудно было предсказать, насколько успешным окажется все это предприятие, он потребовал вперед деньги за участие Армстронга в сеансе, а также подписал контракт на гонорар в виде отчислений за каждый проданный экземпляр будущей пластинки». В декабре 1963 года Армстронг вместе с ансамблем «All Stars», усиленным группой струнных инструментов, записал «Hello, Dolly!».

Как свидетельствует Корк О'Киф, Глейзер сразу же почувствовал, что пластинка будет пользоваться огромным успехом. Вскоре после выхода первой партии тиража О'Киф пришел в офис Глейзера. Поставив пластинку на проигрыватель, возбужденный менеджер забегал по кабинету, восклицая: «Нет, ты послушай, Корк! Это же явно бестселлер!»

Глейзер не ошибся. В мае 1964 года «Hello, Dolly!» заняла первое место, потеснив диск ансамбля «Битлз». Фантастический успех побудил фирму немедленно заключить новый контракт. Армстронг вместе со своим ансамблем делает записи своих наиболее известных пьес, включая «Blueberry Hill» и «A Kiss to Build a Dream on». Выпущенный вскоре альбом сразу занял первое место в списке наиболее популярных дисков.

Музыкальная карьера Армстронга достигла апофеоза, но здоровье его быстро ухудшалось.

Советский журналист Мэлор Стуруа писал с последнего концерта Армстронга в 1971 году:

"Сэтчмо был слаб, очень слаб. Он еще не оправился от болезни. (Вернее, он так и не оправился от нее.) Служители помогали ему подниматься на сцену и спускаться. И лишь на сцене он не нуждался ни в чьей помощи.

В тот вечер Армстронг не столько играл, сколько пел. В мехах-легких уже не хватало воздуха. Он держал инструмент, как обессиленные рыцари держат меч – опираются на него, а не фехтуют. Но голос Сэтчмо звучал по-прежнему, неповторимый голос, напоминающий дребезжащую по булыжной мостовой железную бочку, из которой капает мед… Он пел всего себя, пел тем самым мощным, многокрасочным, скульптурным сейсмическим вибрато, из которого, как из гоголевской шинели, вышли королевы блюзов Элла Фицджеральд и Билли Холидей, в котором черпал свое мужество Тарзан музыкальных джунглей нью-йоркского Гарлема, безвременно погибший от героина Джимми Хендрикс – полусумасшедший, полугений… Во втором отделении концерта Сэтчмо чаще прикладывался к трубе. Сэтчмо дул в трубу с таким ожесточением, словно познал наконец секрет, как можно обходиться без кислорода, как можно жить, не вдыхая его, а лишь выдыхая с муками творчества сквозь могучий «паккер» – через прожорливую трубу – в человеческие души смех и слезы, смех и слезы, смех и слезы…

Под занавес Армстронг спел свой последний «хит» – песенку «Хелло, Долли!» из одноименного бродвейского мюзикла. И, глядя на его ставшую в огнях рампы еще более одинокой мешковатую фигуру, на опущенные плечи, на лицо, залитое потом, на растопыренные в прощальном жесте пальцы правой руки, на трубу, струящуюся иссякающим медным потоком из ладони левой, прислушиваясь к завершающему раскату «Иеааас» с трясущихся рассеченных губ, весь зал неожиданно понял: человек на сцене пел не «Хелло, Долли!», а «Гуд-бай, Сэтчмо!»

Скончался Армстронг 6 июля 1971 года.

В.Ю. Озеров пишет:

"Бинг Кросби – исторически очень характерная и весьма значимая фигура в популярной музыке и музыкальном кинематографе США. Он был законодателем песенно-шлягерной моды на протяжении нескольких десятилетий (1930—1950-е годы). Открытость, простодушное обаяние и искренность привлекали к нему слушателей и зрителей из всех слоев общества. Его вокальная исполнительская манера по-своему индивидуальна, хотя постепенно превратилась в своего рода стандарт на американской музыкальной эстраде и породила многочисленных эпигонов.

Бестселлерами в интерпретации Кросби стали такие мелодии, как «Pennies From Heaven» «Blue Skies», «White Christmas», «The Bells of St. Mary's», «Love in Bloom», «How Deep is the Ocean», «The Blue of the Night», а также сочиненные им самим песни «A Ghost of a Chance» и «When the Blue of the Night».

Как один из первых певцов он по праву может быть причислен к основоположникам целого пласта американской популярной музыкальной культуры и вокальной исполнительской школы, связанных с традицией интимно-лирического песенного стиля (так называемой song style). Влияние этого стиля на все сферы американской музыки (эстрадно-развлекательной, джазовой, симфонической) вполне очевидно. В свою очередь, благодаря тесным контактам Кросби с джазменами, он привнес в популярную музыку разнообразные элементы стилистики джаза (этому примеру последовали многие эстрадные певцы в Америке и Европе), открыв новые возможности для ее развития и обновления".