Постепенно Вертинский становится одним из представителей так называемой богемы. Чтобы хоть как-то сводить концы с концами, берется за любую работу, продает открытки, грузит арбузы, работает корректором в типографии.

В 1913 году он попытался поступить в Художественный театр, но, пройдя отборочные туры, был забракован Станиславским: тому не нравилось, что Вертинский сильно картавил.

Более успешно у Александра складывались отношения с кино, в котором он дебютировал годом раньше своего провала во МХАТе. Он снимался практически всю жизнь, до самых последних дней.

В начале Первой мировой войны Вертинский служит в санитарном поезде, но тот вскоре расформировали и весной 1915 года Александр возвращается в Москву.

Ища работу, Александр зашел в арцыбушевский Театр миниатюр. Его оригинальный номер «Песенки Пьеро» Арцыбушевой понравился. Он начал с выступлений в костюме Пьеро, от которого постепенно осталась лишь загримированная белоснежная маска-лицо и ярко-алые губы.

Вначале Пьеро был традиционно белым, но через некоторое время Вертинский сделал его костюм черным. Со временем он отказался и от него, выходя на эстраду в цилиндре и черном фраке с ослепительно белой манишкой и в лаковых туфлях. Контрастное сочетание черного и белого придавало образу Вертинского особую элегантность и даже загадочность.

Видимо, от стилистики костюма Пьеро и произошла удивительная игра рук артиста: каждый жест не просто дополнял слова, но сам по себе нес самостоятельную нагрузку. Маленькие песни Вертинского назывались «ариетками», или «печальными песенками Пьеро». И самого артиста поначалу называли русским Пьеро.

Постепенно Вертинский обрел собственный неповторимый стиль выступлений, основанный на особенностях его говоряще-поющего голоса. Каждую песню он превращал в небольшую пьесу, с законченным сюжетом и одним-двумя героями. Их образы лаконичны, намечены отдельными, запоминающимися штрихами.

Еще до революции к Вертинскому пришла известность, а затем и слава. Его песни не просто нравились, их запоминали и передавали из уст в уста. У него множество поклонниц, и он с легкостью завязывает романы.

Судьба Вертинского резко изменилась в 20-е годы. Как и многие другие деятели русской культуры, он не принял революцию, и ему пришлось эмигрировать. Певец покинул Россию в ноябре 1920 года. В Турции ему удалось купить паспорт на имя греческого гражданина Александра Вертидиса.

Наличие иностранного паспорта выводило его из категории русских эмигрантов и давало возможность работать. Вертинский постепенно завоевал зрителя сначала в Европе, а затем и за океаном. Но тематика его песен изменилась. Если до революции он пел о разных экзотических странах, то теперь его музой стала ностальгия: он поет не о радости души, а о спасении России.

С 1923 по 1927 год Вертинский жил в Польше и постоянно ездил с гастролями по Европе: Австрия, Венгрия, Германия. В Сопоте певец знакомится с симпатичной еврейской девушкой, по имени Рахиль, дочерью состоятельных родителей. При регистрации брака в Берлине невесту записали как Ирен Вертидис. Правда, их союз вскоре распался.

Из Польши Вертинский в 1927 году перебирается во Францию, а осенью 1934 года отправляется на гастроли в США, где посещает Нью-Йорк, Чикаго, Сан-Франциско, Лос-Анджелес.

«Основную слушательскую аудиторию Вертинского за рубежом составляла русская эмиграция, рассеявшаяся по всему миру, – отмечает Б.А. Савченко. – По этой причине ему часто приходилось переезжать из одной страны в другую. Как только публика насыщалась его песнями, он менял свое пристанище. Постоянного крова, своего гнезда Вертинский не имел нигде. Иностранцы посещали его концерты большей частью из любопытства, но это любопытство дорогого стоило».

В Париже Вертинского слушали такие персоны, как король Густав Шведский, Альфонс Испанский, принц Уэльский, Вандербильты, Ротшильды, а также знаменитые киноактеры. В Америке он удостоился приглашения в «Голливуд морнинг брекфест клаб», членами которого были киномагнаты. Развлекать бизнесменов приглашали только мировых знаменитостей.

После удачных гастролей в США Вертинский снова вернулся во Францию, но не остался там надолго, а перебрался в Китай. Там он женился второй раз, и вскоре у него родилась дочь. Чтобы прокормить семью, артисту пришлось много работать – давать по два концерта в день. Естественно, что в эти годы творчество Вертинского сильно изменилось.

Изменились и его песни. Они превращаются в маленькие баллады. Если раньше его героями были капризные дамы в шикарных манто и клоуны, лорды и бродяги, пажи и кокаинисты, то теперь ими становятся обычные люди. Они неутомимо стремятся к счастью и искренне горюют, потерпев неудачу. В 30-е годы и годы войны он начинает сочинять песни и на стихи советских поэтов.

В программах концертов (1940—1943 годов), с которыми он выступал в «Лайсеуме» и «Клубе граждан СССР» в Шанхае, песни на стихи В. Маяковского, А. Суркова, К. Симонова, В. Инбер, И. Уткина, Л. Никулина, П. Антокольского. В целом это жизнеутверждающая лирика, звучавшая как вызов его тогдашнему существованию.

Все долгие годы эмиграции Вертинский стремился вернуться в СССР. Наконец в 1943 году артист смог снова ступить на русскую землю.

В течение четырнадцати лет Вертинский вместе с постоянным аккомпаниатором пианистом Михаилом Брохесом ездит по всему Советскому Союзу, порой давая по 24 концерта в месяц. Признание широкой публики стимулировало творческую активность певца. Александр Николаевич создает новые песни: «Доченьки», «Пред ликом Родины», «Дорогая пропажа», «Памяти актрисы», «Последний бокал», «Ворчливая песенка» и другие.

К. Рудницкий пишет: «Свою новую аудиторию Александр Николаевич Вертинский восхищал законченностью отделки каждой вещи, необыкновенной точностью ее интонационной и пластической разработки. Я видел, как горячо, как долго и восторженно аплодировали Вертинскому В. Качалов, И. Козловский, А. Коонен, С. Михоэлс, А. Тарасова, М. Яншин, Б. Ливанов, В. Топорков, М. Романов, Л. Утесов: мастера, они благодарили и приветствовали мастера. В сущности, Вертинский был первым из певцов-поэтов, вышедших на отечественную эстраду. С него началась традиция, которая развивается и обогащается поныне. Умение превращать всякую, даже непритязательную, легкомысленную песенку в своего рода миниатюрную драму, где есть и завязка, и кульминация, и развязка (часто неожиданная), способность любой сюжет поднять на уровень подлинной поэзии, искусства и внезапная смена темпов, непринужденные переходы от речитатива к свободно льющемуся вокалу, от патетики к юмору и от интонаций саркастических к гордым, торжественным – вот богатство, которое сохранилось доныне в записях Вертинского и которое перейдет к следующим поколениям как итог долгой и трудной жизни художника, сумевшего полностью выразить в искусстве и свою неповторимую индивидуальность, и свою судьбу».

Вертинский работал до последнего дня жизни (21 мая 1957 года) и умер на гастролях в Ленинграде, неожиданно, очевидно от сердечной слабости.