Советско-германский секретный протокол предусматривал занятие Советским Союзом территории независимых прибалтийских государств: Латвии, Литвы и Эстонии Осенью 1939 года под сильным давлением со стороны СССР правительства этих государств вынуждены были подписать пакты о взаимопомощи с СССР. Вслед за тем в июне 1940 года, под обычным предлогом якобы развернувшейся антисоветской деятельности на территории Прибалтики, туда были введены советские войска. Затем было организовано очередное «свободное волеизъявление» населения Латвии, Литвы и Эстонии, по строго утвержденному в Москве расписанию. Согласно расписанию, в этих странах были созданы Народные правительства, 17—21 июня 1940 г. были проведены выборы в Народные сеймы Литвы и Латвии, 14—15 июля — в Государственную думу Эстонии, 21 июля 1940 года в один и тот же день во всех трех странах была провозглашена Советская власть. Спустя еще две недели все три прибалтийские республики были приняты Верховным Советом СССР в состав СССР.
Территории этих республик были немедленно наводнены войсками НКВД, началась подготовка к массовой депортации ненадежных и враждебных советской власти элементов в Сибирь. Операция происходила под руководством того же генерала И. А. Серова.
Бессарабия была занята румынскими войсками и присоединена к Румынии в 1918 году. Советское правительство никогда не признавало законности этой аннексии. Заручившись предварительно поддержкой гитлеровской Германии, советское правительство в июле 1940 г. потребовало от Румынии немедленного возвращения Бессарабии. Румыния была вынуждена принять советский ультиматум. В августе 1940 г. Бессарабия была объединена с Молдавской Автономной ССР, ранее входившей в состав Украинской ССР, и была создана Молдавская ССР.
Если на Бессарабию у СССР были определенные юридические права, то занятие Северной Буковины, являвшейся в прошлом интегральной частью Австро-Венгерской монархии, было типичной аннексией. Включение Северной Буковины в состав СССР не было предусмотрено даже германо-советским секретным протоколом 1939 года. Отвечая на запрос германского посла в Москве по этому поводу, Молотов аргументировал захват Буковины тем, что Буковина «является последней отсутствующей частью объединенной Украины».
К подобной же аргументации прибегал и Гитлер при захвате Австрии, Клайпеды (Мемеля), Судетской области и пр., утверждая, что он присоединяет к германскому рейху земли с населением, говорящем на немецком языке. Сталин симпатизировал такой точке зрения.
Советско-германский секретный протокол от 23 августа 1939 г. включил Финляндию в сферу интересов Советского Союза. Когда 2 октября 1939 г. финский посланник Вуоримаа попытался прояснить намерения Германии и СССР в отношении Финляндии, статс-секретарь германского Министерства иностранных дел Вейцзекер дал ему понять, что Германия не собирается вмешиваться в советско-финские отношения.
Первоначально в планы Советского Союза аннексия не входила. СССР рассчитывал добиться включения Финляндии в орбиту своей политики путем политического нажима, не прибегая к силе. Сталин не собирался ввязываться в вооруженный конфликт с Финляндией, которая пользовалась поддержкой не только Англии, Германии и скандинавских стран, но и Соединенных Штатов Америки. Главная идея Сталина заключалась в том, чтобы, во-первых, отодвинуть границу от Ленинграда, которая проходила по Карельскому перешейку, в 32 км от Ленинграда: город был в пределах досягаемости тяжелой артиллерии. Во-вторых, Сталин надеялся закрыть доступ к Ленинграду со стороны моря, и, в-третьих, обезопасить Мурманскую железную дорогу. На самом деле Финляндия никак Советскому Союзу не угрожала.
5 октября Финляндии были переданы советские требования. СССР предлагал обменять принадлежавшую финнам территорию на Карельском перешейке на большую территорию, примыкавшую к Финляндии со стороны Карельской АССР. Территория, предложенная СССР, была малонаселенной и неосвоенной. Советский Союз потребовал также права на аренду финского полуострова Ханко, расположенного у входа в Финский залив, и незамерзающего порта Петсамо на полуострове Рыбачий для сооружения советских военно-морских и военно-воздушных баз. Непреодолимым препятствием было естественное нежелание Финляндии передать в аренду Ханко, так как это означало бы поставить судьбу Финляндии в зависимость от воли могущественного соседа. 13 ноября переговоры были прерваны. Обе стороны начали мобилизацию войск и укрепление оборонительных сооружений. Финская армия располагала на Карельском перешейке хорошо оборудованной, хотя и не вполне отвечавшей современной военной технике, 125-километровой полосой укреплений, т. н. линией Маннергейма. Стремясь поскорее вырвать у Финляндии уступки, Сталин пошел на провокацию, приказав командованию Ленинградского военного округа обстрелять собственную территорию в районе селения Майнила, расположенного в 800 метрах от финской границы, и обвинив в обстреле финнов. Тут же появились и призывы в советской печати: «Уничтожить гнусную банду».
Но надежды Сталина на то, что Финляндия перепугается и примет условия СССР, дабы избежать вооруженного конфликта, не оправдались. Финляндия не пожелала уступить свою территорию и поступиться своей независимостью. Финны полностью поддержали правительство, возглавляемое социал-демократом Вайно Танкером.
Сталин негодовал. Он приказал объявить Финляндии ультиматум, а в случае отказа принять его, начать бомбардировку финской границы советской артиллерией. 28 ноября Советский Союз порвал договор о ненападении с Финляндией. Сталин не сомневался, что после артиллерийского налета Финляндия немедленно капитулирует и примет советские условия. На всякий случай он приказал подготовить для Финляндии марионеточное правительство во главе с одним из лидеров Коминтерна Куусиненом, бывшим руководителем компартии Финляндии.[42] План предусматривал создание Карело-Финской союзной республики путем объединения Карельской АССР с Финляндией.
Однако дело обернулось совсем не так, как Сталин рассчитывал. Финны не испугались ультиматума. Двинутые в бой советские дивизии сразу же натолкнулись на ожесточенное сопротивление. Выяснилось, что советские войска абсолютно не подготовлены к войне в зимних условиях. Переброшенные с Украины дивизии не имели зимнего обмундирования, начались массовые случаи обморожения. Не было в достаточном количестве автоматического оружия. Красноармейцы не умели вести огонь на бегу, на лыжах. Внезапно появлявшиеся финские снайперы наносили советским войскам чувствительные потери. Неумение красноармейцев ходить на лыжах пытались компенсировать мобилизацией в действующую армию профессиональных лыжников-спортсменов, многие из которых бесславно погибли. Советские транспортные средства также не были приспособлены к боевым действиям в условиях суровой зимы. Попытки опрокинуть финскую армию лобовым ударом по укреплениям «линии Маннергейма» кончались кровавыми потерями. Высшие командиры Красной армии оказались некомпетентными. Пришлось вызвать с Дальнего Востока генерала Штерна и заменить генерала Мерецкова, командующего Ленинградским военным округом, маршалом Тимошенко. Для поднятия духа советских войск на фронт были отправлены добровольцы: комсомольцы Ленинграда и Москвы. Многие из них прошли лишь краткосрочную, длившуюся всего несколько недель, военную подготовку. Брошенные в бой, добровольцы несли огромные потери. В центральных городах страны — в Москве и Ленинграде — скоро начала ощущаться нехватка продовольствия. Необычайно суровые морозы в зиму 1939—1940 года привели к транспортным перебоям. Война против маленькой Финляндии неожиданно обернулась для советского народа серьезной бойней. Только в начале февраля 1940 года, сосредоточив 27 дивизий, тысячи орудий и танков, советским войскам под командованием маршала Тимошенко удалось прорвать «линию Маннергейма». Советские танки вышли на оперативный простор, и Финляндии ничего не оставалось, как обратиться к СССР с просьбой о перемирии.