Прибытие в Бомбей было омрачено неприятным происшествием: во время высадки Черчилль при неудачном движении вывихнул плечевой сустав — последствия вывиха давали о себе знать в течение всей его последующей жизни. Офицеры, проходившие службу в гарнизонном городке Бангалор, жили комфортно: каждый имел в своем распоряжении несколько человек обслуживающего персонала; можно было жить беззаботно, занимаясь в свободное время игрой в поло, в которой Черчилль преуспевает, несмотря на свою физическую травму. Но англо-индийское общество, в котором ему приходится вращаться, кажется неинтересным и не привлекает его. Ему удается не поддаваться монотонности и скуке: он занимается литературным самообразованием, углублением знаний политической и парламентской истории Англии — всем тем, что ему понадобится в его дальнейшей политической жизни. Его путеводной звездой и наставником по-прежнему является отец. Черчилль изучает его речи, частично заучивает их, старается критически увидеть современные политические проблемы, сопоставляя их с теми, что отражены в парламентских отчетах двух последних десятилетий. Ценную помощь оказывают в этом ежегодные издания «Эньюел реджистэ», содержащие хронику политических событий, которые ему в большом количестве вместе с другой литературой присылает мать. Он начинает читать тех авторов, которых особенно ценил отец — Гиббона и Маколея, языковые особенности которых проявятся потом в его устной и письменной речи. Он читает Платона, Аристотеля, Шопенгауэра, Мальтуса, интересуется учением Дарвина, которое производит на него глубокое впечатление. От Гиббона он позаимствует религиозный скепсис, прохладное отношение к христианству; антирелигиозные настроения, которые возникли у него сначала, сменились затем индифферентностью. Может быть, именно эта черта отразилась позднее на стремлении Черчилля к образованию: для него имеет значение не обоснование истины в последней инстанции, не стремление к новым знаниям, не теоретическое углубление прочитанного и не критический анализ. Решающим критерием чтения в большей степени является полезность знаний, их применимость к собственной политической карьере; его потребность в образовании является не более глубокой, чем высказанное им когда-то желание следовать путем тех, кто научился использовать свои знания и ораторское мастерство как оружие в политической борьбе. Теперь он понял, что именно этого умения у него было недостаточно. Это стало ему особенно ясно, когда он встречался с друзьями отца, сумевшими добиться успеха, такими, как Асквит, Бальфур, Чемберлен и Ротшильд. Поэтому он решил теперь восполнить упущенное, прилагая большие усилия: по его признанию, он старался «вколотить знания в наковальню своей памяти и сделать из них арсенал действующего оружия». В марте 1897 года Черчилль писал своей матери из Бангалора: «Фактический материал из «Annual Reqister»… вооружил меня наподобие тому, как острый меч вооружил воина. Маколей, Гиббон, Платон и другие должны укрепить мои мышцы, чтобы я мог эффективно использовать этот меч». Так, уже на раннем этапе своей деятельности он понимал, какое действие может произвести на широкую публику ораторское искусство — оригинальное выражение, удачное сравнение, особенно выразительная метафора, едкое замечание. Осознанно, с огромным прилежанием и страстью Черчилль стал работать над тем, чтобы использовать колоссальное богатство английского языка, расширяя собственный словарный запас новыми выразительными оборотами и словами, собирая остроумные выражения. Слово и дело овладели, как он сам откровенно признал, ходом его мыслей.

Черчилль с большой энергией взялся за исправление своего речевого дефекта, мешавшего ему отчетливо произносить звук «с». Совершенно избавиться от него Черчиллю не удалось, этот звук останется отличительным признаком его речи. Вернувшись в Англию летом 1897 года в свой отпуск, Черчилль продумывает свои будущие планы и решает, что примет участие в предвыборной борьбе, может пойти на небольшие финансовые затраты, связывая свою активную деятельность с уходом из армии. В это время в северо-западной части Индии вспыхивает восстание среди племени патанов, подавление которого было поручено другу его отца генералу сэру Биндону Блуду.

Черчилль спешно возвращается в Индию, берет по совету Блуда отпуск в своей части и прикомандировывается к экспедиционному корпусу. Наконец-то появляется надежда на славу и награду! Его мать гордится «блестящими способностями» сына, старается всеми силами способствовать его карьере и договаривается с самой крупной лондонской газетой о том, что его корреспонденции будут помещены в «Дейли телеграф». Между тем лейтенант Черчилль, участвуя в карательных действиях на северо-западе Индии, получает первую награду за личное мужество, передает свои корреспонденции в газету и становится свидетелем того, как британские колониальные власти применяют тактику выжженной земли, когда речь идет о том, чтобы поставить на место непокорных мятежников. Позже Черчилль писал, возвращаясь к этому времени, что английские власти могли бы быть в Индии более терпимыми, зная, что в необходимом случае у них есть все возможности расстрелять каждого жителя Индии. Когда карательная акция была окончена и войска отступили, мамудская долина «превратилась в голую пустыню».

Вернувшись в Бангалор, Черчилль перерабатывает свои сообщения, встреченные английской общественностью с интересом, и составляет из них свою первую книгу, названную им «The Story of the Malakand Field Force» («История Малакандского корпуса»). Появившись в марте 1898 года, она заинтересовала принца Уэльского не только изложенным в ней материалом, но и личностью автора. Книгой заинтересовался также премьер-министр лорд Солсбери. Успех его военных репортажей, написанных уверенно и с критическими замечаниями относительно военного аспекта этой операции, подействовал на Черчилля опьяняюще. Местные отзывы критиков в его адрес вызвали у него надежду, что когда-нибудь его произведения будут относиться к золотому фонду английской литературы. Его радовала эта работа, и он чувствовал себя польщенным, когда издатели обращались к нему в надежде получить рукопись книги. Он действительно ожидал большого успеха. 25 апреля 1898 года он объявил матери о своем намерении заняться литературной деятельностью, которая, как он надеялся, принесет ему и материальный успех. В это время появилось несколько произведений, написанных в историко-мемуарном жанре: жизнь Гарибальди, «короткая и драматическая история гражданской войны в Америке», томик коротких рассказов. Но Черчилль не забывал и о своей политической карьере. Он хотел опубликовать что-нибудь особенное, что подействовало бы на общество как удар грома; одновременно он считал, что должен быть очень осмотрительным в своих публикациях на военную тему, учитывая критику, проявляя чувство ответственности, иначе его не будут воспринимать серьезно.

Следующим плодом литературной деятельности Черчилля был политический роман; в конце концов, так начинал свою карьеру великий Дизраэли. Роман назывался «Саврола, или Революция в Лаурании»; сначала он по частям печатался в «Макмиллан’с мэгэзин», а спустя два года вышел отдельной книгой. Этот роман не имел большого успеха, хотя Черчиллю он принес в общем 700 фунтов стерлингов. Позднее Черчилль называл его «своим юношеским грехом» и не хотел, чтобы его друзья читали этот роман. Нас он интересует постольку, поскольку дает представление об образе мышления молодого политика. Позднее мы рассмотрим этот роман подробнее.

Между тем британский лев готовился к новому прыжку: генерал Китченер собирал в долине Нила большое британско-египетское войско, которое должно было вернуть Англии Судан, потерянный ею ранее, и отомстить махдистам за смерть английского генерала Гордона (1885 год). Черчилль и его мать были заранее извещены об этой операции и воспользовались всеми своими связями в политических кругах и армии, чтобы добиться — вопреки запрету генерала Китченера — направления любопытного репортера, каким был Черчилль, в район военных действий. Черчилль снова получил отпуск в своем 4-м гусарском полку и в качестве «внештатного лейтенанта» за свой счет — точнее, за счет великосветской газеты «Морнинг пост», для которой он обязуется писать свои репортажи, — едет в Африку. Он следит за действиями армии, направляясь в Хартум, и — что особенно интересно — 2 сентября 1898 года принимает участие в знаменитом сражении при Омдурмане. Из-за полученной им ранее травмы плеча он пользуется не шпагой, а пистолетом «маузер», что, по его словам, помогло ему остаться в живых. Битва при Омдурмане ни в коей мере не была романтическим сражением с участием кавалерии; это была безжалостная военная операция с применением артиллерии и автоматического огнестрельного оружия, в которой в течение пяти часов беспрерывного огня погибло 50 человек с английской стороны и более 10 000 махдистов. Эта так называемая «карательная экспедиция», с помощью которой Англия завладела Египетским Суданом, стала материалом для новой увлекательной книги Черчилля «The River War» («Война на реке») (1899 год), в которой он пытался подняться над обычным описанием фактов и дал оправдание захватническим империалистическим войнам, полезным, по его словам, «для всех». Эта книга принесла ему успех и славу, впрочем, вполне заслуженные, и — что было не менее важным — финансовую независимость. Так Черчилль делает свой выбор. На непродолжительное время он снова возвращается в Индию, завоевывает там в соревнованиях по поло в Бангалоре приз Индии, окончательно порывает с военной карьерой и заканчивает свою офицерскую службу, начатую им четыре года назад с такими большими надеждами.