Но старт в большую политику, который он так долго подготавливал, приносит пока только разочарование. Участие в дополнительных выборах в качестве кандидата от консервативной партии в небольшом английском промышленном городке Олдем окончилось неудачей. Может быть, жителям этого городка 24-лет-ний рафинированный Черчилль, выступавший с большим подъемом, показался просто непонятным. Удача пришла к нему с другой стороны: как только в Южной Африке начались беспорядки, спровоцированные Англией, Черчилль снова собирает чемоданы, чтобы передавать свои корреспонденции с театра военных действий в качестве высокооплачиваемого сотрудника газеты «Морнинг пост». Вновь он использует эту возможность для собственной славы, но на этот раз особенным образом; по его словам, он мечтал о том, чтобы «в один прекрасный день Англия взяла реванш за поражение, которое она потерпела в 1881 году в Майуба-Хилл». При переезде в Кейптаун он думал только об одном: «Если бы случилось, чтобы война кончилась, не начавшись!» Но вместо ожидаемого одного месяца военные действия продолжались более трех лет, вместо мгновенной победы британские солдаты, руководимые бездарными полководцами, терпят одно поражение за другим. Вскоре после прибытия на место, 15 ноября 1899 года, защищая состав с танками, сошедший с рельсов, Черчилль попадает в плен неподалеку от Ледисмита. Проявляя определенную самоуверенность, он неоднократно обращается к бурским властям, отстаивая свой статус «представителя прессы, не участвующего в военных действиях», требуя своего освобождения. На самом же деле в момент взятия его в плен у него в руках было оружие, но он смог вовремя выбросить пистолет. Все пережитое им в плену он описал очень красочно: до Лондона дошла история, в которой Черчилль выступал как самоотверженный защитник состава, груженного танками. Теперь Черчилль был совершенно уверен в том, что место в парламенте ему обеспечено. Так что и в этой ситуации он не забывал о своей карьере.
Бурские военачальники относились к Черчиллю с уважением, а эпизод его пленения дал пищу для возникновения вокруг него разных легенд. В создании одной из них он участвовал и сам, когда спустя несколько лет позволил первому премьеру Южно-Африканского Союза Луису Боте убедить себя, что тот собственноручно взял Черчилля в плен. История могла сослужить неплохую службу обоим политикам, поэтому Черчилль не отказывался от этой версии и в последующие годы. За честь взять в плен «самого знаменитого англичанина столетия» боролись в течение десятилетий несколько ветеранов бурской армии, среди которых был — даже сказать страшно — немецкий поселенец, который в те времена оказался в Африке и воевал под командованием Боты. Одно ясно: тот, кто впоследствии стал предводителем буров, был совсем не тем «высоким худым всадником», который взял в плен военного корреспондента Черчилля.
Нелестные для Черчилля слухи распространились в связи с его побегом из плена. Говорили, что из лагеря военнопленных в Претории он бежал, нарушив честное слово, которое дал бурам. Это предположение, которое он впоследствии не раз должен был опровергать в судебном порядке, было, очевидно, связано с тем, что он много раз обещал бурам в случае его освобождения никогда больше не участвовать в войне. Буры не согласились освободить его на этом условии. Более серьезным было другое обвинение, связанное с тем, что Черчилль бежал из плена один, оставив на произвол судьбы своих товарищей. Это мнение общественности так до конца и не было опровергнуто. Загадочная история его освобождения из плена, продлившегося всего четыре недели, была вполне достаточной для того, чтобы быть упомянутой в законопроекте города Буффало; она привлекла к Черчиллю — не без его участия — соответствующее внимание и даже определенным образом прославила его. Вначале распространялась еще одна версия освобождения Черчилля из плена, согласно которой — в случае его осуществления — он выглядел бы, как герой и спаситель отечества. По этой версии он стоял во главе массовой акции — побега из лагеря военнопленных двух тысяч его товарищей; после побега планировался внезапный захват города Претории и правительственного центра Трансвааля. Черчилля якобы с трудом удалось отговорить от этой смелой идеи. На деле собственный побег был уже достаточно смелым поступком, удача его объяснялась усилиями и помощью со стороны соотечественников, которые отважно помогали находившемуся в розыске журналисту и в конце концов благополучно переправили его в португальский Мозамбик. К немалой радости Черчилля среди его соотечественников, помогавших совершить этот побег, был один человек из города Олдема, в котором когда-то Черчилль не прошел на выборах в парламент. Он заверил Черчилля в том, что «в следующий раз буквально каждый житель отдаст за него свой голос».
Очень удачным было и то, что о прибытии Черчилля в Лоренсу-Маркиш стало известно в конце недели, которая получила название «Black Week» («Черная неделя») из-за большого числа военных поражений, которые пришлись на долю англичан в бурской войне. Тем ослепительнее был триумф, которым сопровождался приезд самого знаменитого корреспондента Англии. В его внешности, в той смелости, с которой он действовал, в его находчивости патриотически настроенные массы видели воплощение воли к победе, свойственной всей британской нации. Прибытие Черчилля в порт Дурбан стало настоящим триумфом. Он выступил там с речью перед огромной толпой сограждан, пришедших приветствовать его; со всех концов в его адрес шел поток поздравлений. Черчилль с удовлетворением мог сказать о себе, что он «сразу стал знаменитым», но не всех можно было заразить псевдопатриотической истерией. Либеральная лондонская газета «Стар», анализируя взрыв популярности Черчилля, писала, что он сумел сделать на сообщениях о военных действиях большую рекламу своей собственной «довольно-таки посредственной личности». В этой же газете говорилось, что несколько ранее подобная точка зрения была выражена в консервативной газете «Дейли мейл», в которой задавался вопрос, к чему же в конечном счете стремился Черчилль, что было его сокровенным желанием: стать великим народным лидером, выдающимся журналистом или основателем большого рекламного агентства? Ничего не подозревавший о таких настроениях прессы герой дня продолжал оставаться корреспондентом «Морнинг пост» в Южной Африке и следить за военными операциями в качестве офицера полу регулярных войск.
Сразу же после Нильского похода еженедельник «Леке Черчилль» положил конец путанице, связанной с «солдатом, являющимся корреспондентом», или с «корреспондентом, участвующим в военных операциях». Между тем в газетах стали появляться голоса, ставившие под сомнение достоверность военных сообщений Черчилля, собранных им в двух книгах — «Ian Hamilton’s March» и «London to Ladysmith» («Марш Иана Гамильтона» и «Из Лондона в Ледисмит»). Он понял, что настало время объявить свою позицию.
Черчилль торопился. «Мне сейчас 25 лет, — писал он вскоре после освобождения из плена, — это ужасно, как мало у меня остается времени». Некоторые события, которые он пережил на войне, навели на мысль о его особом предназначении, и это еще больше развивало честолюбие. Теперь его не пугает большая политика, он отваживается даже на то, чтобы представить министру колоний Джозефу Чемберлену свои предложения по урегулированию южноафриканского конфликта, отражавшие самые характерные взгляды Черчилля: приложить все усилия, чтобы в этом регионе осуществлялись предложения Англии по мирному урегулированию конфликта, если побежденные буры смирятся со своей участью и будут действовать в направлении сотрудничества обоих «равноправных народов». Иначе говоря, несмотря на определенные примиренческие тенденции в политике Англии — признанные официально, — в вопросе о независимости буров он был выразителем справедливой, по его мнению, британской позиции в этой войне. «Right or wrong, my country» («права она или нет, но это моя страна»), — заявил Черчилль при встрече с Марком Твеном в ответ на высказанное писателем мнение об империалистическом характере англо-бурской войны. «Пусть это будет даже примирение, но оно должно восприниматься как милость победителя побежденному и только после того, как будет четко установлено соотношение сил» — это была максима, которой Черчилль продолжал оставаться верным и в дальнейшей жизни.