Если в 1893 году лорд Рандолф обвинил своего сына, назвав его «безмерным хвастуном и лжецом», то первые месяцы пребывания Уинстона в военной академии опровергли эту характеристику и показали, что у него были и хорошие черты. Конечно, вопросы дисциплины и исполнительности давались ему нелегко — с ними он не сможет справиться и позднее, — но военная академия все же совершила чудо: здесь молодой Черчилль впервые почувствовал, что такое реальная жизнь, столкнулся с задачами, решение которых требовало присущей ему фантазии и практического подхода, ощутил конкретную пользу от своих знаний. Он сам позднее упоминал о том, что с энтузиазмом принялся за изучение военных дисциплин. Тот же факт, что отец предоставил ему очень небольшие финансовые возможности, нисколько не омрачил его воодушевления. Здесь у него наконец-то появились друзья и пригодилось все, чему он научился в школе: если при поступлении в академию он занял 92-е место среди 102 поступавших, то на выпускных экзаменах 1894 года он был двадцатым из 130 выпускников. В своем кавалерийском полку он был лучшим и получил звание лейтенанта.

Его отец не мог уже разделить радость семьи по поводу того, что тяжелый путь Уинстона к образованию, продолжавшийся 12 лет, окончился счастливо. Через месяц после окончания выпускных экзаменов лорд Рандолф умер, полностью истощенный своим психическим заболеванием. Вскоре после него умерла и миссис Еверист. С уходом этих двух людей прервалась нить, связывавшая Черчилля с его юностью; прощаясь с отцом в маленькой деревенской церкви, расположенной в Блейдоне, он был уже взрослым человеком. Двадцатилетнему Уинстону, который, по его собственному признанию, «недостаточно знал своего отца», оставалось только «идти его путем, сохраняя память о нем».

Эти слова Черчилль написал позже, но они вполне соответствовали мыслям молодого Черчилля, расстававшегося с отцом и своей юностью. Спустя восемь месяцев после окончания академии молодой лейтенант гусарского полка признается своей матери, что «служба в армии — это совсем не то, что привлекает его». Чем же можно объяснить такую перемену?

Известно, что Черчилль по окончании академии восторженно отнесся к своей службе в армии; его увлекало все, что было связано с военным делом, и перед молодым лейтенантом открывались неплохие перспективы. Он рано проявил особый интерес и особое отношение к войне, которое он позднее использует при восхождении на политическую сцену Англии. Война была для него «благородной мужской игрой», «жестокой, но прекрасной»; участвуя в кавалерийских маневрах, он, по его словам, «готов был кричать от восторга, предвкушая радость боя». Но война и сражение не были для него самоцелью, как бы романтически они ни изображались в его рассказах. Не приключение влекло его; хотелось выделиться из обычного ряда, прославиться, чему, безусловно, способствовала обстановка войны. Но в атмосфере сытой и фривольной жизни Англии конца века и особенно в начале 90-х годов не было и намека на такую ситуацию. Ни в Европе, ни во всем мире ничто не предвещало возможности войны; было совершенно нереально, чтобы небольшая английская армия могла принять участие в каких-нибудь серьезных операциях. А бессмысленная шагистика на плацу не могла привлечь жаждущего настоящих дел молодого кавалерийского лейтенанта, поэтому пока он просто наслаждался своей новой жизнью. Перед потомком герцога Мальборо и сыном лорда Рандолфа, который когда-то поссорился с наследником престола, были открыты все двери английского общества; принц Уэльский давно забыл о своей неприязни к этому семейству, и мать Уинстона, все еще окруженная поклонниками, не стесняясь кокетничала в кругу влиятельных знакомых со своим сыном, бывшим бездельником, неожиданно повзрослевшим. С этого времени она стала верной единомышленницей Уинстона, умело используя свои связи ради его успехов и славы.

Только одного не умела дочь американского миллионера: экономно вести хозяйство. В течение короткого времени она спустила большую часть своего наследства, и хроническая нехватка денег стала преследовать лейтенанта Черчилля больше всех других проблем. Именно финансовые трудности вышли на первый план и начали отрицательно влиять на его честолюбивые мечты. Воодушевленный примером своего отца, общаясь с его друзьями, Черчилль начал рано интересоваться политикой и понял, что именно с этой областью он хотел бы связать свое будущее. Но политика была в то время в Англии дорогим удовольствием, а у него для политической карьеры просто не было материальных средств. По существовавшим в те времена правилам каждый кандидат в парламент должен был сам покрывать издержки своей предвыборной кампании, причем требовались весьма значительные суммы. Место в парламенте было в то время привилегией «господ с неограниченными средствами», для чего годового дохода в 300 фунтов стерлингов, которым располагал Черчилль, было явно недостаточно; этой суммой можно было бы только покрыть разницу между высокими затратами кавалерийского офицера, живущего в соответствии со своим положением в обществе, и его годовым окладом, составлявшим 120 фунтов. Нужно помнить, в каком трудном материальном положении находился молодой Черчилль, чтобы понять, какое значение в будущем он будет придавать деньгам. Стремление к финансовой устойчивости — зачастую оно принимало форму откровенной скупости — сопровождало его до конца дней. Отметим, что к концу жизни он был одним из самых богатых людей Англии.

Пока же хроническая нехватка денег отделяла его от славы и успеха. Черчилль рано понял, как обратить на себя внимание. Он видел сходство между рыцарским турниром и политикой, где сражение происходило в словесной форме, а выигравшего публика награждала лавровым венком. Это был путь к успеху, пройденный его отцом, и Уинстон пошел этим путем: он начал искать возможность проявить себя в качестве оратора.

Нс только жаждой приключений нужно объяснить тот факт, что свой первый отпуск, предоставленный ему в 1895 году, Уинстон решил провести на Кубе: он хотел быть свидетелем восстания кубинцев против господства Испании. С этой карибской экспедиции он начал свою журналистскую карьеру. Именно благодаря ей он в течение нескольких лет смог приобрести известность как внутри страны, так и за ее пределами. Черчилль взялся за дело профессионально: он приехал на Кубу, заручившись рекомендательными письмами от испанского правительства, полученными им с помощью старого друга его отца, служившего тогда британским послом в Мадриде; с «Дейли график», газетой, в которой работал еще его отец, он заключил договор о передаче своих корреспонденций. Главнокомандующий британской армией лорд Уолсли дал свое безоговорочное согласие на поездку представителя британских вооруженных сил в район военных действий в иностранном государстве. По пути на Кубу Черчилль с другом останавливается на непродолжительное время в Нью-Йорке у своих американских родственников, где его с почетом принимают как потомка герцога Мальборо и «легендарного мистера Джерома». В Нью-Йорке он познакомился с неким мистером Кокраном, политиком местного масштаба, оказавшим Черчиллю большую услугу, познакомив его с закулисной стороной политического успеха и саморекламы. Позднее Черчилль не раз с благодарностью вспоминал этого человека.

Оказавшись в районе восстания на Кубе, он опять испытывает забытое им чувство жажды приключений; здесь он впервые слышит звук летящего самолета, здесь он знакомится с тем, что считал подлинной жизнью. За свои корреспонденции, которые он называет «письмами» — поскольку джентльмен может писать письма, а не репортажи, — он получает по 5 гиней. Но более важным является то, что его имя становится известным на родине и в США, хотя его происпанская позиция не находила полной поддержки у читателя. Ему было достаточно и нескольких недель, чтобы увидеть все опасности партизанской войны и беспомощность армии в этой необычной для нее ситуации.

Вернувшись в Англию после поездки на Кубу, он узнает о том, что его полк переводится в Хаунслоу, в тот пункт, с которого перевозки в Индию шли уже морским путем. Перспектива провести целых девять лет в каком-нибудь гарнизонном городе субконтинента подействовала на Черчилля как холодный душ: девять лет в отрыве от центров политической власти, от салонов и великосветского общества, представители которого — невзирая на их партийные симпатии — были связаны друг с другом родственными узами, от того общества, которое в течение многих поколений руководило страной и государством не только из Вестминстера или Уайтхолла, но также из своих городских домов и поместий; быть в течение девяти лет удаленным от сильных мира сего, двери домов которых были открыты для него, оказаться вдали от людей, дружба с которыми могла оказаться полезной в его дальнейших целях, — он не мог представить себе ничего худшего. И молодой человек 22 лет начинает отчаянную борьбу против такого поворота в его судьбе. Но, даже используя всевозможные средства, Черчиллю не удалось избежать этой «бессмысленной и бесполезной ссылки». К И сентября 1896 года 4-й гусарский полк был полностью готов к отправке в Индию морским путем, причем именно к этому сроку лорд Солсбери начинает первые приготовления к какому-то таинственному мероприятию в Египте и Южной Африке.