В 16 лет Каан бросил школу и сразу занялся собственным бизнесом. Первым его «кабинетом» стала подсобка, где хранились веники, в магазине, торгующем сигаретами Pall Mall. В то время в его распоряжении имелось всего два основных ресурса: личное обаяние и советы отца. Впоследствии Каан сколотил большое состояние в рекрутинговой отрасли, основав компанию Alexander Mann Group и выйдя на уровень суммарной стоимости сделок в 130 миллионов фунтов стерлингов. Он также является соучредителем компании Humana International, специализирующейся на поиске руководителей высшего звена. За 6 лет Alexander Mann открыла 147 офисов в 30 странах.

В 2003 году Каан закончил Harvard Business School, после чего учредил Hamilton Bradshaw – компанию прямого частного инвестирования. Она расположена в Мейфэре – фешенебельном районе лондонского Уэст-Энда – и специализируется на покупках контрольных пакетов акций, операциях с венчурным капиталом и финансовом оздоровлении компаний рекрутинговой отрасли, а также инвестирует в недвижимость и ведет девелоперские проекты как в Великобритании, так и в других европейских странах.

Каан признан предпринимателем года по версиям PriceWaterhouseCoopers и BT Enterprise. В 2007 году он стал членом экспертной группы, участвующей в передаче ВВС «Логово драконов». Его статьи регулярно появляются в британских СМИ; он консультирует разработчиков различных правительственных программ и инициировал ряд филантропических проектов, реализуемых через фонд James Caan Foundation.