Сохранилось глухое сообщение одного краткого летописца, что 29 июля 1499 г. Иван III предполагал дать уделы сыновьям Юрию (Дмитров) и Дмитрию (Углич). Государь стремился ценой уступок сыновьям сохранить баланс равновесия между двумя основными группировками при дворе. В письме ливонского магистра Вальтера фон Плеттенберга (конец января 1500 г.) сообщалось: «Великий князь московский со своими сыновьями находится во вражде; причина этого заключается в том, что он хотел своего внука иметь наследником в качестве великого князя, но это ему его собственные сыновья, которых он имеет от этой гречанки, не хотят разрешить. Эта вражда и неприязнь удерживает великого князя; иначе бы он давно напал на эту страну (Ливонию)».[541] В целом (если исключить планы нападения Ивана III на Ливонию) картина нарисована правильно. Проект создания уделов в 1499 г. остался нереализованным. Война властно вмешалась в планы государя.

30 мая 1499 г. вяземский наместник кн. Б. М. Туреня-Оболенский переслал Ивану III из Смоленска известие, что там «стала замятия велика межи латыны и межи нашего христьянства… на православную веру». К тому же и Александр «неволил… великую княгиню Олену в латынскую проклятую веру». 6 июня в столицу прибыл литовский гонец дьяк Григорий Горемыка с сообщением, что княгиня Елена больна. Посольство Станислава Кишки (август 1499 г.) сообщило, что, поскольку молдавский господарь прислал к Александру послов ради мира и дружбы, Польша и Литва берут на себя обязательство «боронить» нового союзника от султана. Литовский великий князь возмущался тем, что его тесть договаривается с Менгли-Гиреем о военных действиях против него. Русские представители (среди них казначей Дмитрий Владимирович, Ф. Курицын и другие дьяки) особенно досадовали на принуждение Елены перейти в католичество. Если судить по дипломатическим документам, то и в декабре 1499 г. ничто существенно не омрачало отношения между Иваном III и его зятем. 19 декабря он послал в Литву И. Г. Мамонова с сообщением о письме Менгли-Гирея, в котором говорилось о его мирных переговорах с Литвой.[542] А тем временем происходили события, которые фактически означали переход к открытой конфронтации между Иваном III и Александром.

Все началось с отъезда к Ивану III кн. С. И. Бельского вместе с «отчиной» в конце 1499 — начале 1500 г. В грамоте Александру Иван III объяснял, что князя принуждали перейти в католичество («пришла нужа о греческом законе»). 12 апреля 1500 г. Бельский прибыл в Москву. На сторону Ивана III перешли Мценск и Серпейск. Обеспокоенный Александр в начале марта 1500 г. через посла, смоленского наместника С. Кишку, направляет своему тестю протест против того, что он взял на службу мценских бояр, серпян и кн. Семена. Но 23 апреля протест был отклонен.[543]

В русских летописях рассказывается о начале войны под 1499/1500 г. Узнав о принуждении дочери к переходу в католичество, Иван III якобы послал с протестом в Литву кн. В. В. Ромодановского и дьяка В. Кулешина. Александр отвечал, что «его дщери к римскому закону не нудит». «После того» из-за религиозных притеснений перешел на русскую службу С. И. Бельский. В этом рассказе есть хронологическая неувязка: послы ездили в Литву в марте 1498 г., когда о «римском законе» и Елене речь не шла, а в апреле 1499 г. Ромодановский был «поиман» и в 1499/1500 г. послом быть не мог. Летопись излагала официозную версию, далекую от истины.[544]

В апреле в Москву от князей Семена Ивановича Стародубского и Василия Ивановича Шемячича Новгород-Северского пришло известие, что они из-за гонений на православие хотят перейти на службу к Ивану III. Сразу же в Литву были направлены И. И. Телешов с сообщением об «отказе» государю северских князей и Афанасий Шеенок со «складной» (или «разметной») грамотой об объявлении войны Литовскому княжеству. Не ясно, зачем при полном разрыве дипломатических отношений было посылать Телешова с сообщением об «отказе» северских князей. Посольство вызвало в свою очередь посылку литовских представителей.[545] Так или иначе, но 8 мая, одновременно с посылкой Телешова, из Москвы двинулся с войсками Яков Захарьич, который вскоре взял Брянск, а затем привел северских князей к крестному целованию. Князья Семен и Василий перешли на сторону Ивана III вместе с огромными владениями. Так рисуют начало войны русские источники.[546]

Сходно изложены события в литовской хронике Быховца. Иван III якобы предварительно вел тайные переговоры со стародубским и новгород-северским князьями о переходе на службу и заключил с ними договор. После этого посланы были войска Якова Захарьича; узнав о взятии Брянска, князья Семен и Василий приехали к Якову Захарьичу на реку Контовт (?), где и присягнули русскому государю.[547]

Военные действия развернулись на всем протяжении русско-литовской границы. На юге вместе с Василием Шемячичем и Семеном Стародубским сражалось московское войско Якова Захарьича и вспомогательные отряды бывшего казанского царя Мухаммед-Эмина (с великокняжескими воеводами братьями Иваном и Федором Палецкими). Города на юге сдавались один за другим. Радогощ, Гомель, Новгород-Северский перешли на сторону Ивана III. На службу к русскому государю перешли и князья Трубецкие и Мосальские.[548] Население городов открывало ворота русским войскам. Основная рать сосредоточивалась на смоленском направлении. Ее первоначально возглавлял Юрий Захарьич, который весной 1500 г. взял Дорогобуж. Затем этому воеводе были приданы тверские войска Д. В. Щени, а с юга направились полки Семена Стародубского, Василия Шемячича и Якова Захарьича. На Луках находились с новгородцами А. Ш. Челяднин, а также кн. Федор Волоцкий и Иван Рузский. В начале 1500 г. Иван III послал в Псков Микулу Ангелова, извещая о подготовке войны с Литовским княжеством. Псковичи провели мобилизацию, и их конная рать во главе с кн. Александром Владимировичем Оболенским двинулась «у пособие» великим князьям Ивану и Василию.[549]

Центром обороны Александра стал Смоленск — ключевая крепость на пути к Вильно. На этом направлении и должны были развернуться основные военные действия. Кульминационным пунктом их стала битва при реке Ведроши, «у Елны» (Тип.). Сохранилось несколько рассказов об этой битве, одной из крупнейших в русской военной истории феодального периода. Кроме официальной версии летописей (о битве «на Миткове поле на речке на Ведроши»)[550] интересны сообщение Кирилловского летописца (о битве «на реце на Полме»), рассказ Типографской летописи, записки Герберштейна, свидетельство Устюжского летописца (битва у реки Троены) и запись Пространной редакции разрядных книг («на реке на Полмене в Тишинове»; в Щукинском списке — «Полме на поле в Тишинове»).[551] Есть и литовская версия — Хроники Быховца (битва в районе Ельни, вблизи деревни Ведроши).[552]

Тщательное изучение этих источников и географических данных привело С. М. Каштанова к следующим выводам. Узнав о падении Брянска (после 3 мая 1500 г.) и о переходе на русскую сторону князей Семена и Василия, Александр отправил войска гетмана Константина Ивановича Острожского к Смоленску. Сам же Александр «со всеми людьми Великого княжества Литовского» пошел к Минску, затем к Борисову, где «простоял немало времени». Прибыв в Смоленск и получив известие, что Юрий Захарьич стоит на Ведроши «с очень небольшим числом людей», гетман направился вместе с смольнянами к Дорогобужу и подошел к Ельне. Здесь он от «языка» узнал, что войско Юрия Захарьича действительно было небольшое, но «третьего же дни» к нему прибыли на помощь «другие большие воеводы», в их числе князья Д. В. Щеня и И. М. Воротынский (Перемышльский). Все они стояли под Дорогобужем (очевидно, западнее). Не поверив этому, Острожский двинулся вперед и прошел от деревни Лопатино к Ведроши. Лопатино располагалось в 10 км юго-западнее Алексина (Ведроши). Речушка Ведрошь, где находилась одноименная деревня, впадала в реку Селню, приток Росны (Тросны).[553]