Напуганная все возраставшим могуществом России, Ливония разрабатывала план антирусской коалиции из Дании, Ганзы, Тевтонского ордена, Империи, Ватикана и, конечно, Польши. Реализовать эти планы не удалось. У Тевтонского ордена были свои счеты с Польшей. Датский король не хотел разрывать дружеских связей с Россией. Ватикан и Империя были заняты проектами создания антитурецкой лиги, в которую они надеялись вовлечь и Россию. Одновременно, чтобы помешать оснащению русской армии, в Ливонии принимаются решения о запрете продажи русским оружия, благородных металлов и даже лошадей.[531]

Верным союзником Ливонии была Ганза, но она не имела реальных сил для участия в войне, а тем более с Россией. Таким образом, антирусскую коалицию создать не удалось. Когда же Александр Казимирович в 1500 г. предложил ливонскому магистру Плеттенбергу заключить военный союз против России, этот план не вызвал у него особого энтузиазма (памятно было стремление Ягеллонов подчинить Тевтонский орден). И только позднее, когда вопрос о войне с Россией был решен (январь 1501 г.), союзный польско-ливонский договор был подписан в Вендене (21 июня 1501 г.). Ливония бросила вызов России.

На восточных рубежах страны было тревожно. Весной 1499 г. силами русской рати из северных земель был совершен большой поход в Югорскую землю (на реку Сосьву и низовья Оби). В походе, совершенном на лыжах, участвовали также вымские князья Петр и Василий. Во время похода князь Петр был убит, но воеводам удалось привести вогуличей к «роте» (присяге). Поход прокладывал пути, по которым в дальнейшем началось интенсивное продвижение русских за Урал.[532]

В марте 1499 г. пришла весть от Абдул-Летифа, что Мамуков брат Агалак вместе с Ураком (по слухам, до 80 тыс. человек) идут на Казань. В помощь казанскому царю двинута была рать кн. Ф. И. Вельского, кн. Семена Романовича Ярославского, Юрия Захарьича и кн. Д. В. Щени. Узнав о ее приближении, ногайцы бежали. В поисках полона и наживы осенью 1499 г. они появились под Козельском. Их действия не меняли общей картины взаимоотношений России со странами Востока, которые продолжали оставаться дружественными. В наполненном событиями марте 1499 г. Москву посетило посольство из далекой Шемахи с предложением от Махмуд-султана «о любви». Особенное значение имело также упрочение отношений с Османским султанатом. В том же месяце к Баязиду выехало посольство А. Голохвастова с наказом закрепить добрососедские отношения с Портой, начало которым положила миссия М. А. Плещеева 1496 г. Иван III заверял султана в готовности установить дружественные отношения и разрешить беспрепятственные поездки турецких купцов на Русь. Но дальше заверений дело не пошло. «Россия и Турция, Иван III и Баязид, — писал К. В. Базилевич, — осторожно присматривались друг к другу, не давая никаких лишних обещаний».[533]

Наконец, в марте 1499 г. в «италийские страны» направили опытного дипломата Д. Ралева с дьяком М. Карачаровым (Венеция в том же месяце заключила мир с Турцией). Послы побывали в Неаполе и Венеции и 11 марта 1500 г. присутствовали на торжественной мессе папы Александра VI. Возвращались они в Москву в сопровождении большой группы пушечников, серебряников и крепостных дел мастеров. Но в Молдавии они были задержаны (из-за опалы Елены Стефановны) и попали на Русь только в ноябре 1504 г.[534]

Литовское княжество в 1499 г. предпринимало серьезные усилия, чтобы по возможности обеспечить себе прочные позиции в соседних странах. Согласно подписанной 24 июля 1499 г. Городельской унии, между Литовским княжеством и Польшей устанавливался «вечный союз» и определялся порядок избрания польских королей и великих князей литовских. Но практически эта уния дала Александру Казимировичу немногое. Занятая своими внутренними и внешними делами, Польша не могла оказать ему существенной поддержки в грядущей войне с Иваном III. Летом и осенью 1500 г. в пределы Польши совершали набеги татары, да и сам король собирался в поход против турок.[535] Только союз с Ливонией и ногайским ханом Ших-Ахмедом мог принести некоторую оттяжку русских сил с литовской границы. Неустойчивым было и внутреннее положение Великого княжества, раздиравшегося противоречиями между группировками русской (православной) и литовской (католической) знати. Упорное сопротивление Елены Ивановны переходу в католичество вызвало раздражение руководства католической церкви, усилившего притеснения православного населения Литовского княжества. Особенной рьяностью отличался епископ Иосиф, ставший в мае 1498 г. митрополитом киевским.

Подготовка к новой войне с Литовским княжеством проходила в обстановке постепенного усиления власти княжича Василия. 21 марта 1499 г. он провозглашается великим князем новгородским и псковскими. В кругах, близких к новгородскому архиепископу, это известие, надо полагать, было встречено с ликованием. Еще бы! Власть в Новгороде переходила к сыну их верной союзницы в борьбе с ересью Софьи Палеолог. Соединение в один удел со своим старинным недругом Новгородом (означавшее к тому же потерю независимости) псковичи встретили отрицательно, послав весной бить челом Ивану III «и внуку ево Дмитрию Ивановичю, чтобы держали отчину свою в старине». Приезд Василия ожидался, по слухам, около 24 августа или около 30 ноября,[536] но так и не состоялся. Иван III решил не жаловать Псковом Василия, а оставить все «по старине». В Пскове остался собственный князь (А. В. Оболенский). Не получил княжич Василий и титула великого князя «всея Руси»: его по-прежнему именовали просто великим князем.

Рассказ о пожаловании княжича Василия титулом великого князя Новгорода и Пскова помещен в летописях под 21 марта.[537] В Вологодско-Пермской летописи он датирован 29 июня. К этому тексту восходит и запись Краткого Погодинского летописца, помещенная под 29 июля. С. М. Каштанов считает, что речь идет о разных событиях, но тексты обоих вариантов очень близки:[538]

Одним из источников сведений ВПЛ за 90-е годы было московское летописание.[539] Так что есть все основания считать и рассказ 1499 г. восходящим к записи официальных летописей от 21 марта 1499 г. Датировки же в ВПЛ часто сбивчивы (например, о казни С. И. Ряполовского говорится под 1497/8 г.).

Соображения С. М. Каштанова о том, что 29 июля Василий Иванович получил Новгород и Псков в княжение «вторично», основаны на известии об июльской поездке к Ивану III псковских послов с просьбой не назначать им Василия в князья. Но в грамоте 14 июля назван великим князем Дмитрий-внук.[540] Назначение Василия новгородским князем само по себе не отменяло коронацию Дмитрия 1498 г. Во Пскове же решение 21 марта не было проведено в жизнь, а псковские посольства не имели отношения к Новгороду. Итак, Василий Иванович провозглашен был новгородским и псковским князем один раз — 21 марта 1499 г., но Пскова в княжение так и не получил.