1871, 9(21)[602] августа — в городе Орле в семье землемера-таксатора Николая Ивановича Андреева и дочери разорившегося польского помещика Анастасии Николаевны, в девичестве Пацковской, родился первый ребенок — Леонид.

11 августа — Леонид был крещен в церкви Михаила Архангела.

1874 — у солдатки Прасковьи Корлевской семья приобрела ветхий домишко и сад по адресу: 2-я Пушкарная улица, дом 41, здесь Николай Иванович выстроил новый дом, в котором прошли детство и отрочество Леонида Андреева. С 1873 по 1885 год в семье родились братья и сестры Леонида: Всеволод, Павел, Римма, Зинаида, Андрей.

1882 — Андреев поступил в Орловскую классическую гимназию, увлекается чтением и рисованием. Первые серьезные опыты осмысления окружающего мира, связанные со знакомством с работами Писарева и сочинением «В чем моя вера» Льва Толстого. Влияние трактата А. Шопенгауэра «Мир как воля и представление» и «Философии бессознательного» Э. Гартмана. Размышления о самоубийстве.

1887 — «испытывая» себя, Андреев ложится под мчащийся поезд, но, к счастью, остается жив и невредим.

1888 — начало романа с Зинаидой Сибилевой.

1889, 19 мая — скоропостижно умирает отец. Семья остается почти без средств.

1891 — заканчивает гимназию и принимает решение ехать в столицу. Зачислен на юридический факультет Петербургского университета. Живет на Васильевском острове, то съезжаясь, то разъезжаясь с Зинаидой. Испытывает огромную нужду в деньгах. Почти голодает. Читает Ницше.

1892, зима — под псевдонимом Л. П. (Леонид Пацковский) печатает в журнале «Звезда» рассказ о голодном студенте «В холоде и золоте». Совершает вторую попытку самоубийства, пырнув себя ножом в грудь. За неоплату обучения исключается из Петербургского университета.

Осень — возвращается в Орел, пытается устроиться на работу, пьет, окончательно разрывает отношения с Зинаидой.

1893, лето — переводится на юридический факультет Московского университета, добивается отмены уплаты за обучение «по бедности». Активно участвует в работе Орловского землячества. Увлекается театром. Пьянство и студенческий «разгул».

1894, лето — влюбляется в шестнадцатилетнюю сестру своего товарища Надежду Антонову, делает предложение и получает отказ. Третья попытка самоубийства — выстрел из револьвера себе в грудь. Мать Андреева с младшими детьми, продав дом в Орле, переезжает в Москву.

1895 — Леонид подрабатывает частными уроками и рисованием портретов на заказ. Мучается из-за неразделенной любви к Антоновой. Посвященный их отношениям рассказ «Он, она и водка» напечатан в «Орловском вестнике».

1896, лето — знакомство с семьей Добровых-Велигорских. Роман с Елизаветой Добровой. Ухаживания за ее сестрой Шурочкой Велигорской. Знакомство с юристом П. Н. Малянтовичем.

1897 — сдает выпускные экзамены в университете, получает диплом 2-й степени.

Октябрь — с помощью Малянтовича устраивается помощником присяжного поверенного Московского судебного округа.

Ноябрь — впервые выступает как защитник в Московском окружном суде. Пишет за Малянтовича судебные очерки для газеты «Курьер». Приглашается на должность судебного репортера в газету «Московский вестник». Начинает работу в «Курьере» под своим именем.

1898, апрель — в «Курьере» напечатан «Баргамот и Гараська». Начало литературной карьеры. Активно сотрудничает с «Курьером». Пишет судебные репортажи, театральные рецензии, очерки.

29 и 30 сентября — напечатан рассказ «Алеша-дурачок».

1899 — начало переписки с А. М. Горьким. В «Курьере», «Журнале для всех» печатаются «Ангелочек», «Петька на даче» и другие рассказы.

1900 — Андреев начинает вести в «Курьере» два цикла фельетонов: «Впечатления» — под псевдонимом Л.-ев и «Москва. Мелочи жизни» под псевдонимом Джемс Линч.

Март — состоялось личное знакомство с А. М. Горьким, он вводит Андреева в московский литературный мир, тот посещает знаменитые телешовские «Среды». На одном из заседаний Горький читает рассказ Андреева «Молчание», который выходит в конце года в «Журнале для всех».

1901 — ложится в клинику М. П. Черинова, в марте в журнале «Жизнь» выходит рассказ «Жили-были». В «Курьере» печатаются рассказы «Стена», «Набат». В издательстве «Знание» выходит первая книга Андреева «Рассказы» с авторским посвящением Горькому. Огромный успех первой книги Андреева у критики и у публики, одобрение Толстого и Чехова.

1902 — в газете «Курьер» напечатан рассказ «Бездна». Вокруг рассказа развернута газетная полемика.

Январь — делает официальное предложение Шурочке.