10 февраля — в церкви Николы Явленского на улице Арбат состоялось венчание Андреева и А. М. Велигорской. Весной молодожены отправляются в свадебное путешествие на юг. Встреча с А. П. Чеховым. Знакомство с В. В. Вересаевым. В журнале «Русское богатство» выходит рассказ «Иностранец». В «Журнале для всех» — рассказ «В тумане». Второе издание сборника «Рассказов».

25 декабря — у Андреевых рождается первый сын — Вадим, в будущем — поэт Вадим Андреев, автор книги об отце «Детство».

1903, январь — стал членом ОЛРС — Общества любителей российской словесности при Московском университете, работает над повестью «Жизнь Василия Фивейского».

Декабрь — Андреев — редактор беллетристического отдела «Курьера», привлекает к сотрудничеству А. С. Серафимовича, печатает первые произведения А. М. Ремизова, Б. К. Зайцева, Г. И. Чулкова.

1904, январь — в первой книге «Знания» выходит «Жизнь Василия Фивейского». Огромный успех повести у критики. Начало Русско-японской войны.

19 марта — семья выезжает в Крым, где живет до августа, возникает замысел и название рассказа «Красный смех».

Октябрь — ноябрь — работа над «Красным смехом», напечатан в конце года в сборнике «Знания».

1905, 10 февраля — в годовщину свадьбы попадает в Таганскую тюрьму. Освобожден 25 февраля под залог, внесенный С. Т. Морозовым. Работа над рассказом «Губернатор» — отклик на убийство 4 февраля 1905 года в Москве эсером П. И. Каляевым московского генерал-губернатора.

Лето — вместе с семьей отдыхает в Финляндии, в поселке Ваммельсуу (Серово), общается с Горьким, Репиным.

20 сентября — смерть сестры Зинаиды. Работа над первой пьесой «К звездам». Чтение пьесы актерами МХТ, пьесу запрещает цензура.

17 ноября — с женой и сыном уезжает в Петербург, затем в Германию. Знакомство с европейской живописью. Оживленная переписка с Горьким. Работа над пьесой «Савва», рассказом «Елеазар».

1906, март — встреча с Горьким в Швейцарии (Глион), летом семья переезжает в Фрисанс под Гельсингфорсом (Хельсинки).

Июль — выступление на митинге в парке Кайсаниэмэ (протест против роспуска в России Первой Государственной думы). Опасаясь ареста, сразу после митинга едет в Швецию и Норвегию, в сентябре переезжает с семьей в Берлин. Работает над пьесой «Жизнь человека». В сборниках «Знания» (кн. 10 и 11) выходят пьесы «К звездам» и «Савва».

Октябрь — состоялся театральный дебют Андреева-драматурга — премьера спектакля по пьесе «К звездам» в венском Свободном театре.

20 октября — рождение второго сына Даниила, будущего автора «Розы мира».

15 ноября — смерть жены от послеродовой горячки (похоронена в Москве на кладбище Новодевичьего монастыря). Даниила увозит в Москву мать Шурочки, в декабре Андреев с Вадимом и братом Павлом по настоятельной просьбе Горького переезжает на остров Капри, где и поселяется недалеко от виллы А. М. Горького.

1907 — живет на Капри, тоскует по покойной жене, пьет. Соглашается на предложение Горького и Пятницкого редактировать сборники «Знания». Работает над рассказом «Иуда Искариот».

Февраль — в театре В. Ф. Комиссаржевской — премьера «Жизни человека» (режиссер — В. Э. Мейерхольд).

Май — Андреев со старшим сыном возвращается в Россию. Лето проводит на даче в Куоккале (Репино). Работает над пьесой «Царь-Голод» и рассказом «Тьма». Покупает участок земли в Ваммельсуу, заказывает молодому архитектору А. Олю проект дома. Из-за противоречий с Горьким отказывается редактировать сборники «Знания», переходит в издательство «Шиповник».

Осень — посещает спектакль «Жизнь человека» в театре Комиссаржевской, дает большое интервью газете «Сегодня». Знакомство с А. А. Блоком. Читает у себя на Каменноостровском пьесу «Царь-Голод» и рассказ «Тьма».

Декабрь — премьера «Жизни человека» в МХТ (режиссер — К. С. Станиславский). Огромный успех. Начинает ухаживать за молодой актрисой МХТ Алисой Коонен и одновременно ведет переписку с Матильдой Денисевич, сестрой Толы.

1908 — делает предложение Алисе Коонен и получает отказ. Строительство дачи в Ваммельсуу. Публикация в третьей книге альманаха «Шиповник» рассказа «Тьма». В сборнике «Знания» выходит рассказ «Иуда Искариот». В альманахе «Шиповник» печатается окончательный вариант пьесы «Жизнь человека». В Петербурге отдельным изданием выходит «Царь-Голод». Полный разрыв со «Знанием» и Горьким.

Весна — делает предложение Матильде Денисевич, работающей у него литературным секретарем, получает согласие.

21 апреля — венчание в Ялте с Матильдой Ильиничной Денисевич, которая вскоре сменила имя и стала Анной Ильиничной.

Май — переезжает в Ваммельсуу в собственный дом. В сборнике «Земля» напечатан рассказ «Проклятие зверя». В альманахе «Шиповник» — повесть «Мои записки», драма «Черные маски», «Рассказ о семи повешенных» с посвящением Л. Толстому. В сборнике «Знания» — пьеса «Дни нашей жизни». Отдельным изданием в Петербурге выходит пьеса «Анатэма». Премьера «Дней нашей жизни» в петербургском Новом театре (режиссер Е. Карпов). Премьера «Черных масок» в Театре на Офицерской (режиссеры Ф. Комиссаржевский и А. Зонов).

1909, март — у Андреева и Анны Ильиничны рождается первый сын — Савва. Премьера пьес «Анфиса» и «Анатэма» в петербургском Новом театре, премьера «Анатэмы» в МХТ. «Анфиса» опубликована в альманахе «Шиповник». В конце года пьеса «Анатэма» запрещена цензурой. Выход ленты А. О. Дранкова с документальными кадрами из жизни Леонида Андреева. Работа над романом «Сашка Жегулев».

1910, весна — Андреев посещает Орел и Ясную Поляну, встречается с Львом Толстым.

12 мая — рождается дочь Вера, в будущем — литератор, автор книги об отце «Дом на Черной речке». Работает над пьесой «Океан». Август — сентябрь — путешествие по Европе с Анной Ильиничной, возвращение на виллу.

Ноябрь — покушение на жизнь Андреева; Анна Ильинична спасает жизнь Леониду Андрееву. Драка с Куприным. Работа над теоретическим трактатом о театре (театр панпсихизма).

1911 — завершает работу над романом «Сашка Жегулев», пьесами «Екатерина Ивановна» и «Профессор Сторицын», работает над пьесой «Каинова печать».

Декабрь — роман «Сашка Жегулев» выходит в альманахе «Шиповник». Увлекается морскими путешествиями, заводит свой личный «андреевский флот». Возобновление переписки с Горьким.

1912, декабрь — состоялись премьера пьесы «Екатерина Ивановна» в МХТ (режиссер Вл. Немирович-Данченко), пьесы «Профессор Сторицын» в Малом и Александрийском театрах. Рождение сына Валентина. Увлечение живописью.

1913, январь — поездка на Капри к Горькому. Начало публикаций «Писем о театре». В альманахе «Шиповник» выходит пьеса «Екатерина Ивановна». Переговоры с МХТ о постановке новой пьесы. Начинает работу над пьесой «Собачий вальс». Осенью откладывает пьесу и принимает решение инсценировать рассказ «Мысль». Завершение выхода восьмитомного собрания сочинений Леонида Андреева.

1914, январь — Андреев с женой и сыном Саввой едут в Италию, живут в Риме до мая. Работает над пьесой «Самсон в оковах». Увлечение фотографией.

Март — премьера «Мысли» в МХТ (режиссер — В. Немирович-Данченко), провал спектакля.

Август — в начале Первой мировой войны Андреев занимает патриотическую позицию и начинает писать и активно печатать публицистические очерки в газетах «Биржевые ведомости», «День», «Отечество», «Утро России» и др.

Ноябрь — декабрь — лечится в клинике Герзони. Работает над пьесой «Король, закон и свобода», в декабре — премьера спектакля по этой пьесе в Александрийском театре.

1915, февраль — заканчивает работу над «Самсоном в оковах», не была принята к постановке. Пишет военные очерки. Выходит сборник статей «В сей грозный час», посвященный событиям войны. Работает над пьесой «Тот, кто получает пощечины». В октябре 1915 года заканчивает пьесу «Реквием». Тайная любовь к Милочке Чириковой.