В июне Уилсон вместе с рядовым морской пехоты Хьюзом прибыл на Мальту, где сумел заручиться поддержкой командующего 10-й флотилии подводных лодок командора Симпсона. Уилсон правильно рассчитал, что с этой базы, близко расположенной к Италии, легче проводить атаки. Он доказал это уже в ночь с 29 на 30 июня, взорвав стратегический тоннель между Таорминой и Катаньей у подножья Этны.
Байдарку спустили на воду с подводной лодки «Эдж» в 4 км от берега, причем оказалось, что после погрузки взрывчатки и прочего снаряжения коммандос вынуждены сидеть на мешках, а линия осадки достигла опасного уровня. К счастью, море было идеально гладким, и байдарка без проблем доставила их на берег. По пути, правда, были несколько напряженных моментов, поскольку поблизости вертелись рыбацкие лодки. Скорее всего байдарку не заметили или приняли за дрейфующую корягу. На суше все шло без проблем — объект не охранялся. Быстро заложили под рельсы взрывчатку со взрывателями давления и замаскировали устройство. Отходя, стерли следы. Вскоре после возвращения на подлодку они увидели мощный взрыв, вызванный проезжавшим поездом.
Во время обратного рейса их лодка атаковала торпедами группу итальянских крейсеров с эскортом, что вызвало очень интенсивные контрдействия со стороны итальянцев. В течение многих часов они забрасывали подводную лодку глубинными бомбами. Подобные случаи бывали нередко, и по соглашению с флотом издали специальную инструкцию, как вести себя коммандос во время бомбовой атаки. Им следовало втиснуться в какой-нибудь угол, не мешать экипажу и по возможности не проявлять внешне свой страх. Остроумные байдарочники внесли дополнения. Рекомендовалось держать в руках любую книгу, можно даже вверх ногами.
24 апреля того же года Уилсон и Хьюз спустили под откос поезд, идущий вдоль залива Святой Евфремии. На этот раз спрятались в прибрежных скалах и вблизи наблюдали взрыв заложенных ими мин. Они видели кроме того, как патрули, проводившие интенсивные поиски диверсантов, арестовали группу итальянских" солдат со своими девушками, не сумевших убедительно доказать непричастность к происшедшему.
19 августа эта пара взорвала мост на реке Серацино (залив Таранто), использовав почти двести килограммов пластиковой взрывчатки, на закладку которой ушло несколько часов. Взрыв был таким мощным, что на англичан падали с неба камни, когда они находились уже на обратном пути к подлодке. К счастью, камни не попали в замаскированную байдарку. Уничтожение этого важного моста на двухколейном железнодорожном пути заставило итальянцев усилить охрану побережья и коммуникационных объектов. 22 сентября неутомимые коммандос смогли в этом убедиться, когда попробовали взорвать тоннель вблизи Неаполя. Англичане натолкнулись на засаду и едва ушли живыми. Их обстреляли из пулеметов и карабинов с такой интенсивностью, что не имело смысла начинать бой. Спасли только темная ночь и большой опыт ухода от погони. Следующей ночью они вновь попали под обстрел, когда приблизились к трехпролетному мосту вблизи залива Святой Евфремии. Обстрел продолжался и на воде, однако байдарка, несмотря на пробоины, не утонула. Печальный опыт побудил Уилсона провести очередную атаку на севере Италии, где меньше ожидали нападения. Действительно, 27 октября они пустили под откос военный состав на электрофицированной линии между Анколией и Сенегамией (северная Адриатика). После возвращения на базу «железнодорожника» ожидало воинское звание капитана и боевая награда.
С судами дело шло хуже. В декабре 1941 г. та же пара коммандос вышла из Александрии на подводной лодке «Труант» с целью атаковать суда противника в заливе Наварин (Пелопоннес). В их распоряжении находились новые магнитные мины (1 кг пластиковой взрывчатки), которые в железных бортах кораблей могли пробивать дыры диаметром 1, 5 м. Но против брони они были неэффективны. В соединениях СБС их впервые применили сержант Аллен и рядовой морской пехоты Майлз, проникшие в Бенгази и затопившие пароход «Таку». Но из-за повреждения байдарки их захватили в плен.
Рейд в греческой морской зоне оказался изматывающим и опасным. Байдарочники шли на веслах 12 миль, форсируя несколько заграждений прежде чем достигли якорной стоянки. Однако здесь не оказалось ни одного судна и пришлось возвращаться в условиях усиливающегося похолодания, проникающего встречного ветра и волнения на море. До спасительной подлодки они добрались на пределе сил. Несмотря на это, пять ночей спустя они повторили акцию. И на этот раз им не встретилась стоящая цель. После очередных рейдов Уилсон, действовавший почти как вольный стрелок, решил испробовать новое оружие, сконструированное Манкольмом Кэмпбеллом. Это была маленькая (около полуметра длиной) торпеда с электрическим двигателем, вращавшим два винта на общей оси. Взрывной заряд весил 3/4 килограмма. Судя по испытаниям, торпеда должна была действовать на расстоянии до 400 м. Предполагалось, что байдарка повезет четыре такие торпеды, превратившись тем самым в своеобразный маленький торпедный катер. Операцию решили провести в небольшом порту Кротоне в Калабрии. Воздушная разведка выявила там несколько малых и средних торговых судов. Конфигурация берега, подходящая глубина и отсутствие минных полей позволяли подводной лодке приблизиться на расстояние до двух километров. Активности итальянского флота не наблюдалось. На снимках с воздуха нашли щели в противолодочной сети.
6 сентября 1942 г., примерно в двух километрах от входа в Кротоне вынырнула на поверхность подводная лодка «Анброукен». В 23.40 на воду была спущена байдарка с капитаном Уилсоном, бомбардиром Бриттлбэнком и четырьмя «бабашками» — миниатюрными торпедами. Возвращение планировалось на 3 ч. ночи, до восхода солнца, в пяти милях от порта. Предусматривалось также и запасное место встречи. Движение байдарки шло спокойно, охраны не было видно, равно как сторожевых судов и прожекторов. После длительного блуждания нашли проход в волноломе, возникший из-за авианалетов. Туда и проскользнула лодка, держась в прибрежной тени. Так удалось занять выгодную позицию, чтобы пустить торпеду в борт довольно крупной шхуны, пришвартованной на противоположной стороне бассейна. Торпеды отрегулировали на полутораметровое погружение и направили в цель, находившуюся не дальше ста метров. Первая взорвалась около судна. Эффект от взрыва второй остался неизвестным. Во всяком случае судно не затонуло. Тем временем англичане возвращались сквозь известную им дыру на рейд, тихо проклиная новое оружие. Их критика оказалась вполне обоснованной, так как следующие операции с бэби-торпедами показали их полную неэффективность: уже через сорок метров они сходили с трассы, им мешала даже слабая волна, сила поражения тоже оказалась недостаточной. Столь же неудачными проявили себя иные изобретения — тандем байдарок с мотором и устройство для обследования формы морского дна.
Тревога в порту ограничилась криками, беготней и не создала серьезной угрозы для коммандос. Настоящая беда ждала их в море, где в течение часа они не могли найти своей подлодки. Не было ее и в запасном месте встречи. Измученные многочасовой греблей они были вынуждены укрыться на берегу. Переждали день, а ночью возобновили попытки найти «Анброукен», который тем временем уже вторые сутки спасался от нескольких катеров-охотников, не жалевших глубинных бомб и гранат. Подлодка имела многочисленные течи и повреждения. Она сражалась за жизнь и ничем не могла помочь коммандос.
После еще одной ночи безуспешных поисков Уилсон решил самостоятельно возвращаться на Мальту байдаркой. Он собирался плыть ночами вдоль «каблука» и «подошвы» итальянского сапога в направлении Сицилии. Оттуда до Ла-Валетты было уже недалеко. Вся трасса составляла 250 морских миль, и подобная мысль казалась самонадеянным нахальством. Но не для Уилсона, который немедленно приступил к реализации плана. К сожалению, байдарка получила повреждение на подводной скале. Оба солдата попали в плен, из которого капитан бежал, переодевшись железнодорожником. С помощью итальянцев он добрался до Рима и нашел приют у красивой девушки, укрывавшей уже несколько месяцев еще одного офицера-англичанина. Ожидая возможности перебраться к своим, Уилсон не терял времени. Он наведывался в Вечный город, а со временем приобрел привычку посещать великолепные оперные спектакли (конспирация в Италии была совсем иной, чем в оккупированной России). Придя однажды с итальянскими друзьями на «Трубадура», он увидел, что в ближайшей ложе сидит фельдмаршал Кессельринг — командующий итальянскими войсками на Аппенинском полуострове. Долго не думая, с помощью своей красивой подруги Уилсон получил автограф гитлеровского руководителя. После войны он поместил автограф в сейф Лондонского банка в качестве резервного капитала на черный день.
