В 1825 году Пушкин обратился с резкой отповедью по адресу французского критика Лемонте, который утверждал, что Крылов не знает языков. «…Крылов знает главные европейские языки, и, сверх того, он, — писал Пушкин, — как Альфиери, пятидесяти лет выучился древнему греческому. В других землях таковая характеристическая черта известного человека была бы прославлена во всех журналах; но мы в биографии славных писателей наших довольствуемся означением года их рождения и подробностями послужного списка…»

Крылов любил смотреть на пожары. Не ленился даже в ночную пору отправиться туда, где происходил пожар. Багровые языки пламени, рассыпающиеся, как фейерверк, искры, гирлянды огненных цветов будили в нем смешанное чувство тревоги, ужаса перед разрушительной силой огня и восхищения грозной красотой величественного зрелища. Он написал басню «Пожар и Алмаз», в которой изобразил стихийную мощь огня. Пожар в ней хвалится перед Алмазом своей неистовой силой и могуществом:

Грозным пожаром являлся и деспотизм самодержавной власти, слепо и жестоко разрушавшей и истреблявшей все, что вставало на его пути. Лишь твердый Алмаз смог вынести испепеляющую силу огня. Следовало оставаться таким Алмазом в руинах и пепле — неизбежных последствиях пожара. И он старался походить на алмаз, лишь прикидываясь чудаком, ленивцем, далеким от мирских сует.

Иван Андреевич нередко вспоминал Эзопа. Тот был рабом богатого человека, философа Ксанфа, и выполнял приказы и распоряжения хозяина. Крылов не был рабом. А Оленин не только его покровитель и начальник, но и друг. Однако благополучие баснописца всегда было связано с заступничеством Оленина. Алексей Николаевич ничего не приказывал, всегда оставался заботливым и внимательным, хлопотал об его нуждах. Но в то же время он внимательно наблюдал за Крыловым, удерживал его от поступков, которые могли навлечь недовольство правительственных кругов, старался направлять творчество баснописца по нужному ему руслу. Хлопотливый, занятый множеством дел, Оленин никогда ни о чем не забывал. Издавна повелось, что он первым выслушивал или прочитывал каждую новую басню Крылова.

Когда вышла в 1825 году новая книга его басен, Иван Андреевич написал к ней посвящение в стихах, обращаясь с благодарностью к своему меценату за то, что тот способствовал их рождению:

Выходило, что Оленин «подвязал» его музе крылья, способствовал его поэтическому полету. Но так ли это было на самом деле? Ведь опытный и ловкий «тысячеискусник» обладал и искусством уловления людских умов и душ, он умел руководить ими в направлении, соответствующем желаниям его высоких вдохновителей. В этом духе направлял он и творчество Крылова, постоянно чувствовавшего его внимательное, а подчас и строгое руководство. Об этой идейной опеке Оленина Крылов сказал более прямо в басне «Соловьи». Здесь он мог не кривить душой. Здесь он выступал уже не как коллежский асессор Иван Андреевич Крылов, помощник библиотекаря, а как «фабулист», всеми уважаемый и любимый баснописец.

В басне «Соловьи» Крылов говорил о бедняжке Соловье, посаженном в клетку и тоскующем в ней день и ночь. Желая сократить срок своей неволи, Соловей стал петь в клетке. Но чем лучше он пел, тем дольше не выпускал его на волю хозяин.

Варвара Алексеевна Оленина впоследствии на полях книги Крылова против этой басни отметила: «Для батюшки, А. Н. Оленина», подтвердив тем самым, что содержание относилось к ее отцу — «хозяину» Соловья-баснописца, посаженного в клетку.

Несколько басен Крылов принужден был написать и с его голоса. Такова басня «Конь и Всадник». В ней он рассказывал о Всаднике, который опрометчиво ослабил поводья и тем самым предоставил свободу Коню. Конь, не чувствуя узды, понесся и свалился в овраг и «до смерти убился». Из басни следовала горькая и безнадежная мораль:

Этот вывод знаменовал горечь поражения, признание ненужности свободы для народа. На Крылова порой находили эти настроения безнадежности, неверия, пассивности. Он был далек от той среды, в которой загоралось пламя протеста, рождалось новое движение будущих декабристов. Он оставался человеком XVIII века, воспитанным на идеях просветителей, на вере во всепобеждающую роль человеческого разума, идей, подготовивших Великую французскую революцию, но с ее крушением, как ему казалось, утративших свою силу. Ему было трудно разобраться в тех новых стремлениях и взглядах, которые воодушевляли его младших современников — Рылеева, Бестужева, Пушкина. Волею судеб он оказался в кругу Оленина, среди людей, которые не только были далеки от нового революционного поколения, но и враждебны ему. Сам же баснописец не мог порвать опутавших его сетей. Во многом он оставался на тех позициях, при тех взглядах, которые усвоил в юности. Он сохранил веру просветителей XVIII века в разум, но в то же время полагал, что силой достигнуть изменения общества невозможно. Крылов не примирился с царящей вокруг него несправедливостью, с угнетением народа, произволом дикого барства, хотя и считал, что бороться с этим следует путем просвещения и воспитания.

Поэтому вопросы морали, нравственного совершенствования в его баснях занимали такое большое место. Однако мораль басен была не отвлеченной, а конкретной и жизненной. Как ни умело раскидывал свои сети хитроумный птицелов, лукавый Эзоп нередко их обходил или прорывал.

В своих баснях Крылов неизменно противопоставлял сильным мира сего, алчным и жестоким хищникам, угнетенный и забитый народ. Он протестовал против несправедливости тех общественных отношений, при которых труженики, создающие материальные блага и ценности, вынуждены бедствовать и покорно подчиняться паразитической верхушке, их грабящей.

Еще в 1811 году Крылов написал басню «Орел и Пчела», в которой кичащемуся своей грозной силой Орлу, «всюду рассевающему страх», противопоставил скромную, трудолюбивую Пчелу, работающую для «общей пользы». Чтобы не было сомнений в смысле этой басни, Крылов предварил ее пояснением: