В Москве Крылов посетил Сандуновых и оставил им одноактную комедию «Пирог», написанную в Казацком. Он снова соприкоснулся с литературной средой, узнал новости, встретил многих из своих прежних друзей. Но Крылов еще не решался стать снова на путь сочинительства. Ему хотелось осмотреться, понять, что происходит кругом. Ведь прошло много лет бесплодных скитаний, унижений, вынужденного безделья, тревожной настороженности.

Теперь, казалось бы, наступило освобождение. Можно снова возвратиться к прежней жизни. Однако Крылов стал недоверчив. Ведь именно бабка императора, который объявил, что во всем станет ей следовать, вынудила его оставить литературу и скитаться по Руси неприкаянным странником. «Зови день по вечеру, днем не сеченный», — повторял Иван Андреевич народную пословицу. Да и начинать все заново было нелегко. Ведь у него нет ни средств, ни друзей. Рахманинов затворился в своей Казинке. Дмитревский состарился.

Ничего другого не оставалось, как принять предложение князя Голицына и с ним вместе отправиться в Лифляндию. Лишь в самом конце 1801 года они, наконец, добрались до Риги.

Рига была в то время оживленным портовым городом, через который шла торговля с заграницей. В ней имелось много ремесленных и мануфактурных предприятий, рижские купцы и цеховые старосты образовали магистрат, определявший порядок торговли. Купеческие гильдии и ремесленные цехи сохраняли еще средневековые традиции. В городе задавали тон немецкие купцы и бюргеры, упорно державшиеся за свои привилегии.

Одной из главных задач, стоявших перед Голицыным и русской администрацией, являлась ликвидация этих средневековых порядков и борьба с засильем немецкого бюргерства. Еще в конце екатерининского царствования были решительно урезаны права гильдий и цехов и введено русское торговое право. Но Павел отменил эти указы, и Голицыну предстояло вновь вводить изменения в деятельность гильдий и цехов, что создавало напряженные отношения с магистратом.

Рига поразила Крылова узкими улочками, остроконечными двухэтажными домиками, крытыми красной черепицей, с резными флюгерами на крышах. Массивный Домский собор с великолепным органом, угрюмая Пороховая башня, Дом Черноголовых, построенный рижскими купцами еще в XIV веке, городская ратуша придавали городу средневековый вид. Латышская и немецкая речь, национальные костюмы крестьян, педантическая чистота на улицах, размеренно-медлительный темп жизни — все это делало Ригу так не похожей на русские города.

Русской администрации приходилось нелегко. Надо было все время разрешать бесконечные споры и недоразумения, происходившие от смешения прежних порядков и нововведений. Лифляндские дворяне, спесивые немецкие купцы и бюргеры, негоцианты всех национальностей, простые латыши неизменно толпились в губернаторской канцелярии, приходили с многочисленными жалобами.

Хлопотливая служба в канцелярии Голицына мало привлекала Крылова. Нередко под предлогом срочных дел он удалялся в свою комнату и там безмятежно отсыпался. Не прошло и двух лет, как служба стала для него невыносимой. Пребывание в канцелярии, выслушивание бесконечных жалоб местных жителей, тоска по России — все это заставило Крылова просить князя Голицына отпустить его из Риги. Наконец осенью 1803 года князь согласился и выдал ему следующий аттестат:

«Отдавая справедливость прилежанию и трудам служившего при мне секретарем губернского секретаря Крылова, сопрягавшего с расторопностью, с каковою он выполнил все на него возложенные дела, как хорошее познание должности, так и отличное поведение, долгом почитаю засвидетельствовать сим, что достоинства его заслуживают внимания. Рига, Сентября 26-го дня 1803 года».

Они расстались друзьями. Крылов благодарен был князю за то, что тот выручил его в тяжелое время.

Он возвратился в Россию, по которой так тосковал. И направился прямо к брату в Серпухов, где тот проживал, вернувшись из заграничного похода под знаменами Суворова. Они не видались уже много лет. Левушка немало времени провел в походах, но оставался таким же беспомощным и робким, словно ему не пришлось переходить через Альпы и участвовать в опасных сражениях. Иван Андреевич сильно изменился: обрюзг, стал тяжел на подъем, флегматичен. Годы разочарований и вынужденного безделья наложили на него свою печать.

Многие из участников итальянского похода получили награды, повышения в чинах. Но скромный и застенчивый Левушка как был подпоручиком, так и остался им. Начальство постоянно о нем забывало. Он разделил судьбу их отца. Левушка жил бедно. Жалованья едва хватало на пропитание и одежду. Иван Андреевич в те редкие минуты, когда бывал при деньгах, посылал ему небольшие суммы и подарки. На этот раз он привез брату часы и скрипку. Левушка, как и старший брат, любил по вечерам играть на скрипке жалостные мелодии или читать книжки. Он был совершенно одинок, и весь свет сосредоточивался для него на его «тятеньке», которого Лев Андреевич трогательно, по-детски обожал. Время от времени он писал старшему брату письма с жалобами на свою грустную участь, на которые Иван Андреевич редко когда отвечал.

Серпухов оказался маленьким деревянным городком на берегу красавицы Оки, в ста верстах от Москвы. Там стоял Орловский мушкетерский полк, в котором служил Лев Андреевич. По вечерам в стареньком деревянном домике, где квартировал Левушка, собирались сослуживцы, товарищи по полку. Начинались бесконечные рассказы о недавних походах, пережитых опасностях, славных подвигах. Отчаянно дымились трубки, беспрестанно наполнялись стаканы пуншем. Ивана Андреевича было трудно подпоить. Он кушал с большим аппетитом и помногу, но пил умеренно. Да и пунш производил действие скорее на его ноги, чем на голову.

Иногда и старший брат рассказывал забавные истории о себе. Так он, смеясь и подшучивая, изобразил однажды индуса-фокусника, которого видел в Риге. Особенно большое впечатление на Ивана Андреевича произвел номер с мячиками. Индус ловко бросал и ловил по пять-шесть мячиков зараз, а потом закружил их вокруг головы так, что получился своего рода венок из стремительно пляшущих мячиков. Иван Андреевич решил и сам проделать этот номер. Придя домой, он закрылся в комнате на ключ и принялся упражняться в этом искусстве. В конце концов он наловчился жонглировать мячами не хуже индуса. Рассказывая эту историю, Иван Андреевич тут же продемонстрировал свое уменье на стоявших на столе рюмках.

В Серпухове время проходило медленно, незаметно. Крылов много ел, много спал, много рассказывал. И все же оно прошло слишком быстро. Левушке нужно было отправляться с полком на ученье, а Иван Андреевич продолжал свое странствование. Нам мало что известно об этом периоде жизни Крылова. Вскоре он возвратился в Москву, к тамошним друзьям и знакомым.

Москва веселилась. Каждый день давались званые балы, тянувшиеся до поздней ночи. По зимним улицам разъезжали на лихих тройках. Устраивались пышные маскарады. Особое многолюдство было в театре. Играли три труппы: русская в театре Медокса на Петровке, французская оперная и немецкая, ставившая пьесы Шиллера и чувствительные мелодрамы. Москвичи стали завзятыми театралами.

Крылов снова жил в Москве, вернулся под гостеприимный кров Елизаветы Ивановны Бенкендорф. Дом Елизаветы Ивановны служил для него тихой пристанью. Здесь он мог осмотреться, не спеша подумать о том, что делать дальше. Дом был большой, обжитой, по-московскому хлебосольный. Он находился возле Страстного монастыря. Иван Андреевич поселился во флигеле, во дворе. Там жили кучера, повар, слепой старичок Петр Иванович, какие-то старушки. «Моя инвалидная команда», — как шутя говорила Елизавета Ивановна. За стол садилось человек пятнадцать, потому что, помимо своих, приходили званые и незваные визитеры, и их тоже оставляли обедать. Если накануне не было бала, то вставали и пили чай рано. Елизавета Ивановна сразу же принималась хлопотать по хозяйству, выслушивала доклад своего главного министра — Якова Ивановича, ужасалась тому, как много идет денег на расходы по дому, а из деревни их не шлют, что деньги текут, как сор… Иван Андреевич в это время беседовал с девятилетней дочкой Елизаветы Ивановны — Сонечкой, с которой очень подружился. Они стали закадычными друзьями — солидный мужчина и маленькая голубоглазая девочка, похожая на светлокудрую фею. Он рассказывал ей забавные истории, позволял бесцеремонно перебивать себя и расспрашивать. С девочкой-подростком Крылов чувствовал себя особенно спокойным и, пожалуй, счастливым.