Он хотел забыть обо всем этом, уйти от тягостных дум, уйти от самого себя. Его влекли к себе дорожные встречи, постоялые дворы и почтовые станции, переполненные самым различным людом. Разговоры, рассказы бывалых людей, меткое, ядреное словцо какого-нибудь проезжего мужичка или мещанина делали поездки увлекательными, обогащали его знанием жизни простого народа. Перед этим меркли дорожные неудобства, грязь и беспокойная сутолока трактиров.

Игра его возбуждала, выводила из того оцепенения, в которое он погрузился, давала выход накопившейся энергии. Ведь ему еще не было и тридцати лет. Крылов был здоров, крепок, полон сил. Он не мечтал о том, чтобы быстро и легко разбогатеть. Его привлекала самая атмосфера игры, переменчивого счастья, напряженной взволнованности. Нравилась беззаботная, безалаберная жизнь. Впоследствии он и сам рассказывал, по словам мемуариста, что в молодости своей он был пристрастным к карточной игре, вовсе не из корыстолюбия, но ради сильных ощущений. В то время азартные игры не были запрещены, и банкометы явно занимались своим ремеслом в трактирах, разъезжали по ярмаркам и, как хищные звери, искали везде добычи. Не зная ни света, ни людей, Крылов попался в одну из этих шаек, и его обобрали, как говорится, «будто липочку».

Благодаря своим скитаниям, трактирным встречам, посещению ярмарок Крылов знакомился с нравами и бытом разных слоев общества. Он попал в самую гущу жизни, насмотрелся на многое из того, что в столичных гостиных было, конечно, скрыто от его взоров. Он прислушивался к говору самых различных представителей тогдашнего общества. Знакомился с богатейшим языком всех сословий России, с речью народа.

Так проходили недели и месяцы. Он стал уставать от смены впечатлений, городов, неверного счастья, бессонных ночей, дорожных неурядиц. Время от времени Крылов возвращался в Москву, в неуютную, пропыленную, пахнущую ладаном комнатку на Петровке, которую он снимал у одной московской мещанки.

Он даже не заметил, как над его горизонтом стали сгущаться новые тучи. Увлечение карточной игрой в Москве и за ее пределами приобрело повальный характер. Проигрывались крупные состояния, родовые имения, тысячи крепостных. Играли все — старцы и юноши, чины военные и гражданские, кавалеры и дамы высшего света, врачи, штык-юнкера, поэты, студенты. По вечерам на темных московских улицах до самого рассвета ярко светились окна домов, в которых шла игра. Люди приобретали известность не подвигами на войне и не гражданскими доблестями, а за карточным столом, крупными выигрышами или неимоверными проигрышами.

Эпидемия азартной игры, разорения, мошеннические проделки многочисленных шулерских шаек внушили беспокойство правительству. В особенности встревожили императрицу многочисленные случаи хищения и проигрыша казенных денег. Она приказала московскому генерал-губернатору Измайлову расследовать это дело и принять самые строгие меры для искоренения азартных карточных игр.

Начались повальные обыски и засады полиции во всех игорных домах. Составлялись реестры игроков, в один из которых попал и Крылов. Ему угрожали арест и насильственная высылка. Приходилось срочно покинуть Москву, снова спрятаться где-то в глуши, переждать поднявшуюся бурю.

Это случилось в каком-то городке неподалеку от Москвы — не то в Калуге, не то в Малоярославце. Крылов играл в трактире с проезжим помещиком и офицером. Карты выходили удачные, выигрыш рос, золотые монеты столбиками выстраивались на игорном столе. Но вскоре счастье изменило. Он проиграл сначала свой выигрыш, а затем и все бывшие при нем деньги. Крылов медленно поднялся, отер лоб платком и вышел во двор. Он услышал, как у ворот остановилась кибитка и из нее вышло несколько человек, закутанных в плащи. Они сердито пререкались между собой, и по их разговорам он понял, что это были полицейские, которые нагрянули, чтобы арестовать игроков. Крылов тихонько вышел через калитку в переулочек и пошел по улицам незнакомого городка. Чуть белел рассвет. Серый холодный дождь накрапывал все сильнее.

Раздумывать долго не приходилось. По возвращении в Москву Крылов воспользовался приглашением одного из своих знакомцев — хлебосольного московского барина Татищева, который уезжал в свое подмосковное имение. Примостившись на возке, сопровождавшем помещика в его поездке, Крылов выбрался из Москвы.

В имении Татищева все было на широкую ногу. Обширный дом со службами и многочисленными слугами, прекрасный повар, большая библиотека, кругом парк, переходящий в лес. Крылов впервые почувствовал необычное для него состояние покоя, умиротворения.

Август был жаркий, даже знойный. От сосен струился терпкий смолистый запах. В лесу, в густой тени таились совы и длинноухие филины, издававшие время от времени странные, пугающие крики. На ветвях прыгали, как красные огоньки, белки. В мягком, словно губка, мху проглядывали между опавшими листьями шляпки грибов. Вечерами становилось прохладно и тихо.

Крылов много гулял, размышлял, сочинял стихи. Стихи были о горьком опыте недавнего времени, о несправедливости, царящей в мире, о блаженстве, обретаемом на лоне природы. Он так и назвал их — «Блаженство»:

Да, природа учила его быть счастливым. Ему казалось, что, живи он здесь, в лесу, среди птиц и деревьев, и ему ничего больше не было бы нужно. Годы, проведенные в столице, бессмысленно истрачены, они принесли лишь тревоги и огорчения. По вечерам он читал «Эмиля» Руссо и восторгался мыслями женевского отшельника. Гостеприимный Татищев ему не мешал: он любил пошутить, поесть, поспать и не обременял Крылова ни обязанностями, ни разговорами.

Вскоре Татищев вместе со всем семейством собрался посетить свои владения в других губерниях, предоставив Крылову в полное распоряжение дом, библиотеку и повара. Оставшись с отъездом хозяев в полном одиночестве на лоне природы, Крылов почувствовал себя совершенно свободным. Чтение Руссо укрепило его в мысли о том, что счастливым можно быть, лишь живя по законам природы, отказавшись от завоеваний цивилизации. Вспоминая недавнее прошлое, свое изгнание из столицы, бегство из Москвы, Крылов готов был видеть покой и блаженство в простых, естественных отношениях, которые царили во времена, когда не было вражды и угнетения человека человеком. Он стал снова писать стихи, в которых осуждал город и цивилизованное, несправедливое общество:

Разврату и злосчастию этого общества он противопоставил тишину и блаженство природы, исцеляющей страдания: