По-иному складывались взаимоотношения московского князя с митрополитом Феогностом. В частности, Семён и другие князья добивались, чтобы русская церковь наравне со светской властью несла финансовые повинности в пользу Орды. Ведь ордынцы освободили русскую церковь от дани. Они отличались большой веротерпимостью, и до эпохи Узбека некоторые из потомков Чингисхана даже исповедовали христианство, правда, несторианского толка. Однако Феогност сумел добиться у Джанибека подтверждения льгот для церкви и даже получить от жены хана Тайдулы указ, обращенный к русским князьям. В нем говорилось, что митрополит не только является духовным главой Руси, но также и «молебником» за хана и его семью (несмотря на официальное принятие в Орде ислама), а все конфликты между светскими и церковными властями надо решать на совместном суде. Попытка подчинить церковную власть светской, если я не ошибаюсь, первая за постмонгольский период, провалилась. Окончательно добьется этого только Петр Великий, а полностью завершит процесс Екатерина II.
Жена Семёна — дочь Гедимина скончалась 11 марта 1345 года, и он женился вторично, на дочери смоленского князя Фёдора Святославича — Евпраксии. Но тут случилось нечто совершенно с точки зрения тогдашних норм жизни удивительное. Брак закончился разрывом. Причины этого так до конца и не ясны. Говорили, что, когда Семён входил к жене в спальню, она казалась ему мертвой. Может быть, таким образом древнерусские книжники указывали на холодность супруги князя? Как бы то ни было, в 1346 году Евпраксию отправили обратно к отцу. Фёдор смоленский дочь назад принял, причем не высказал ни малейшего возмущения. Видно, сила Семёна была действительно велика, если даже прямое оскорбление княжеской семьи сошло ему с рук. Весной 1347 года Семён женился в третий раз. Московской княгиней стала княжна тверская Мария, дочь несчастного тверского князя Александра Михайловича, убитого в Орде в 1339 году. Так дети двух врагов — Калиты и Александра — соединили свои судьбы.
Конечно, этот брак носил политический характер и был призван урегулировать отношения Москвы и Твери. В это время Тверь, обескровленная предыдущими трагическими событиями и управлявшаяся младшим Михайловичем — Константином, женатым на двоюродной сестре Семёна — Софье Юрьевне (княжил до 1346 года, затем тверским князем стал князь Всеволод Александрович Холмский, а после еще один сын Михаила — Василий), фактически находилась в фарватере московской политики. Можно сказать, что на некоторое время Москва одержала верх в упорной борьбе и стала наиболее сильным русским княжеством среди прочих земель Северо-Восточной Руси. Но в третий раз жениться князю не полагалось. Это противоречило всем церковным канонам. Поэтому митрополит Феогност отказался благословить Семёна на этот брак и «церкви затвори». Тогда московский князь воспользовался тем, что русская церковь в административном отношении не являлась самостоятельной, а подчинялась Константинопольскому патриархату, то есть Византии. Он напрямую обратился к высшему арбитру — патриарху Константинополя и отправил ему свою просьбу, сопроводив ее богатыми подарками. Разумеется, владыка согласился и благословил этот брак.
С конца 1340-х годов отношения Москвы с Литвой начали постепенно ухудшаться. Сын Гедимина Ольгерд пытался договориться с ханом Джанибеком о совместных враждебных действиях по отношению к Москве. Возможной причиной такой напряженности стал поворот политики Ольгерда в сторону Твери, чему способствовал его брак с тверской княжной Ульяной, дочерью Александра Михайловича. Однако хан не пошел на провокацию и выдал литовских послов в Москву. В 1350 году Ольгерду пришлось пойти на мировую и отправить в Москву посольство. Вскоре прежние взаимоотношения двух государств были восстановлены. Вообще же Семёну Ивановичу в течение всего своего правления удавалось сдерживать конфликты как между русскими княжествами, так и с другими соседними государствами. Он обладал большим авторитетом, и, как писал историк А. В. Экземплярский, «умел дать почувствовать не только русским (Северо-Восточной Руси), но и русско-литовским князьям свою силу и энергию умного человека». Удельные князья ни разу не противоречили Семёну. Пользовавшийся полным доверием хана московский князь был главным арбитром для них, даже литовские князья спрашивали у него разрешения, когда собирались жениться на русских княжнах других династий.
В 1351 году Семён вместе с братьями совершил поход на Смоленск, причины которого не совсем ясны. На реке Протве к московскому князю прибыло посольство литовцев, заключившее, вероятно, мир. Затем Семён дошел до реки Угры (где в 1480 году произошло знаменитое «Великое стояние»). Сюда подошли послы смоленского князя, с которыми был также заключен мир, а московская рать вернулась назад. Так, практически во все время правления Семёна и не было ни одного крупного военного столкновения, ни одной войны с другими княжествами или соседними странами.
В начале 1350-х годов Семён заключил с братьями договор, в котором подтверждался раздел Калитой Московского княжества и признавалась наследственность этих уделов. Таким образом, были созданы основания для возникновения новых княжеских династий уже внутри самого Московского Дома. Такую династию основал младший сын Калиты, Андрей Иванович, от которого пошли князья серпуховские и боровские.
В 1353 году на Русь пришла чума, которая до этого свирепствовала в Западной Европе. В марте умерли митрополит Феогност и малолетний сын Семёна Иван. Весной скончался другой сын князя — Семён. 26 апреля умер сам Семён Иванович, а в июне — младший сын Калиты серпуховской князь Андрей Иванович. Семён Гордый был похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля. Он оставил своему наследнику сильное княжество, пользовавшееся большим авторитетом среди других русских земель, уравновешенную внешнюю политику, хорошую экономическую базу, не разрушенную войнами, прочный мир и дружественные отношения с Ордой. Наследие Калиты было укреплено и умножено. Москва практически на протяжении десятилетия не вела войн — и это, наверное, главная заслуга Семёна Гордого перед Отечеством.
Иван Иванович Красный, второй (из оставшихся в живых к моменту смерти отца) сын Ивана Калиты, имел такое прозвище оттого, что родился 30 марта 1326 года в Фомино воскресенье, именуемое в народе Красной горкой. После смерти Калиты он получил во владение часть Москвы и ряд городов, из которых самым важным был Звенигород. В октябре 1339 года, когда ему было только 13 лет, он побывал в Орде (причем отец отправил его к хану одного) и с тех пор крепко усвоил принцип политики Калиты по отношению к Сараю. Эту политику продолжил он и после вступления на великокняжеский стол.
Иван женился первый раз в 15-летнем возрасте на дочери брянского князя Феодосии Дмитриевне, которая умерла через год после свадьбы. Второй раз он женился одновременно с братом Семёном. Его избранницей стала некая Александра, возможно, дочь московского тысяцкого Василия Вельяминова. Так род московских князей породнился с родом знатных московских бояр, возводивших себя к варягам XI века.
Зимой 1353 года после смерти братьев Иван Красный отправился в Орду за ярлыками на московское и великое владимирское княжения. Но тут появился у него соперник. Видимо, удельные князья понимали, что Иван не обладает качествами, которые были присущи Семёну Гордому, и можно попытаться лишить Москву ее ведущей роли среди русских земель. В Орду приехал нижегородский князь Константин Васильевич. Тверь, раздираемая внутренними усобицами, пока затихла, и теперь Нижний Новгород вступил в борьбу за лидерство на Руси (эта борьба разгорелась с особенной силой в первый период московского княжения Дмитрия Донского). На стороне Константина выступил и Новгород Великий, направивший в Орду своего посла Семёна Судакова просить за суздальско-нижегородского князя. Но хан все-таки решил спор в пользу Ивана Ивановича. 25 марта 1354 года московский князь стал великим князем владимирским Иваном II. В это же время свершилось поставление на митрополичью кафедру нового духовного владыки Руси. Им стал русский по происхождению, сын боярина Фёдора Бяконта, москвич Алексей. Этот великий Святитель сыграл огромную роль в истории Москвы, в самый тяжелый для нее период он «не дал свече угаснуть», не дал прерваться традиции и сохранил малолетнего князя Дмитрия Ивановича, будущего Донского, вновь поднявшего Москву на высоту главы Русской земли.
