В условиях Гражданской войны, когда невольными учениками прекрасного преподавателя оказывались порой случайные лица, понятия не имевшие о том, как следует вести себя в учебных классах и взаимодействовать с преподавателем, сильно поразило Гессе. Ему казалось, что преподаваемый им предмет не только не усваивается «добровольцами», но и требуемая им организованность и дисциплина раздражают людей, которых коснулся разрушительный вирус пресловутого «Приказа № 1» Временного правительства, подкосивший Русскую армию и флот в марте 1917 года. Объективно говоря, Владимир Густавович Гессе был своего рода новатором в преподаваемой им науке. У него были разработаны методы стрельбы, которые с успехом применялись в Балтийском флоте и в боях Камской флотилии, где он на практике увидел их преимущества, лично участвуя во всех боях. В то время как дивизионы менялись, Гессе постоянно оставался в действующем, лично руководя артиллерийскими дуэлями кораблей и в минуты затишья работая над теорией стрельб и поправками к баллистике. Сослуживцы, знавшие его по службе на Императорском флоте, были убеждены, что единственным его недостатком было то, что он принимал все слишком близко к сердцу, в конце концов это и погубило его.

Сибирская флотилия постепенно образовывалась, и все более принимала очертания классического морского подразделения. Ее командующим был назначен капитан 2-го ранга Петр Петрович Феодосьев, успевший покомандовать плавучей батареей «Чехословак» и послужить командиром бронепоезда Отдельной бригады морских стрелков. Начальником 1-го дивизиона флотилии он назначил капитана 2-го ранга Николая Рудольфовича Гутана, а 2-й дивизион вверил заботам бывшего флаг-офицера Камской флотилии лейтенанта Николая Николаевича Гакена. Флаг-артиллеристом 1-го и 2-го дивизионов был назначен мичман Георгий Александрович Степанов чья судьба в конце его долгого эмигрантского пути, забросит его сначала на Филиппинские острова, а затем и в Шанхай.

По прибытии Феодосьева на «Чехословак» в Омск ему сильно не понравилось большое количество начальства в штабах и обильное бумаготворчество, обычно сопровождающее штабную работу, потому он немедленно отправился в Томск, взяв на себя вооружение других кораблей, стоявших в городском порту. Еще до его отъезда для оперирования в Товде были направлены суда «Зайсон», «Александр» и «Иртыш». Первые два имели полевые трехдюймовые пушки на колесах, последний был вооружен британским шестифунтовым морским орудием. В штабе флотилии бытовала идея относительно целей Иртышской флотилии, состоявшая в том, что суда 1-го ее дивизиона предназначались для сражений, а 2-го — только для обороны различных плесов. Николай Рудольфович Гутан был направлен штабом командовать «Александром» и «Иртышом». Пароход «Зайсон» был возвращен в порт для перевооружения. В Омске нужно было вооружать «Катунь», «Алтай», «Зайсон», «Туру» и несколько катеров, приданных флотилии.

Вскоре в Омск прибыли 20 британских шестифунтовых орудий и долгожданные снаряды к четырехдюймовым орудиям. Шестифунтовыми орудиями решено было вооружить «Зайсон» и 2-й дивизион, установив на него четыре орудия, оставив по одному на все прочие свои суда. «Катунь» и «Алтай» было решено вооружить двумя британскими двенадцатифунтовыми орудиями, прибывшими в Россию сложными путями из Кента, которые устанавливались на носу судна и дополнялись 4,7-дюймовыми орудиями на корме. «Ермак» и «Урал», суда того же типа, должны были вооружаться в Томске с той разницей, что вместо двенадцатифунтовых орудий на них должны быть установлены трехдюймовые полевые. Вооружение «Зайсона», «Катуни» и «Туры» продолжалось около десяти дней, после чего Верховный правитель адмирал A. B. Колчак сделал смотр кораблям и батальону одновременно. Смотр прошел удачно. Колчак остался доволен увиденным и был впечатлен подготовленностью морских офицеров. По иронии судьбы, буквально на следующий день после смотра штабом флотилии было получено известие о том, что «Иртыш» и «Александр» захвачены большевиками, а Николай Рудольфович Гутан и все находившиеся с ним на судах экипажи убиты.

В начале сентября 1919 года «Катунь» вышла вниз по реке, держа путь к Тобольску. На корабле туда отправились начальник штаба, лейтенант резерва британского флота, награжденный национальной медалью «За заслуги» Дмитрий Николаевич Федотов и флаг-поручик по адмиралтейству Михаил Иванович Запрудин. Пулеметным офицером «Катуни» был поручик Антон Павлович Василевский. Ставкой командиру «Катуни» были даны инструкции, что цель флотилии, главным образом охранять движение каравана барж, шедшего с большим количеством военного снаряжения с устья реки Оби в Томск, а также охранять подступы к Омску. Мысль о скорой сдаче Тобольска ставкой тогда не допускалась.

Из Усть-Ишима, куда добрались суда флотилии, экипажем «Катуни» была поддержана небольшая операция по высадке десанта у деревни Новой, где несколько большевиков вместе с местными жителями отрезали обоз Воткинской дивизии. В этом десанте участвовал и экипаж парохода «Зайсон». На берег высадилась комендантская команда Воткинской дивизии и добровольцы с «Зайсона». По дороге к деревне Новой на «Катунь» были взяты несколько солдат Воткинского обоза, усилившие собой эту десантную операцию. Большевики тем временем уже подступили к Усть-Ишиму и действительно двигались по Ишимскому тракту. Флотилия отступила к Таре. Само отступление заняло у нее дня три-четыре.

Придя в Знаменское, суда задержались там всего на несколько часов и вскоре пришли в Тару. Из Тары командир «Катуни» связался с командованием и попросил, чтобы прислали хотя бы какое-нибудь подкрепление, а также придали флотилии батальон морских стрелков для десантных операций. В ставку было направлено донесение с указанием важности защиты тобольского направления, а также описанием Воткинской дивизии, в котором подчеркивалась полная невозможность что-либо сделать без подкрепления. В ответ на него пришла телеграмма, что из всех войск, действующих в тобольском направлении, уже образуется тобольская группа. Командовать группой назначается генерал Редько. С генералом Редько идет пополнение Воткинской дивизии в составе 600 человек, местный полк в составе 1200 человек и Егерский батальон морских стрелков.

Но эти поспешные переформирования уже не могли повлиять на общую обстановку на фронте, а тем более существенно поддержать флотилию, да и сама она едва ли могла повлиять в лучшую сторону на перемены на тобольском направлении. Ее успешные действия под Тобольском и на Иртыше были остановлены наступавшими холодами, вынудившими всю Обь-Иртышскую флотилию отправиться в порт Томска. Там флотилия оказалась в невольной ловушке, ибо после катастрофы на всех фронтах корабли, стоявшие у городской пристани, были атакованы и захвачены большевиками и сочувствующими, яростно набросившимися на команды Белой флотилии и, в силу численного превосходства, подавившими их сопротивление без пощады. Около Красноярска уже в январе 1920 года большевики окружили отступавшую группу морских офицеров, среди которых был и сам командующий флотилией, капитан 1-го ранга Петр Петрович Феодосьев. В ходе неравного боя красные захватили в плен немногих уцелевших моряков, а сам командующий был ими убит. Отдельные офицеры флотилии, которым посчастливилось избежать большевистского плена, путем невероятных приключений, почти всегда сопряженных с риском для жизни, добрались до Дальнего Востока, где белая борьба уже вступала в свою заключительную фазу.

Дальний Восток на всем протяжении Гражданской войны являлся для речных флотилий глубоким тылом. Соответственно структуре дальневосточной власти старший морской начальник вначале именовался помощником Верховного уполномоченного на Дальнем Востоке по морской части, а затем был назван командующим Морскими силами на Дальнем Востоке. Во Владивостоке находился один из батальонов морских стрелков, работали Морское училище и радиошкола. В Томске учредили машинно-моторную школу, а в Красноярске — артиллерийскую мастерскую, также готовившую для флота соответствующих специалистов. К середине 1920 года штаб Дальневосточной армии атамана Семенова разработал план крупных операций в районе Нерчинского завода против забайкальского красного партизана Якимова. Сильные пехотные и кавалерийские части Дальневосточной армии успешно били большевиков, но и сами несли большие потери, терпя великую нужду в боеприпасах и перевязочных материалах. Для облегчения их положения штабом армии был разработан план формирования в порту города Сретенска так называемой Шилкинской речной флотилии боевых судов. В ее состав вошли вооруженные колесные речные пароходы «Стефан Левицкий» и «Александр Бубнов». Этим кораблям поставлена была задача пробиться вниз по Шилке, берега которой были заняты большевиками, до Усть-Кары и провести за собой санитарное судно и транспорт с боеприпасами, продовольствием и обмундированием.