Около пяти часов на поле сражения наконец прибыл Боур. Его войска пристраивались к ближайшему левому флангу боевого порядка, но Петр перевел два полка драгун на усиление правого фланга, и, вновь предварив атаку залпами, русские стремительно ударили в штыки и в шпаги. Закипел ожесточенный рукопашный бой. На этот раз главный удар направлен был на левый фланг шведов. Стремительным натиском Петр отбрасывает шведов и захватывает мост на большой Пропойской дороге. В этот критический для шведов момент к полю битвы прибыл авангард, прикрывавший часть транспорта, направленного к Пропойску. Контратака этих свежих сил вернула шведам мост. Но усилия шведов окончательно были надломлены. Остатки войск укрепились в вагенбурге, отдав победителю весь свой лагерь. Наступившие сумерки и начавшаяся сильная снежная вьюга около семи часов вечера прекратили бой. Царь предполагал на другой день повторить атаку. Русские войска провели очень тяжелую ночь на поле битвы. Люди стояли с оружием в руках. Валил густой снег при сильном ветре. Здесь же, среди солдат, завернувшись в плащ, прилег на снегу державный доблестный вождь русской армии. Присутствие царя при такой обстановке заставляло забывать солдат о всех невзгодах и лишениях и жаждать все новых и новых подвигов.

При свете бивачных огней сошлись шведские генералы за вагенбургом, чтобы обсудить свое положение. Состояние отряда было ужасным: почти половина состава была потеряна. Искусство русских войск и их отменная храбрость угнетающе подействовали на шведов. Продолжение боя в тесном вагенбурге на следующий день угрожало окончательным истреблением отряда. При столь тяжелых обстоятельствах Левенгаупт решил ночью же начать отступление на Пропойск. Оставив раненых и артиллерию, а также огромный обоз, шведы тихо потянулись через мосты и стали скрываться во мраке ночи. Чтоб замаскировать это отступление и выиграть время, Левенгаупт приказал всю ночь поддерживать бивачные огни.

Только на рассвете Петр узнал об отступлении шведов. Тотчас же для преследования он посылает часть конницы под начальством Пфлуга. Ночное отступление шведов происходило в большом беспорядке, войска уже не слушались своих начальников. Вскоре Пфлуг настиг арьергард Левенгаупта и рассеял его. У Пропойска шведов ждала новая беда: мост через Сож был уничтожен и по ту сторону реки видна была русская конница; то были драгуны Фастмана. Бросив вторую половину транспорта, ушедшего с авангардом, и лишь частью уничтожив запасы, Левенгаупт посадил пехоту на коней и спустился вниз по течению реки Сож. У деревни Глинки ему удалось на конях переправиться на левый берег Сожи. Отсюда унылые остатки его корпуса потянулись в Северскую область, чтобы принести нерадостную весть своему повелителю.

Потери шведов под Лесной были огромны: 8 тысяч убитых осталось на поле битвы; 500 пало при преследовании; в плен захвачено было 45 офицеров и 700 нижних чинов; 17 орудий, 44 знамени и штандарта и, наконец, 7 тысяч нагруженных повозок достались победителям. Потери русских были сравнительно невелики: 1 тысяча убитых и около 3 тысяч раненых.

Блестящая победа Петра I при Лесной явилась результатом глубоко продуманной им операции; его распоряжения и действия русских войск во время сражения заслуживают быть особенно отмеченными. Прежде всего обращает на себя внимание активность действий корволанта; несмотря на выяснившееся превосходство шведских сил, царь беспрерывными атаками взял в свои руки инициативу действий. Своевременное движение частей правой колонны на выручку левой (бой за перелесок) и одновременные атаки всеми силами в дальнейшем бою указывают на то, что русские войска под начальством Петра I понимали значимость принципа взаимной поддержки в самом широком значении этого понятия. Необходимо также указать на умелое применение царем принципа подготовки атаки (артиллерийским огнем и ружейными залпами), на сосредоточение возможных сил к полю сражения (Боур) и на принцип умелого сбережения сил своего отряда во время боя. Все это дает право операцию Петра Великого против Левенгаупта, как основанную и по идее, и по исполнению на неизменных началах военного искусства и проведенную в строгом соответствии с обстановкой, считать классическим образцом, несмотря даже на то, что стратегическая разведка велась не беспрерывно, а о движении Левенгаупта Петр I узнавал случайно и что на самом поле сражения наша конница не смогла открыть вовремя присутствия шведов в перелеске. Затем необходимо отметить отсутствие преследования всеми силами тотчас по окончании сражения. Тем не менее результаты победы были огромны.

С угрюмой тоской и затаенной тревогой встретила шведская армия, заброшенная в дебри Украины, остатки отряда Левенгаупта. Невеселые вести распространяли эти беглецы. Разнеслась молва по всей шведской армии о том, как превосходно сражались у Лесной молодые войска московского царя. Это уже не та толпа неучей, которую так легко рассеяли шведы под Нарвой в начале войны. У Лесной перед изумленными шведами искусно маневрировали прекрасно обученные войска. А вел в бой эти войска сам царь-великан. Орлиным взором высмотрел он самое слабое место в расположении шведов и нанес в эту чувствительную точку грозный удар. Смутились гордые сердца шведских воинов от этих зловещих вестей. Все чаще и чаще тревожные сомнения стали закрадываться в их души…

Потеря продовольственных запасов способствовала дальнейшему разложению армии Карла XII; потеря боевых припасов лишила возможности пополнить израсходованные снаряды до самого конца кампании, благодаря чему в Полтавском сражении из всей артиллерии Карла XII оказались обеспеченными боевыми припасами и могли действовать лишь четыре пушки.

Победе радовалась вся русская армия, но больше всех радовался сам царь; теперь он воочию убеждался, что его армия стала регулярной.

Из вдохновенного творчества и умелого руководства Петра, из доблести и искусства его легкого корпуса был сплетен победный венок под Лесной для молодой русской армии, отныне с уверенностью и надеждой смотрящей в будущее.

Покончив с Левенгауптом, Петр двинулся к Смоленску, а Меншиков с частью сил направился к Чернигову, сближаясь с армией Шереметева, двигавшейся на Рославль и Новгород-Северский и заслонявшей восточные области от шведов.

Тяжелым был поход Карла XII на Украину. Только 24 сентября, пробираясь по лесным дебрям и болотам, достиг он реки Ипути и занял Костеничи. Здесь пришлось сделать двухнедельную остановку, чтобы подтянуть отсталых и дождаться прибытия Левенгаупта.

9 октября к шведской армии присоединяются жалкие остатки корпуса Левенгаупта, и на следующий день шведы продолжают свой марш на Украину. Армия Шереметева следовала параллельно шведам на юг. При дальнейшем движении Карлу XII предстояло форсировать реку Десну.

27 октября Петр узнает об измене Мазепы и обращается с манифестом к жителям Украины, объясняя, что Мазепа перешел к неприятелю, «дабы с общего согласия с ними Малороссийскую землю поработить по-прежнему под владение Польское и церкви Божие и святые монастыри отдать в унию».

30 октября на военном совете в Погребках было решено уничтожить резиденцию гетмана, город Батурин, где были собраны огромные запасы продовольствия и боевых припасов. Против Батурина нужно было действовать немедленно, пока шведы были еще за Десной. Для овладения Батурином назначен был отряд под начальством Меншикова, который уже 30 октября выступил из Погребков.

Карл XII после открытой измены Мазепы решил немедленно форсировать Десну. Пунктом переправы он выбирает участок реки у деревни Мезин, в расстоянии перехода от главных сил русской армии. Переправе шведов у Мезина пытался препятствовать отряд Алларта. Однако попытка успеха не имела. С малыми потерями шведам удалось форсировать весьма серьезную преграду.