Но всего тяжелее для Геннадия была борьба с чернецом Захаром. Около Новгорода, в Немчинове был монастырь, в котором настоятелем был чернец Захар. Пришли раз к Геннадию чернецы этого монастыря и жаловались на Захара, что он уговорил их отойти от своего государя, князя Вельского, у которого они были боярскими детьми, и вот прошло три года, как он не дает им причастия и сам не причащается. Геннадий призвал к себе Захара.

«Зачем ты так чинишь и три года не причащался?» — спросил Захара Геннадий. «Грешен есми», — отвечал Захар. И Геннадий опять спросил его: «Зачем ты перестриг детей боярских, от их государя отвел их и от Бога отлучил — три года не давал им причастия?» Тогда Захар отвечал ему: «А у кого причащаться? Попы по мзде ставлены, митрополит же и владыки тоже по мзде ставлены». «Митрополита ставят не по мзде», — возразил Геннадий, на что Захар ему молвил: «Коли в Царьград ходил митрополит ставитися и он патриарху деньги давал. А ныне он бояром посулы дает тайно, а владыки митрополиту дают деньги — ино у кого причащатися?»

Тогда Геннадий, как сам он выражается, познал, что Захар — стригольник, и вслед за тем сослал его в пустыню, на Горнечно (?).

Через несколько времени получил архиепископ грамоту о чернеце Захарии от самого великого князя.

Грамота повелевала Геннадию наказать духовно Захара и затем отпустить его в свой монастырь, в Немчиново. Архиепископ исполнил повеление, отослал Захара в Немчиново, но с тем вместе взял с него клятвенную запись его руки. Захар обязывался ею — иметь отца духовного и причащаться, ручался также и за чернецов, что они также будут принимать причастие.

Горько было узнать Геннадию, что Захар престулил клятву, в монастырь свой не попал, а отправился в Москву, и там клятвопреступник и еретик нашел себе защиту.

Желая подорвать значение Геннадия, Захар стал рассылать по всем городам грамоты и в них писал, что Геннадий — еретик.

Этот последний поступок Захара задел Геннадия за живое, и он решился действовать как против Захара, так и против еретиков вообще.

На вышеупомянутые требования митрополита Геннадий отвечал Посланием. В нем, между прочим, он говорит митрополиту о еретиках, что некоторые из них, искренно покаявшиеся, подверглись эпитимии, потом же бежали в Москву, где нашли себе опору. Геннадий прямо указывает на Федора Курицына, что он главный заступник еретиков и ходатай за них; жалуется и на чернеца Захара; упрекает великого князя за нежелание призвать его, Геннадия, в Москву. От самого Зосимы Геннадий требует созвания собора на еретиков и смело указывает митрополиту на великие обязанности первосвятителя, и убеждает его быть строгим обличителем ереси жидовствующих.

До Геннадия дошел слух, что в Москве хотят соборовать о вере и в то же время требуют от него согласия на поставление Коломенского владыки. Геннадий воспользовался своим правом, не исполнив требования дать безымянную отпись на поставление Коломенского епископа, и одновременно с ответными грамотами великому князю и митрополиту, написал соборное Послание к архиепископу Ростовскому и Ярославскому Тихону и к епископам: Нифонту Суздальскому и Тарусскому, Вассиану Тверскому, Прохору Сарскому и Подонскому и Филофею Пермскому. Все эти иерархи, со времени поставления митрополита, находились в Москве и их пребыванием хотели воспользоваться для хиротонии Коломенского владыки.

В своем Послании Геннадий объявляет собору, что он не дает согласия на поставление Коломенского владыки и убеждает владык стать на еретиков. Рассказав о нечестии Алексея Костева и о борьбе своей с Захаром чернецом, Геннадий указывает на Курицына как на начальника еретиков. «Пишу за тем, — говорит Геннадий, — чтобы митрополит еретиков с вами моею братьею проклял, и тех, кто их руку держит, кто печальник».

Геннадий излагает епископам причины, по коим он не дал отписи на поставление Коломенского владыки. Твердо и решительно говорит он: «Доколе ересь не докончяется да от Захара мене не оборонят и мне отпись нельзя дати… А владыки не спешили бы есте ставить, — продолжает стойкий архипастырь, — доколе ереси не искорените» и далее: «А писано ведь в правилех св. апостол како владыку поставите, а ваши архимандриты и протопопы и попы соборные с еретикы служили, ино ведь иному отлучение, а иному отвержение писано».

О соборе, на котором хотели заводить прение о вере, Геннадий говорит: «И вы бы на то не дерзнули, занеже изложена нам православная вера».

За место этого собора Геннадий вновь требует собора на еретиков, говорит, что они, как иконоборцы и тайные еретики, от которых нельзя уберечься, достойны сугубого проклятия.

Геннадий просит учинить собор, чтобы их казнить, жечь и вешать, потому что они, взявши покаяние и эпитемию у него в Новгороде, сбежали.

«Да пытали бы их на крепко о том, кого они прельстили, чтобы было вестно, занеже их искоренят, а уже отрасли есть. Да не плошите, станьте крепко, чтобы гнев на нас не пришел да не како человекоугодници обрящемся и со Иудою Христа продающе: они иконы щепляют, режут, Христу поругаются, а мы их учрежаем, да их воле сходим»…

Послание это оказало свое действие. Архиереи потребовали собора. Зосима не мог противодействовать и принужден был собрать собор. Он состоялся 17 октября 1490 года. Но Собор собрали только на новгородских еретиков. Прокляли протопопа Новгородского Гаврилу (Алексей протопоп уже умер), Дениса, попа Архангельского, и других попов, диакона Макара, дьяка Гридю Борисоглебского и прочих новгородцев, которых послали для наказания в Новгород к архиепископу Геннадию. Мы увидим далее, как Геннадий наказал своих врагов и врагов церкви, а теперь возвратимся к Иосифу.

Среди забот в борьбе с еретическим учением Геннадий мог вызвать на такую же борьбу игумена Волоцкого, начитанность которого была ему известна. До Иосифа доходили частые слухи о ереси и из Новгорода, куда часто у него были посылки, и из Москвы, где были у него связи, где в числе духовенства были друзья его, — боровские постриженники и где находился младший брат его Вассиан, а из светских — друг детства его Борис Васильевич Кутузов.

В октябре 1492 года, когда исполнилось 7000 лет, на соборе, в Москве поручено было Геннадию составить Пасхалию на 8-ю тысячу. Архиепископ занялся этим важным делом. Он предпослал Пасхалии предисловие, где доказывал от Священного Писания несостоятельность верования, по которому ждали, по исполнении 7 тысяч, кончины мира. Итак, Геннадий занялся делом важным, долженствовавшим успокоить умы, тем более что еретики воспользовались одним поколебавшимся верованием для ниспровержения других.

Имея в лице митрополита покровителя, московские и новгородские еретики стали открыто — на рынках, на улицах, в домах — толковать Писание.

В это-то время Иосиф Волоцкий сказал себе: «Настало время труду, время течению и подвигам».

Первым письменным памятником его открытого вмешательства в борьбу с жидовствующими следует считать его Послание к Нифонту, епископу Суздальскому и Торусскому.

Из самого Послания видно, что оно писано во время Зосимы митрополита: «Ныне на темь же престоле сидит скверный и злобесный волк». Следовательно, писано после 1490-го и прежде 1494 года. Но Нифонт присутствовал на Соборе 1492 года, а из Послания видно, что он находится под опалой. Из таких обстоятельств профессор Казанский выводит предположение, что Послание писано уже после 1492 года. Послание это, как можно полагать, относится к 1493 году, когда Зосима, перестав таиться, стал открыто брать сторону еретиков и вместе с тем, несдерживаемый уздой Божьего страха, стал предаваться ужасному пороку своего времени и пьянству. Нифонт присутствовал на первом соборе против жидовствующих еретиков и на нем держал себя как следует защитнику православия. Нифонт был в переписке с Иосифом, и самое разбираемое нами Послание писано было в ответ на грамоту Нифонта, в которой этот епископ просил Иосифа разрешить его сомнение, действительно ли проклятие, когда оно исходит от еретика?