Ощущение собственной исключительности, то повергавшее мальчика в отчаяние, то пробуждавшее в его душе гордость, укрепилось за годы учения в местной начальной школе, которую посещали в основном дети бедных арендаторов, целиком зависящих от его отца. Обреченный быть богатым, он чувствовал себя виноватым перед своими соучениками. Чувство вины перед бедными, немощными сохранилось у него на всю жизнь. С ним связан его довольно ранний интерес к демократическим и коммунистическим идеям.
«В четвертом или пятом классе начальной школы услышал от младшего из старших братьев о демократии… Тогда демократические идеи увлекли и меня. Помогая нашим работникам летом косить траву, а зимой сбрасывать снег с крыши, я разъяснял им азы демократии. Потом, правда, узнал, что работникам моя помощь особой радости не доставляла» («Воспоминания»).
В 1923 году в 53-летнем возрасте скончался Цусима Ганъуэмон, и главой семьи стал старший брат Дадзая, Цусима Бундзи.
В том же 1923 году 14-летним подростком Дадзай поступил в префектуральную среднюю школу и, уехав из Канаги, поселился в Аомори у своих дальних родственников.
Уже в школьные годы у мальчика пробудился интерес к литературному творчеству. Свои первые произведения он печатал в школьных журналах, которые издавал вместе с группой соучеников.
В 1927 году Дадзай уехал в Хиросаки и поступил на филологическое отделение лицея. Ученикам положено было жить в общежитии, но Дадзай снова поселился у родственников. Ему очень нравилась его комнатка — на втором этаже, с окнами на юг. Он собственноручно украсил ее, создав себе маленький уютный мирок.
Учеником Дадзай был прилежным и на первых порах учился успешно. Но не прошло и года, как он стал пренебрегать занятиями в лицее, сделался завсегдатаем веселых кварталов, полюбил ходить по театрам, начал брать уроки традиционного искусства декламации «гидаю».
Один из современников Дадзая, писатель и критик Исигами Гэнъитиро, вспоминая те годы, пишет:
«Я иногда бывал у него с кем-нибудь из друзей. Его комната поражала изящным убранством, она напоминала уборную актера, исполнявшего женские роли. Он и сам был очень женственным. Иногда только развеселится и тут же — зарыдает. Но помню, как однажды ночью он пришел к нам и до рассвета читал вслух свой рассказ „Толпа студентов“, темой которого послужила наша забастовка. Он, кажется, собирался послать его на конкурс. В то время он увлекался литературой эпохи Эдо, творчеством таких писателей, как Идзуми Кёка, Сатоми Тон, и страдал, осознавая пропасть, лежащую между его интересами и новой эпохой».
В 1929–1930 годах один за другим скончались два брата Дадзая: младший — Рэйдзи и старший — Кэйдзи, с которым он был особенно близок. Дадзай очень тяжело переживал эту утрату. Его тяжелое душевное состояние усугублялось еще и назревающим конфликтом с родными, недовольными тем, что Дадзай, всегда бывший первым учеником и «гордостью семьи», стал пренебрегать учебой, вел рассеянный образ жизни, подружился с какими-то сомнительными литераторами. Последней каплей в чаше семейного недовольства было известие о его связи с гейшей Бэнико.
Запутавшись в своих школьных делах, напуганный слухами об усиливающихся репрессиях против участников демократического движения, об арестах и обысках, доведенный до отчаяния упреками родственников, чувствуя себя кругом виноватым, Дадзай попытался отравиться, но, к счастью, его удалось спасти. В марте 1930 года, с грехом пополам закончив лицей, он уехал в Токио, где поступил в университет Тэйкоку на факультет французской литературы (по его собственному признанию, вовсе не из любви к французской литературе, а единственно потому, что на этот факультет принимали без экзаменов).
Переезд в Токио усилил в нем ощущение собственной неполноценности — ведь в столице на него, привыкшего к мысли о своей избранности, смотрели только как на провинциального богатея. Ему захотелось выдвинуться, он мечтал принести себя в жертву, жить ради других людей. Он вовлекался в разные общественные движения, но это не приносило ему удовлетворения. Он вообще не любил людей и был сосредоточен только на себе.
Постоянно страдая от собственной обособленности, Дадзай ощущал себя словно на сцене — отсюда идея шутовства, пронизывающая его творчество, особенно в ранний период.
«И тут меня осенило: надо стать паяцем. Это будет последней попыткой перекинуть мост между собой и людьми. Испытывая перед ними чрезвычайный страх, я все же, видимо, на окончательный разрыв с людьми пойти не мог. Вот так и получилось, что шутовское кривлянье стало единственной связующей ниточкой между мной и всеми другими людьми». «Шутовство стоило огромных усилий, мои нервы всегда были на пределе, и я в любой момент мог сорваться» («Исповедь „неполноценного“ человека»).
«Все его действия — это сознательная игра, — пишет Окуно Такэо. — вся его жизнь — это драма, героем которой является идеальный человек, живущий ради других, драма, которую он сам же и написал». И далее: «Всю жизнь Дадзая можно считать историей того, как он старался полюбить других людей».
Вскоре после переезда в Токио Дадзай встретился с писателем Ибусэ Масудзи, которого считал своим учителем и перед творчеством которого преклонялся. Эта встреча положила начало дружбе, продолжавшейся до самой смерти Дадзая. Вот как описывает ее в одном из своих писем сам Ибусэ Масудзи:
«Дадзай пришел ко мне в издательство. Вытащив из-за пазухи два рассказа, он заявил, что хочет прочесть их и тут же начал читать. Нечто подобное мы с Накамура Масамунэ писали в то время для „Женского салона“. „Вы идете по ложному пути, — сказал я ему, — если вы хотите научиться писать, вам не следует читать посредственные вещи. Читайте классику“. …Я предложил ему прочесть Пушкина в переводе на японский. Посоветовал читать Пруста и древних китайских поэтов… Дадзай прочел „Онегина“, пришел в совершенный восторг, перечитал его раза два или три… В те времена Дадзай больше всего на свете любил писать. Он был просто помешан на литературе. Когда к нему ни придешь, он либо читает, либо пишет. В университет он почти не ходил и, когда во время экзаменов его спросили, у какого преподавателя он занимался, не сумел ответить».
Круг чтения Дадзая Осаму в те годы был чрезвычайно велик. Он прекрасно ориентировался в западноевропейской классике, в его письмах мелькают имена писателей самых разных эпох, от Данте до Кокто. Интересовался он и русской литературой. Читал Пушкина, Гоголя, Достоевского, Толстого. Особенно любил Чехова и постоянно возвращался к нему в разные периоды своей жизни.
Глубоко восприняв западную литературу, Дадзай через нее словно заново открыл для себя японскую.
Осенью 1930 года к Дадзаю в Токио приехала Бэнико (настоящее имя этой женщины — Ояма Хацуё), и он снял для нее комнату неподалеку от того места, где жил сам. Это вызвало новый взрыв возмущения семейства Цусима, и в Токио срочно выехал глава семьи, старший брат Дадзая, Бундзи. Ко взаимному согласию братья пришли только после того, как Дадзай заявил, что выпишется из семейной книги. Добившись обещания, что родные не будут препятствовать их браку, Дадзай отпустил Хацуё с братом на родину. Скоро он получил уведомление о своей выписке из семейной книги, а еще через несколько дней состоялась помолвка, после которой Дадзай предпринял еще одну попытку покончить с собой: бросился в море вместе с официанткой из бара на Гиндзе. Его удалось спасти, но девушка погибла.
Причиной новой попытки самоубийства был не только разрыв с семьей из-за Хацуё (в начале 1931 года Дадзай все-таки вступил с ней в брак), разрыв, который он переживал чрезвычайно болезненно, но и растущее разочарование в коммунистических идеях, в демократическом движении, к которому он снова примкнул, приехав в Токио. Ему претили антигуманные методы ведения политической борьбы, ограниченность коммунистических идей, жесткая партийная дисциплина, подавляющая человеческую индивидуальность.
Вместе с тем отступничество свое он воспринимал как предательство, его терзало постоянное чувство вины и ощущение собственной обреченности. Мучительный внутренний разлад привел Дадзая к сознанию никчемности, бессмысленности своего существования. Он бросался из крайности в крайность, решив, что теперь единственно возможный для него путь — самоуничтожение. Он решил написать завещание и умереть.
