Войска Брянского фронта, пробиваясь из окружения, понесли огромные потери, особенно в технике. Но зато соединения фронта с 28 сентября по 22 октября оттянули на себя почти всю танковую армию Гудериана и 2-ю полевую армию, нанесли им огромный урон в людях и технике. После сражения с силами Брянского фронта и 1-м гвардейским стрелковым корпусом генерала Лелюшенко 2-я немецкая танковая армия возобновила наступление настолько ослабленной, что в ее способность к выполнению важных задач уже не верил и сам Гудериан.
Вступившему в командование 50-й армией Брянского фронта полковнику Ермакову была поставлена задача отвести армию на рубеж Богучарово (в 25 км юго-восточнее Алексина) — Плавск и прочно прикрыть подступы к Туле.
23 октября нацисты возобновили наступление на тульском направлении. К исходу 24 октября противник, имея численное превосходство, прорвал оборону 6-й гвардейской стрелковой дивизии и вошел в город Чернь. 25 октября в наступление перешли все соединения танковой армии Гудериана. 24 октября штаб 50-й армии прибыл в Тулу. В качестве временно исполняющего обязанности командарма находился генерал-майор А. В. Куркин (командарм 26-й армии, включенной в 50-ю армию). Полковник Ермаков до 25 октября был занят управлением оперативной группой войск 50 А, поэтому первые документы по обороне Тулы были подписаны А. В. Куркиным.
В здании Механического института состоялось заседание армейского Военного совета, в работе которого приняли участие Жаворонков и Чмутов.
С докладом о плане обороны Тулы выступил генерал Куркин, обративший особое внимание на строительство инженерных оборонительных сооружений. Приказом № 1 по 50-й армии определялись границы действий армии: от Лаптево (Ясногорск) до Ефремова. С 24 октября штаб 50-й армии начал организовывать защиту южных подступов к Москве.
Часть штаба 50-й армии еще находилась в Арсеньево, занимаясь выводом частей из окружения и размещением их по рубежам обороны. В Тулу были направлены три саперных батальона. В район Косой Горы выдвигалась 31-я кавалерийская дивизия (командир подполковник М. Д. Борисов), усиленный артиллерийский дивизион, 510-й стрелковый полк.
Рубеж Павшино — Поречье — Бредихино занимала 194-я стрелковая дивизия, усиленная артиллерийским дивизионом (П. А. Фирсанов). К Туле по железной дороге подтягивалась 290 сд полковника Н. В. Рякина, 299 сд полковника И. Ф. Серегина, 108-я танковая дивизия полковника С. А. Иванова.
25.10.41 года в Тулу прибыл генерал[130] Ермаков, взяв на себя основные функции по организации обороны города. Во второй половине дня состоялся военный совет с участием нового командующего. Куркин же убыл в Москву для нового назначения. Для более качественного управления войсками и в соответствии с нормативными документами генерал Ермаков перевел штаб в н/п Медвенка, чем вызвал недовольство Жаворонкова. Это послужило началом разногласий между руководителями. Жаворонков, бывший членом Военного совета, не являлся на заседания (Военного совета) армии, ссылаясь на свои обязанности в городе. Так продолжалось до прибытия впоследствии нового командующего — генерала Болдина.
Дальнейшие события в целом подтвердили правильность действий Ермакова. Учитывая манеру немцев осуществлять обходы и наносить фланговые удары, он оптимально осуществлял перемещение частей на направления ожидаемых ударов войск противника, проводя активные упреждающие действия на различных участках линии фронта. А городской комитет обороны находился за Упой, то в Пролетарском, то в Зареченском районах и даже на территории Патронного завода, что было в нескольких километрах от Медвенки. Таким образом, в организации обороны города из-за личностного противостояния руководства возникло два центра власти, что не могло положительно сказаться на организации взаимодействия сражающейся армии и городских организаций и предприятий.
С 23 октября, с началом немецкого наступления, под нажимом противника наши войска (согласно приказу командования) стали отходить на рубеж рек Упа и Плава. Для прикрытия подступов к Туле с юга в район Щекино выводилась наша 290 сд. Действия дивизии поддерживались артиллерией 447-го полка корпусной артиллерии. Все полки дивизии, в том числе и артиллерия, были расположены в первом эшелоне. Второй эшелон дивизии составлял саперный батальон, который после установки инженерных сооружений сосредотачивался в Ясной Поляне. Из-за недостатка времени и средств на позициях были только неэффективные стрелковые ячейки, других инженерных сооружений не было. В качестве стрелков использовался даже личный состав батальона связи и артиллерийского полка. Учитывая слабость 290 сд, командующий армией усилил ее 58-м запасным полком, занявшим оборону юго-восточнее Щекино.
26 октября в район Плавска был направлен 108-й мотострелковый полк (2 батальона и 4 противотанковых орудия) 108-й танковой дивизии и две батареи дивизионного артиллерийского полка. В район Косой Горы выводилась 31-я кавдивизия. Гудериан спешил. Все танки 24-го корпуса были сведены в одну группу и вместе с элитным пехотным полком вермахта «Великая Германия» образовали авангард — ударную группу, которая была брошена на Тулу.
Организовать оборону Плавска не удалось, так как не прибыла своевременно 279 сд и противник утром 27 октября передовыми частями занял город. 108-й мотострелковый полк ночью 28 октября занял позиции севернее Плавска, прикрыв шоссе на Тулу. Утром 28 октября нацисты возобновили наступление, но получили сокрушительный удар. Мощным огнем они были отброшены назад. При поддержке авиации 60 вражеских танков атаковали позиции полка, однако прорвать оборону не смогли. К исходу дня, отказавшись от лобовых атак, проселочными дорогами немцы обошли позиции 108 мсп и овладели Карамышевом и Щекино.
По приказу командования полк в ночь на 29 октября отошел в Тулу. Между тем на подступах к городу сосредотачивались вражеские соединения. Гудериан рассчитывал использовать город не только как место сосредоточения своих резервов и расквартирования войск, но и для отдыха и пополнения частей. Техническое оборудование заводов можно было использовать для ремонта и восстановления техники. Только этими намерениями можно объяснить то, что Тула практически не подвергалась массированным авианалетам и артобстрелам. В противном случае деревянная Тула с ее частным сектором выгорела бы дотла. За время боев за город было совершено только 36 авианалетов, в которых участвовало 150 самолетов. Было сброшено 239 фугасных бомб и около 10 тысяч зажигательных. Несколько бомб весили по 1000 кг. Вышеизложенные причины и самоотверженная работа бойцов МПВО позволила свести их последствия к минимуму.
С 29 по 31 октября с наибольшим напряжением бои развернулись на южных подступах к городу. Главная роль по-прежнему отводилась 24-му моторизованному корпусу, 43-й армейский корпус двигался слева, 53-й армейский и 47-й моторизованный — справа.
Части 50-й армии продолжали отход к Туле, но в городе практически не было крупных соединений. Пока еще с юга город прикрывала 290 сд и 58-й запасной полк. На окраины города были выведены два полка НКВД, Тульский рабочий полк, полк связи, 702-й полк ПТО, 168-й отдельный зенитный артиллерийский дивизион. 9-й гаубичный артполк занимал позиции в районе Медвенки. Можно было рассчитывать и на огневую поддержку бронепоезда № 16, а также 447-го полка корпусной артиллерии.
Авиационную поддержку частей 50-й армии осуществляла авиация 6-й резервной авиационной группы (42, 509-й истребительные; 74, 299-й штурмовые авиационные полки, 244-й ближнебомбардировочный полк). Авиационные части обеспечивали отход частей 50-й армии, а также ударами с воздуха сдерживали продвижение нацистов.
29 октября в 10 часов утра после мощной артиллерийской и авиационной подготовки до полка танков и два батальона пехоты перешли в наступление на позиции 290 сд. Несмотря на упорное сопротивление, к 11 часам оборона была прорвана, и противник вышел к Ясной Поляне, а к 14 часам — в район Косой Горы и Скуратово. Все боевые действия проходили при постоянном наращивании сил со стороны немцев, и к концу дня на тульском направлении действовало более 100 танков. В районе Косой Горы продвижение немцев было остановлено кавалеристами 31 кд, имевшими артиллерию и поддержку бронепоезда № 16, который вел огонь с открытых позиций Криволучья. Отказавшись от лобового удара, немцы обошли Косую Гору справа и начали обстрел наших позиций с тыла из танковых орудий. Косую Гору нашим пришлось оставить. Одновременно с продвижением немцев вперед осуществлялся авиаудар по городу. Зенитчики отразили налет, только нескольким самолетам удалось прорваться к Туле.