К моменту выхода 3-го Украинского фронта на югославскую границу против советских, югославских и болгарских войск в полосе от большой излучины Дуная (у Оршовы) до болгаро-греческой границы действовали соединения армейской группы «Сербия» и часть войск группы армий «Е». С воздуха их поддерживала оперативная группа люфтваффе «Юго-Восток», в составе которой насчитывалось около 200 самолетов. Остальные силы группы армий «Ф», югославские пронацистские формирования были скованы Народно-освободительной армией и партизанами Югославии.

Части и соединения противника имели достаточный боевой опыт, были хорошо оснащены и подготовлены для действий в горах, укомплектованы кадровым личным составом. Так, 1-я горнострелковая дивизия до прибытия на болгаро-югославскую границу воевала в горах Кавказа, Албании и Черногории. Батальон «Глазер» состоял из немецких моряков, «сошедших» на берег после затопления своих судов на Дунае. Весь офицерский и унтер-офицерский состав сформированного 2 октября 1941 года русского охранного корпуса, которым командовал генерал Б. А. Штейфон, состоял из белогвардейцев, боровшихся против советской социальной системы. В сентябре 1944 года корпус имел по штату 11 197 человек и состоял из одного конного (1-й казачий полк генерала Зборовского) и четырех (со 2 по 5-й) пехотных полков. Он был вооружен трофейным, в основном чешским оружием, и охранял железные дороги и коммуникации на территории Сербии.

Германское командование создало три группировки, прикрывавшие основные направления. Группировка в районе Пожареваца контролировала выходы из районов Видина и Турну-Северина на Белград вдоль правого берега Дуная. Войска, опиравшиеся на горный хребет у населенных пунктов Заечар, Неготин, Жагубицы, прикрывали выходы к реке Велика Морава. Группировка в районе городов Ниш и Лесковац должна была обеспечивать связь с войсками вермахта, отходившими из Греции.

Советское командование, стремясь добиться на направлении главного удара решающего превосходства над противником, пошло на смелое массирование сил и средств. Ударная группировка 3-го Украинского фронта, усиленная двумя артиллерийскими дивизиями прорыва и 37 отдельными артиллерийскими и минометными полками, поддержанная 17-й воздушной армией и Дунайской военной флотилией, вместе с 1-й армейской группой и 14-м корпусом НОАЮ имела значительное превосходство над противостоящим противником как по численности войск, так и по количеству и качеству боевой техники и вооружения. Все это во многом предопределило успешное осуществление Белградской операции.

Планируя Дебреценскую наступательную операцию — первую операцию советских войск по освобождению Венгрии, командующий 2-м Украинским фронтом в соответствии с указаниями Ставки ВГК решил 46-ю армию, ранее находившуюся в составе 3-го Украинского фронта, не перенацеливать с белградского направления. Главным ее силам предстояло выйти в район Тимишоара, Петровград, Бела-Црква с целью решить двуединую задачу: содействовать войскам 3-го Украинского фронта и Народно-освободительной армии Югославии в освобождении восточных районов Югославии, создать непосредственную угрозу коммуникациям противника, по которым шла эвакуация его войск с юга Балканского полуострова.

Левофланговому 75-му стрелковому корпусу этой армии ставилась задача выйти на рубеж Доли Милановац, Клокочевац, Штубик, Неготин, Радуевац, закрепиться на нем и обеспечить таким образом выход на болгаро-югославскую границу и боевое развертывание главных сил 57-й армии 3-го Украинского фронта, которые в это время спешно выдвигались из глубины болгарской территории.

К исходу 27 сентября 1944 года передовые отряды 57-й армии вышли на линию Брегово, Косово, Шишенцы и на отдельных направлениях завязали бои местного значения в целях уточнения группировки и намерений противника. Всеми видами разведки было установлено, что передний край обороны противника от Брза-Паланки до южной окраины Радуеваца проходит по правому берегу Дуная, затем по левому берегу рек Тимок и Бели Тимок до Княжеваца.

Непосредственно перед фронтом 57-й армии, на участке Дони Милановац, Вратарница, действовали части 1-й и 7-й горнострелковых дивизий, спецдивизии «Бранденбург», два полка русского белогвардейского охранного корпуса, отдельный батальон «Глазер», пять охранных батальонов, саперный батальон и зенитный дивизион. Они имели около 500 орудий и минометов, 40 танков и штурмовых орудий.

Германское командование, ожидая выхода войск 3-го Украинского фронта на болгаро-югославскую границу не ранее 10 октября, решило сорвать планомерность этого оперативного маневра. С этой целью немецкие войска 25 сентября в излучине Дуная, в районе Турну-Северина, нанесли сильный удар по соединениям 2-го Украинского фронта, потеснили их, вышли к реке (Дунаю) и создали серьезную угрозу плацдарму 75-го стрелкового корпуса на Дунае. Чтобы помочь правофланговому соседу, командующий 3-м Украинским фронтом Маршал Советского Союза Ф. И. Толбухин решил, не дожидаясь сосредоточения всех сил 57-й армии, 28 сентября нанести контрудар по противнику уже вышедшим на болгаро-югославскую границу 68-м стрелковым корпусом и совместно с 75-м стрелковым корпусом уничтожить его. Ставка ВГК одобрила это решение и для надежности его реализации передала 75-й стрелковый корпус в состав армии генерала Н. А. Гагена, обязав последнего разгромить противника в районе Неготина и овладеть рубежом Дони Милановац, Заечар.

113-я и 93-я стрелковые дивизии 68-го стрелкового корпуса получили приказ ударом в северо-западном направлении овладеть опорными пунктами врага в Кобишнице и Неготине, установить тактическое взаимодействие с 75-м стрелковым корпусом и совместно с его 299-й стрелковой дивизией генерал-майора Н. Г. Травникова и Дунайской военной флотилией уничтожить группировку противника в районе населенных пунктов Неготин и Штубик. 223-я стрелковая дивизия полковника А. Г. Сагитова, наступавшая на левом фланге корпуса, должна была в это время очистить от противника узлы дорог Рготина, Слатина, перехватить дороги, идущие с юга от Заечара, и воспретить таким образом подход резервов противника в район Неготина. К исходу 2 октября частям 75-го и 68-го стрелковых корпусов надлежало прочно овладеть рубежом Дони Милановац, Клокочевац, Поповица, Табаковец и далее по реке Тимок до Заечара. 64-й стрелковый корпус сосредоточивался в это время в районах юго-восточнее Заечара в готовности нанести удар в направлении Заечар, Вратарница.

Наступление правофланговых корпусов поддерживала авиация 17-й воздушной армии, базирующаяся на населенный пункт Лом. Авиации Софийского аэродромного узла предстояло обеспечивать боевые действия 64-го стрелкового корпуса. 13 сентября 1944 года Ставка ВГК дала указание перебазировать в район Софии часть сил 17-й воздушной армии. Им предстояло прикрыть болгарскую столицу с воздуха и во взаимодействии с наземными войсками воспрепятствовать вторжению в Болгарию немецких соединений из Греции и Югославии.

Приграничное сражение. В ночь на 28 сентября 1944 года войска 3-го Украинского фронта пересекли болгаро-югославскую границу и вступили на землю Югославии. С наступлением темноты передовой отряд 113-й стрелковой дивизии полковника Л. Ш. Мухамедьярова покинул село Брегово и двинулся к пограничной реке Тимок. Рассеяв немногочисленные патрули противника, подразделения переправились через реку вброд и вскоре заняли станцию Мокраня. Однако дальнейшее продвижение из-за сильного огня пришлось приостановить. Утром в район Брегово подошли главные силы этой дивизии. В полдень 28 сентября после короткого, но мощного артиллерийского налета части 113-й стрелковой дивизии перешли в наступление в направлении населенных пунктов Кобишница и Неготин. Совершив обходный маневр и полуокружив гарнизон в Кобишнице, два полка дивизии сломили сопротивление противника и к исходу дня овладели этим опорным пунктом.

Освободив Кобишницу, советские войска устремились к Неготину. Германское командование, придавая этому городу большое значение как крупному узлу дорог и важному опорному пункту, прикрывающему правый фланг и тыл ударной немецкой группировки в большой излучине Дуная, стремилось любой ценой удержать его в своих руках. Получив сведения о начале наступления советских войск с рубежа реки Тимок, оно начало спешно перебрасывать в район Неготина крупные подкрепления. Авиаразведка доносила, что колонны войск противника непрерывно идут с севера и юга. Фронтальная атака города могла привести к излишним потерям и снижению темпов наступления. Поэтому было решено обойти город с северо-запада и овладеть им комбинированной атакой с двух сторон. Одновременно Дунайская флотилия под командованием контр-адмирала С. Г. Горшкова должна была высадить десант в тылу врага, в порту Радуевац, а затем совершить нападение на Неготин с этого направления. Если десант удастся, было намечено высадить десант у Прахово и воспрепятствовать отходу противника из Брза-Паланки на юг.