Тази история била обезсмъртена от историка Ксенофонт от Атина. Но още преди да се появят неговите творби, неуморният атински памфлетист Изократ по време на олимпийските игри от 380 г. провъзгласил, че трябва да се предприеме панелински военен поход срещу персите, защото тогава те били най-слаби. По-късно той повторил своя призив пред бащата на Александър — Филип, който поради свои съображения се заел с организирането именно на такъв поход, ала бил принуден да остави завършването му на Александър.

Тези удивителни перипетии или поврати на съдбата (като победите на Александър над персите) били коментирани много точно в Атина през 330 г. от прочутия атински оратор Есхин:

Както се оказало впоследствие, Дарий III загубил не само царството си, но и живота си. И оттогава насетне светът — вече светът на Александър — никога не бил същият.

Гръцкият биограф Плутарх — нашият най-добър и много често единствен източник за първите двадесет години от живота на Александър, — съобщава за една нашумяла в древността история:

Вече познаваме македонския цар Филип II и неговия най-виден военачалник Парменион. Илирите по традиция били враждебно настроени към македонското царство и открай време създавали сериозни проблеми по западната му граница. Олимпийските игри от край време били най-престижните от всички панелински празненства. Майката на Александър, Олимпия, четвъртата съпруга на Филип, била гръцка принцеса от Молосия в Епир (на юг от Илирия), която родила Александър в Пела (административната столица на Македония). Името Александър вече било използвано от царуващата в Македония династия.11 Но самият факт, че това име било алтернативно за Омировия Парис, може би също може да ни обясни страстното увлечение на Александър по всичко, свързано с Омир.

Разбира се, ние не сме задължени да приемаме съвсем стриктно хипотезата за историческата достоверност на всичко около тези забележителни хронологични съвпадения, на които Плутарх набляга. Обаче един пасаж в неговите описания все пак може да ни разкрие много за всичките основни характеристики на сложната и донякъде трудно разбираема наследственост при Александър. Илирите, заедно с пеоните от север и траките от североизток и изток, са причинявали най-сериозните затруднения в царуването на много от македонските владетели. За Филип победите над тях са били предварителни условия за по-сериозната роля на Македония на Балканския полуостров, която замислял. Той успял да ги победи, защото притежавал най-добрата войска на този полуостров, водена или лично от него, или от много способния пълководец Парменион. Победата на коня на Филип на олимпийските игри символизирала както процеса на културното приобщаване на Македония към гърците (процес, който той всячески поощрявал в своето царство), така и все по-доминиращата й роля, която той искал да й осигури в гръцкия свят, простиращ се на юг от долината Темпе, т.е. границата на Македония със съседна Тесалия. Колкото до телесната връзка между Филип и Олимпия, някои източници твърдят убедено, че от родителите си Александър е наследил много странната комбинация от лидерски качества и страстен мистицизъм. От друга страна охлаждането на чувствата между родителите му е довело до отчуждаването на баща му към него, което той възприемал като заплаха срещу възможността в бъдеще да наследи македонския престол. Дълго Александър се опитвал да преодолее заседналото в него чувство на несигурност, като го компенсирал по различни начини, ала не всички от тях били приятни или положителни.

Все пак е доста важно да не се увличаме по психоанализата или поне така, както тя е представяна от Фройд. Можем да преценяваме кариерата на Александър само като външни наблюдатели. Двамата негови лични учители от най-ранните му години били гърци. Единият бил далечен родственик на Олимпия (тъй като бил роден в Епир), а другият произхождал от скалистата област Акарнания. Именно те били отговорни той да получи не само основното си образование (свеждащо се до елементарна грамотност, аритметика и физически упражнения), каквото се полагало на всяко гръцко или македонско момче, но и да получи знанията, необходими на един престолонаследник, комуто е съдено, рано или късно, да се озове на трона на македонското царство.

До края на юношеските си години Александър нямал явен съперник, който да му попречи да наследи баща си, а майка му Олимпия никога не се опитвала да го разубеди от вярата му, че именно той е предопределен от боговете, както по законите на природата, да наследи Филип — най-малко заради нейното първостепенно положение сред останалите съпруги и царици на Филип (които общо наброявали седем).

Също така със сигурност може да се твърди, че тези двама негови учители гърци въобще не са се опитвали да му забраняват да се отдава на доста отрано проявилата се в Александър страст към лова, тъй като тя била възприемана като напълно подходящо занимание за царствените особи. Нито пък го възпирали да се нагърбва с ролята на водач сред младото поколение от македонски благородници. Обаче дори и те може би са останали удивени, както според легендата се смаял самият Филип, щом му разказали за една особено ярка и преждевременна демонстрация на способностите на младия Александър да запазва хладнокръвие и самообладание. Някъде към 344 г., когато бил само на дванадесет години, той успял в това, което не се отдавало на мнозина опитали преди него да се справят с тази много трудна задача — опитомяването на един великолепен и изключително скъп тесалийски жребец, наричан Буцефал („Волска глава“) заради белега по рождение на муцуната си (или от клеймото, поставяно на конете от тази елитна порода). Тогава обаче никой още не подозирал, че един ден Александър ще създаде прецедент, като ще кръсти цял един град на своя любим жребец, безкрайно предан на господаря си както по време на лов, така и на бойното поле.

Александър прекарал повечето от най-ранните си години в околността на двореца в Пела, заедно с майка си и родната си сестра Клеопатра (имал и други природени сестри), за която се говорело, че той бил особено привързан към нея. Докато с Филип било точно обратното: за Александър той все повече се превръщал в далечна, дори абстрактна фигура, защото почти винаги, зиме и лете, бил някъде другаде, често пъти доста далеч, ангажиран с военните си походи. Отчасти за да компенсира тази липса на бащини напътствия, както и за да стимулира вече доказаната необикновена интелигентност на сина си, към 343 г. Филип издал една наистина необичайна заповед, касаеща образованието на сина си. За личен възпитател, наставник и учител на Александър по всички предмети той избрал най-видния възпитаник на Атинската академия, основана от Платон. Навярно са съществували и лични основания за този избор, защото бащата на Аристотел — Никомах — бил личен лекар на бащата на Филип — македонския цар Аминт III. Но не е изключително да е имало и политически основания за това решение, понеже в недалечното минало (през 348 г.) Филип заповядал да бъде разрушен гр. Стагейра — родното място на Аристотел и може би е искал да направи нещо като жест на примирие спрямо оцелелите жители на този град.