Второй период княжения Василия I начался относительно мирно, закончился же он тяжкими годами эпидемии чумы. Те же главные ориентиры внешней политики, те же соперники и почти те же союзники. Первый в это время критический момент в отношениях с Литвой наступил вскоре после окончательного присоединения к ней Смоленского княжества (1404). Василий I был вынужден оправдываться перед тестем за то, что Новгород принял последнего смоленского князя Юрия Святославича, передав ему в кормление 13 пригородов. Эпизод со Смоленском ярко выявил оборонительную и более слабую позицию Москвы по сравнению с Вильно: когда Юрий предложил перейти вместе со Смоленском на службу к московскому государю, тот отказался от этого предложения, «не хотя изменити Витовту». Однако, когда в 1406 г . литовские отряды без объявления войны напали на псковские крепости, московский князь вмешался в конфликт: он «разверже мир со князем Витовтем... псковские ради обиды». В Псков и Новгород были направлены крупные силы во главе с младшими братьями московского великого князя, вспыхнула открытая русско-литовская война.

Причины ее понятны. Псков и Новгород не просто давно и прочно входили в орбиту московских приоритетов: утрата московского влияния в них грозила крахом лидирующей роли Москвы вообще. Далее, оставалось неясным, на каком рубеже собирался остановить свою экспансию литовский князь. Поэтому, хотя почти все обстоятельства препятствовали участию Москвы в войне, Василий I рискнул пойти на нее. Московскому князю пришлось уступить Орде (незадолго до 1406 г . были возобновлены сношения с ней, а соответственно восстановилась уплата выхода), какие-то уступки были сделаны Твери (она находилась в союзных отношениях с Литвой). Как бы то ни было, князю Василию Дмитриевичу удалось выдержать три кампании против тестя в 1406—1408 гг. Ни в одном случае противники не рискнули на масштабное сражение, ограничившись длительным противостоянием (на р. Плаве, у Вязьмы, на р. Угре). В конце концов дело закончилось подписанием мира на прежних условиях, причем Витовт заключил в целом удовлетворительные для Москвы мирные договоры с Псковом и Новгородом (в 1407 и 1409 гг.).

Витовта вынудили к мирным переговорам внутренние распри (в те годы в Москве объявилось множество временных эмигрантов из Литвы, получивших в кормления лучшие города и волости) и надвигавшаяся война с Тевтонским орденом. Впереди уже слышались раскаты Грюнвальдской битвы. Василий I вообще стремился побыстрее закончить конфликт, зная об очередной смене власти в Орде: пришедшего ему на помощь на Плаве хана Шадибека (без сомнения, за особую и значительную плату) согнал с трона в Сарае ставленник ногайского князя Едигея хан Булат-бей.

Декабрь 1408 г . надолго врезался в память русских людей. Через 50, 70 и 80 лет русские крестьяне, давая показания в суде и желая определить время события, начинали отсчет с Едигеевой рати. По свирепости и четкости грабежа, количеству жертв, размерам полона, масштабам разорения набег Едигея сравним только с наиболее тяжкими нашествиями ордынцев XIII в. Летописец позднее горестно восклицал: один ордынский ратннк вел за собой в Орду сорок плененных в рабство русских. Появившись внезапно под стенами Москвы в конце ноября или самом начале декабря 1408 г ., в необычное для ордынских набегов время, войска Едигея всего лишь за три недели сожгли главные города и крепости Московского княжества (Коломну, Переяславль, Дмитров, Юрьев, Ростов, Серпухов, Звенигород, Можайск, Верею), Нижегородского края (сам Нижний Новгород, Городец, Курмыш), разграбили население главных волостей, едва не настигли спешно покинувшего Москву великого князя. Расположившись в селе Коломенском под Москвой, Едигей направил основные силы в загоны и одновременно послал распоряжение тверскому великому князю с приказанием доставить под стены Москвы пушки, тюфяки, самострелы. Князь Иван Михайлович выбрал здравую тактику проволочек, выступив в поход, но «увернувшись» с полпути (за что поплатилось население тверской Клинской волости, разоренной в отместку ордынцами).

Как бы то ни было, Москва устояла. В осаду село все окрестное население, серпуховской князь Владимир Андреевич, младшие братья Василия I — Андрей и Петр. Вскоре пришло известие о новой смуте в Орде, едва не приведшей к свержению теперь уже хана Булат-бея, он срочно отзывал войска. Получив откуп в три тысячи рублей, ордынцы повернули домой, попутно разоряя местности.

Набег Едигея лишний раз показал, что независимо от правителя Орды и ее прогрессирующего развала надежды на автоматическое прекращение грабительских нахождений, избавление от экономических форм ордынской зависимости иллюзорны. Наоборот, отсутствие четкого государственного контроля над военными акциями, множественность соперничающих групп, каждая из которых стремилась к военной добыче как средству социального воспроизводства и достижения политического престижа, умножали опасность Орды для оседлых соседей. Василий I сделал надлежащие выводы: при очередной смене ханов в начале второго десятилетия XV в. он отправился в Орду.

Последние пятнадцать лет его жизни не богаты событиями. К концу его жизни основные территории Нижегородско-Суздальского княжества прочно вошли в состав московских земель. В 1417 г . вспыхивает очередной конфликт с новгородцами на севере, победителей в нем вряд ли можно отыскать. Судя по позднейшим сообщениям, немирье растянулось: великий князь захватил новгородские части в сместных (совместных) владениях Новгорода и Москвы, новгородцы присвоили себе «княжчины» в пятинах. На конфликт наложились семейно-политические распри. Поводом послу, жила одна клаузула завещания Дмитрия Донского, которая могла истолковываться неоднозначно. Подробнее мы скажем о ней ниже, сейчас же отметим три факта. В июле 1417 г . по дороге из Коломны в Москву умер старший тогда сын Василия 1, наследник и «зело превозжеланный ему» князь Иван. Московский князь провозглашает наследником родившегося в 1415 г . Василия, а в 1419 г ., при заключении докончания с младшим своим братом Константином, «восхоте подписати его под сыном». Константин отказался повиноваться, был лишен всего удела, но сумел с некоторыми боярами уйти в Новгород. Там он был принят с великой честью. Конфликт отрегулировали через некоторое время, но его причина осталась.

Здесь одна из главных пружин чрезвычайно лояльного отношения Василия I к Витовту. Когда псковичи трижды в 1423—1425 гг. били челом московскому князю о посредничестве в их конфликтах с литовским государем, Василий Дмитриевич не дал ответа ни на одну из этих просьб (удовлетворяя иные прошения псковичей). Не случайно, что именно Витовт фигурирует первым и главным попечителем малолетнего княжича в последней духовной Василия I. И уж совсем не случайно, что второй по старшинству сын Дмитрия Донского, князь Юрий Звенигородский, не давал никаких заверений старшему брату в вассальной верности его сыновьям (сначала Ивану, позднее — Василию). Острейший конфликт, теперь уже внутри самой великокняжеской семьи, назревал — речь шла о судьбах московского великокняжеского стола.

Великий князь Василий Дмитриевич скончался 27 февраля 1425 г . Единственному его сыну было в тот момент неполных десять лет. Его старшему дяде, звенигородско-галичскому удельному князю Юрию Дмитриевичу, было 50 лет, и у него было трое взрослых или близких к взрослости сыновей. Свои претензии на великое княжение князь Юрий основывал на завещании Дмитрия Донского. В нем говорилось, что в случае смерти князя Василия (старшего сына завещателя) «его удел» должен достаться следующему по старшинству живому сыну, а его владения поделит между другими братьями вдова князя Дмитрия.

Неясность этого текста очевидна. По распоряжению Дмитрия Василий, помимо основной части земель собственно Московского княжества, получал территории Владимирского великого княжения. Но о нем этот раздел молчит. Затем, было непонятным: оставалось ли в силе данное распоряжение при наличии у Василия сыновей, или же оно было действительным лишь при бездетной кончине Василия?