Особые отношения сложились у Черниговского княжества в пору владычества там Ольговичей с половцами. Выше не раз говорилось о том, что Олег Черниговский дружил с половцами, что они нередко помогали ему в борьбе с двоюродным братом — Владимиром Мономахом. Авторы XII в. не раз ставили в вину Олегу связь с половцами, хотя дружеские и даже союзные отношения с ними (как и войны) были характерны для политики многих русских князей. И дело здесь не только в личных симпатиях Олега и его потомков. Черниговское княжество издавна включало в свой состав земли вплоть до Таманского полуострова, которые затем стали местом половецких кочевий. Курск, а позднее Курское княжество в составе Великого Черниговского княжества было пограничным с половецкой степью. Степь, половцы были традиционными соседями черниговских князей, и те традиционно не столько воевали, сколько дружили со своими соседями. Но, конечно, этому сближению помогало и постоянное соперничество черниговских князей с Мономаховичами, захватившими верховную власть в Киеве.

После смерти Олега, а затем и его братьев власть в Чернигове перешла в руки его старшего сына Всеволода; другие сыновья Олега «сидели» в иных городах Черниговского княжества. Тогда-то в Северской земле утвердился Святослав Ольгович, отец знаменитого новгород-северского князя Игоря, неудачного героя «Слова о полку Игореве».

В течение всей второй половины XII в. черниговские князья активно боролись с потомками Мономаха за киевский престол, который, правда, все более утрачивал свое былое значение. Поначалу успех в этой борьбе сопутствовал Мономаховичам. Но позднее старший в роду Рюриковичей Всеволод Ольгович утвердился в Киеве, и теперь черниговские князья надолго закрепились в Киеве, уступив лишь на некоторое время престол знаменитому ростово-суздальскому князю Юрию Долгорукому.

В 80-е годы XII в. сын Всеволода Ольговича Святослав занял по старшинству киевский престол, сохранив за собой титул великого князя Черниговского. Именно к этому времени относится воспетый в «Слове» поход северского князя Игоря на половцев в 1185 г ., который раскрывает весь смысл политики тогдашних черниговских и северских князей в отношении и Киева, и половецкой степи.

Еще в 1180 г . Игорь вместе с другими черниговскими и северскими князьями в союзе с половцами «повоевал» Смоленскую землю. Затем он же вместе с половецкими ханами Кончаком и Кобяком направился на Киев, где княжил в то время один из потомков Мономаха. Черниговские и северские князья стремились возвести здесь на престол старшего в их роду — Святослава Всеволодовича. В ходе боев за Киев черниговские князья потерпели поражение, союзники Игоря половцы были разбиты киевской ратью, а сам князь Игорь вместе со своим будущим противником ханом Кончаком в одной лодке переплыли Днепр и тем спаслись от гибели. Но через некоторое время Святослав, заключив мир с тогдашним правителем Киева, все же овладел киевским престолом. В Киеве появились два князя — один из рода Мономаха, другой из рода Олега.

Теперь уже двоюродные братья — Святослав и Игорь — один в Киеве, другой в Новгород-Северском — ведут противоборство с половцами, которые ежегодно предпринимают походы на русские земли. В ответ киевский князь Святослав вместе с переяславским, волынским и галицким князьями осуществил нападение на половцев, кочевавших во главе с ханом Кобяком близ днепровских порогов, и разгромил их. Одновременно Игорь вместе со своим братом курским князем Всеволодом предпринял поход против донских половцев, во главе которых стоял его недавний союзник хан Кончак. Северские князья одержали победу. А в 1185 г . ранней весной Кончак двинулся в ответный поход. Против него выступила киевская рать и снова одержала победу. Затем Святослав Киевский углубился в половецкую степь и нанес половцам еще одно поражение, захватив много добычи и пленников.

В этих боях весной 1185 г . черниговские и северские князья не принимали участия, соблюдая нейтралитет. Но позднее, когда половцы были сокрушены киевским князем, Игорь Новгород-Северский решил, что теперь и он может ударить по ослабленным половецким силам и взять свою долю добычи. Так родилась идея нового похода в степь силами лишь северских князей.

В то время как киевский князь Святослав отдыхал после победоносных походов в степь, Игорь начал самостоятельный поход против половцев. 23 апреля 1185 г . северские князья выступили в степь. Между Северским Донцом и Азовским морем русское войско натолкнулось на первые половецкие кочевья и, разбив половецкое войско, овладело большой добычей. Но на следующий день на помощь своим сородичам подоспели основные силы во главе с самим Кончаком. Три дня на берегу реки Каялы, неподалеку от Азовского побережья, кипел бой между русскими и половецкими войсками. Русская рать была почти полностью уничтожена, князь Игорь и некоторые другие князья и бояре были взяты в плен.

Теперь половцы двинулись на Русь — во-первых, на северские земли, во-вторых, на Переяславль, в-третьих, на Киев. Неподготовленный и проведенный малыми силами поход Игоря лишь спровоцировал это масштабное нашествие. Только большим напряжением сил русским княжествам удалось противостоять половцам.

В дальнейшем князь Игорь бежал из плена. А в 1198 г ., оставшись старшим в роду Ольговичей, он стал великим князем Черниговским. Князь Игорь умер в Чернигове в 1202 г . (род. в 1150 г .).

Галицко-Волынское княжество сформировалось на основе земель бывшего Владимиро-Волынского княжества, которое располагалось на западных и юго-западных границах Руси. В XI—XII вв. во Владимире-Волынском правили второстепенные князья, направляемые сюда великими киевскими князьями. Свою службу здесь в качестве наместника великого князя Святослава Ярославича прошел и молодой Владимир Мономах.

Галицко-Волынская земля располагалась в местах, исключительно благоприятных для хозяйства, торговли, политических контактов с окружающим миром. Ее границы подходили с одной стороны к предгорьям Карпат и упирались в течение Дуная. Отсюда было рукой подать до Венгрии, Болгарии, торгового пути по Дунаю в центр Европы, до Балканских стран и Византии. С севера, северо-востока и востока эти земли обнимали владения Киевского княжества, которое, потеряв свою былую мощь и не претендуя на контроль над Галицко-Волынским княжеством, в то же время ограждало его от натиска могучих ростово-суздальских князей.

В здешних местах за время существования единого государства Русь выросли и расцвели многие крупные города. Это Владимир-Волынский, названный так по имени Владимира I. Город был долгие годы резиденцией великокняжеских наместников. Здесь же располагался выросший на солеторговле Галич, где в середине XII в. сформировалось мощное и независимое боярство, активные городские слои. Заметно выросли центры местных удельных княжеств, где «сидели» потомки Ростислава — сына рано умершего Владимира, старшего сына Ярослава Мудрого. Ростиславу Владимировичу дали в пожизненное владение малозначительный Владимир-Волынский. И теперь Ростилавичам принадлежали Перемышль, Дорогобуж, Теребовль, Бужеск, Турийск, Червей. Луцк, Холм. Эти города были богатыми и красивыми, в них было немало каменных зданий, почти все они были хорошо укреплены, имели мощные детинцы-крепости. Когда-то многие из этих городов были отвоеваны у Польши сначала Владимиром, а потом и Ярославом Мудрым. С тех пор они и вошли сначала в состав Руси, а затем стали основой создания независимого Галицко-Волынского княжества с опорой на два крупных города — Владимир-Волынский и Галич.

На рубеже XII и XIII вв. князь Роман Мстиславич Волынский объединил воедино Волынское и Галицкое княжества и создал большое и мощное княжество в юго-западном углу Руси — Галицко-Волынское. Но прежде чем это произошло, галицко-волынские земли пережили немало драматических страниц, наполненных междоусобицами князей, боярскими заговорами, воинственной активностью горожан, вмешательством в политические конфликты иностранных государей и, в первую очередь, ближайших соседей — венгров и поляков.