Святополк был человеком заурядным, слабым политиком, нерешительным, отличался мелким интриганством, чувством зависти. К тому же был заносчивым, жадным, подозрительным и мстительным. В нем, казалось, отразились все наиболее отрицательные черты человека власти. Но это открылось со временем. А пока же он держался в тени и бояре, видимо, рассчитывали, что могут направлять действия Святополка по своему усмотрению. Несомненно, что по части хитрости он превзошел их. А это говорит о том, что на вершину власти люди поднимаются вовсе не случайно.
Теперь на Руси образовались три враждующие политические группы: одна во главе со Святополком в Киеве, другая — во главе с Владимиром Мономахом в Чернигове, третья — во главе с Олегом в Тмутаракани. Олег был сыном среднего Ярославича, а Владимир — младшего. Поэтому Олег вполне обоснованно претендовал теперь по старшинству на Черниговское княжество и все земли, находившиеся под властью Чернигова — Смоленск, Ростово-Суздальскую землю, Белоозеро и др. Но для того, чтобы доказать свое правона Чернигов, ему надо было потягаться с могучим Владимиром Мономахом.
В 1093 г . половцы осуществили большой набег на Русь. А все началось с того, что после смерти Всеволода они, подступив к русским границам, потребовали у вставшего на киевский престол Святополха подтверждения мирного договора, который заключил с ними осторожный Всеволод, использовав родственные связи своей второй жены половчанки. За мир половцы требовали много золота, драгоценных подарков. Жадный, легкомысленный Святополк не нашел ничего лучшего, как бросить послов в темницу. Это означало войну. Половцы двинулись в глубь Руси, а Святополк начал готовиться к противоборству. Однако собрать большое и сильное войско было трудно. За год до этих событий Русь поразил неурожай и голод. Население обнищало. Советники убеждали Святополка не рисковать и договориться с половцами по-хорошему, отдать им деньги и подарки. Наконец Святополк согласился, отпустил послов и запросил мира, но было уже поздно: половцы отказались вести переговоры после такого неслыханного оскорбления.
Тогда Святополк обратился за помощью к Владимиру Мономаху. Тот прибыл в Киев и стал убеждать двоюродного брата покончить дело миром. Но теперь уже упорствовал Святополк, не желающий лишаться своих богатств. В княжеской гриднице между братьями началась перебранка. И бояре заявили князьям: «Почто вы распря имата межи собою? А погании губять землю Русьскую. Последи ся уладита (после договоритесь. — Авт. ) , а ноне поидита противу поганым — любо с миром, любо ратью». Владимир настаивал на мирных переговорах, учитывая тяжелое положение Руси и недостаток сил. Святополк выступал за войну и настоял на своем. Объединенная киевско-черниговско-переяславская рать (переяславцами командовал младший брат Мономаха от второй жены Всеволода, половчанки, Ростислав) выступила навстречу половцам.
Войска сошлись неподалеку от города Треполя 26 мая 1093 г . Лишь река Стугна разделяла враждующие войска. Надвигалась гроза. Киевляне рвались в бой и предлагали перейти реку и ударить на половцев. Мономах предпочитал стоять на своем берегу и продолжал уговаривать брата начать мирные переговоры. Но победили сторонники сражения. Русская рать с трудом перешла взбухшую от половодья реку и изготовилась к бою. В центре стояла переяславская дружина Ростислава, на правом крыле — Святополк с киевлянами, слева — Мономах с черниговцами. Пошел проливной дождь. Вода в Стугне прибывала на глазах.
Первый конный удар половцы нанесли по дружине Святополка. Киевляне не выдержали натиска и побежали. Затем всей массой половцы смели левое крыло Мономаха. Русское войско распалось. Воины бросились назад к бурлящей реке. Во время переправы Ростислава снесло с коня и он, отягощенный доспехами, начал тонуть. Владимир попытался подхватить брата, но того уже отнесло в сторону. Начал тонуть и сам Мономах, которого вытащили из воды дружинники. Лишь небольшая часть русского войска выбралась на противоположный берег реки и укрылась за крепостными стенами своих городов. Это было единственное поражение, которое Мономах потерпел в своей жизни.
Гибель Ростислава, трагедия русского войска заставляют задуматься над тем, что не так легка была княжеская доля, сама власть и борьба за нее. Защищая русские границы, князья и дружинники нередко получали тяжелые ранения, а порой и расставались с жизнью.
В тот год половцы нанесли огромный ущерб Руси. Они разграбили многие города и села, взяли большую добычу, увели много пленников. Пленники эти, как говорил летописец, «стражюще, печални, мучими, зимою оцепляеми, въ алчи и в жажи и в беде, опустневши лици, почерневше телесы; незнаемою страною, языкомъ испаленым, нази ходяще и боси, ногы имуще сбодены терньем; со слезами отвещеваху другъ къ другу, глаголюще: «Азъ бехъ сего города», и други: «Язъ сея вси»; тако съупрашаются со слезами, род свой повадающе и въздышюче...» («страдающие, печальные, измученные стужей, скованные, в голоде, жажде и несчастиях, с осунувшимися лицами, почерневшие телом, в чужой стране, с языком воспаленным, голые и босые, с ногами, израненными тернием, со слезами отвечали они друг другу, говоря: «Я жил в этом городе», а другой: «Я — из того села»; так вопрошали они друг друга со слезами, называя свое происхождение, вздыхая»).
1093 год стал началом последующей большой междоусобицы, в которую оказались втянуты все русские земли.
Пользуясь слабостью киевского и черниговского князей, летом 1094 г . в русские пределы вошел Олег Святославич, князь Тмутараканский. Олег внимательно следил за событиями на Руси, готовился к реваншу и теперь вел на Русь, на свой родной Чернигов тмутараканскую дружину и половецкую конницу. Вот этот приход Олега с половцами в самое сердце Руси не могли простить ему ни современники событий, ни потомки, обвиняя Олега в предательстве интересов родины, хотя и другие князья до него и позже использовали половцев в своих междоусобных бранях.
Олег подошел к Чернигову, за стенами которого с малым числом дружинников укрылся Мономах. Помощи ему было ждать неоткуда. Киев сам в это время залечивал раны прошлогоднего нашествия. До Ростова, где в это время правил его старший сын Мстислав, было далеко, и тот все равно не успел бы на помощь.
Олег приказал жечь вокруг Чернигова пригороды и монастыри; половцы, не встречая сопротивления, учинили грабеж всей Черниговской земли. Восемь дней штурмовал Олег Чернигов, дружинники Мономаха и верные ему жители отбили все штурмы Олега, но положение было безнадежным. Тогда Мономах пошел на переговоры: он уступает Олегу его родовое гнездо — Чернигов, возвращается в Переяславль, а Олег обещает пропустить невредимыми самого Мономаха, членов его семьи, оставшуюся дружину.
2 мая, в день гибели святого Бориса, Мономах вышел из города. Как описал он это позднее: «И вышли мы на святого Бориса день из Чернигова, и ехали сквозь полки половецкие, около ста человек с детьми и женами. И облизывались на нас половцы, точно волки, стоя у перевоза на горах. Бог и святой Борис не выдали меня им на поживу, невредимы дошли мы до Переяславля». Вместе с Мономахом ехали его жена, английская принцесса Гита, уже взрослые дети Изяслав, Ярополк, Вячеслав, девятилетний Святослав и совсем маленький Юрий, будущий великий князь и «основатель» Москвы Юрий Владимирович Долгорукий.
На время Русь успокоилась. Ни у кого из князей недоставало сил нанести другому решающий удар. Святополк Киевский играл на противоречиях между Владимиром Мономахом и Олегом и тем самым чувствовал себя в относительной безопасности. Владимир Мономах, приняв переяславский престол, оказался на самой границе с половецкой степью. Сама географическая ситуация сделала его защитником всех русских земель. В этом краю не проходило года, чтобы то одна, то другая половецкая орда не выходила на Русь.
В феврале 1095 г . большое половецкое войско во главе с ханами Итларем и Китаном подошло к Переяславлю. Этик походом половцы нарушили мир. который заключил с ними Святополк, откупившись богатыми дарами. Ханы требовали от Мономаха дорогих даров, денег в обмен за новый мир. В противном случае новая война была неизбежна. Они были убеждены, что их давний недруг Владимир Мономах после ухода из Чернигова еще не создал новую сильную дружину и не имеет достаточно оружия. Олег ему не союзник, а Святополк едва ли оправился после поражения под Треполем. Мономаха ханы собирались взять голыми руками.
