Приближаясь к линии фронта, армия Омельяновича-Павленко напала на Вапнярку, Тульчин, Крыжополь. 6 мая она прорвала фронт в районе Ямполя и присоединилась к 3-й украинской дивизии, которая атаковала Ямполь с запада. Переход на Подолию основных сил петлюровцев позволил провести переформирование армии УНР и создать еще 4 украинские дивизии, которые по численности скорее напоминали полки. В оперативном отношении украинская армия составила к 15 мая уже 20 тысяч солдат при 37 пушках. Она подчинялась командующему 6-й польской армии. Но возрожденная армия УНР, еще находясь в стадии формирования, на месяц завязла в боях у Ямполя и не смогла развить наступление на Одессу.
Начиная войну, Пилсудский и Петлюра строили расчеты на широкое повстанческое крестьянское движение, которое полностью дезорганизует красный тыл с первыми ударами польской армии. Но этого не случилось… Хотя на юге Киевщины, севере Херсонщины, на Полесье и Запорожье и действовали сильные повстанческие группы, большой помощи в наступлении союзников они не оказали. Повстанцы выступали хаотично, неорганизованно и уклонялись от столкновений с крупными формированиями Красной Армии.
1 мая 1920 года Винница становится временным «государственным центром» УНР. Пилсудский «пока» не разрешил перенести столицу УНР в Киев, в то же время польские власти на местах запрещали проводить мобилизацию крестьян На Волыни и в большинстве уездов Подолии.
Тем временем с Кавказского фронта красным командованием в Украину перебрасываются лучшие части Красной Армии. В двадцатых числах мая 1920 года польско-украинская армия утрачивает военную инициативу и переходит к обороне.
Еще с началом войны — 29 апреля — в обращении СНК и ВЦИК Советской России было заявлено о намерении создания «рабоче-крестьянской Польши», а в середине мая исполком Коминтерна в обращении к рабочим всех стран призвал их к мировой революции. Это был вызов не только Польше, но и Антанте, война грозила перерасти в мировую.
Отступление от Днепра до Вислы
Войска Юго-Западного фронта (командующий А. Егоров) начали свое контрнаступление 26 мая 1920 года. Тогда на фронт прибыло 57 тысяч красного резерва. Но 12-я армия красных, безуспешно пытавшаяся форсировать Днепр на север от Киева, после шестидневных боев прекратила переправу из-за мощного огня противника. За красными остался небольшой плацдарм севернее Киева. В то же время к Киеву пыталась с юга прорваться 14-я армия и Фастовская группа красных. 30 мая поляки произвели контрнаступление против Фастовской группы и оттеснили ее на исходные позиции. 14-я армия не смогла пробить оборону противника. 1-я Конная армия, начав наступление 27 мая, завязла в боях с повстанческим атаманом Куровским. 28 мая 1-я Конная встретилась с поляками и захватила городок Липовец, но 30 мая после вражеского контрнаступления она потеряла Липовец, понеся значительные потери после лобовых атак неприятеля. Первое советское контрнаступление закончилось неудачно.
Казалось, на этом и закончится неразвитое майское контрнаступление. Однако под Умань была полностью переброшена 1-я Конная армия силой в 16 тысяч сабель. Появление такого мощного соединения изменило ход войны. Кроме 1-й Конной, на польский фронт направлялась элита Красной Армии: лучшая 25-я Чапаевская дивизия (командир И. Кутяков), которая была хорошо оснащена (13 тысяч сабель и штыков, более 500 пулеметов, 52 орудия), 45-я дивизия (командир И. Якир), 8-я кавдивизия красных казаков, кавдивизия Котовского, Башкирская кавбригада. На польский фронт было направлено 60 пушек и 46 самолетов.
Красное командование посчитало, что на польском фронте необходимо добиться решающего превосходства кавалерии. Кавалерия красных превосходила польскую в соотношении 1:2,7, хотя пехоты у противника оказалось в 3 раза больше. Орудий, пулеметов, авиации было больше у красных. Начальник тыла Ф. Дзержинский и 2 тысячи бойцов ЧК из России начали очищение тыла красных войск от повстанцев. Частям Красной Армии была поставлена стратегическая задача — окружить и разгромить под Киевом 3-ю польскую армию (2-я польская армия 28 мая 1920 года была расформирована и передала свои части 3-й и 6-й польским армиям).
После неудачи майского контрнаступления Сталин (член РВС Юго-Западного фронта) направил Буденному (командиру 1-й Конной) телеграмму о причинах неудач. Прежде всего Сталин указывал на отсутствие пехоты во время прорывов конных масс, предлагая Буденному впредь отказаться от лобовых атак укрепленных пунктов противника и обходить их.
5 июня 1920 года конница Буденного прорвала польскую оборону на стыке 3-й и 6-й польских армий в районе Сквиры. Густой туман и дождь позволили авангарду 1-й Конной подойти незамеченным к узлам польской обороны. На этот раз наступление развивалось стремительно, за 10 часов до его начала красная конница прорвалась к Казатину, перерезав жизненно важную железную дорогу, связывающую Киев с польскими тылами.
Врезавшись в польский тыл юго-западнее Киева, 1-я Конная прорвалась к Бердичеву и Житомиру (в последнем городе находился штаб польских войск во главе с Пилсудским), поставив всю киевскую группировку поляков под угрозу полного окружения. В первый день контрнаступления красная конница прошла польским тылом 40 км, а в последующие дни еще 60. 7 июня 1920 года Житомир и Бердичев были взяты Буденным (было освобождено 7 тысяч пленных красноармейцев). В ходе боев была разбита польская конная группа генерала Савицкого.
Все попытки 6-й украинской дивизии и частей 3-й польской армии отбить красных от Житомира и ликвидировать прорыв оказались тщетными… Победы 1-й Конной предвещали неминуемую потерю поляками Киева. Прорыв конницы Буденного был опасен для польской армии еще и тем, что был поддержан прорывами красных и на других участках фронта. С юга от Киева на Белую Церковь и Триполье наступала красная Фастовская группа (44-я, 45-я дивизии, кавбригада Котовского, бригада ВОХР, корабли Днепровской флотилии). Эта группа, прикрывая правый фланг 1-й Конной, 7–10 июня захватила Ржищев, Белую Церковь, Таращу, Триполье и Фастов. Наступление Фастовской группы поляки смогли приостановить только под Васильковом, когда части Котовского уже успели перерезать шоссе Киев — Житомир и захватить Сквиру.
Одновременно части 12-й советской армии, форсировав Днепр у Чернобыля, вышли с севера в польский тыл в районе Дымера, намереваясь замкнуть окружение Киева. Эта экспедиционная группа двигалась вдоль берега реки Тетерев, прикрываясь ее берегом с северо-запада. Группе 12-й армии удалось разгромить оборону противника к северу от Киева и перерезать железную дорогу Киев — Коростень.
9 июня 1920 года начались бои по овладению Киевом. 12-я армия отрезала с северо-запада киевскую группировку поляков, в то время как 1-я Конная ударила по этой группировке с тыла — с запада, с юга наседала Фастовская группа. Корабли советской Днепровской флотилии обстреляли Киев, а войска 58-й дивизии ударом «в лоб» 12 июня заняли Киев, когда большая часть польского войска отошла. Под давлением со всех сторон польское войско было вынуждено быстро убраться с территории Киевщины. В то же время основные польские части сумели вырваться из окружения у Радомышля и Ирши.
Неудачи польской армии объяснялись тем, что поляки растянули фронт. Это привело к снижению подвижности армии и к истощению резервов. В то же время польское командование тогда не позволило провести широкую мобилизацию в петлюровскую армию, а некоторые части поляков с Украины были отправлены на Западный фронт.
Советское командование решило направить удар 1-й Конной на запад, не дожидаясь падения Киева. Уже 10 июня 1-я Конная, двигаясь на запад, вновь вошла в Житомир, оставленный накануне. Далее 1-я Конная получила приказ немедленно нанести удар по Радомышлю и Коросте-ню и этим перекрыть наметившийся выход из окружения польских частей. Но части 1-й Конной с выполнением этой задачи опоздали, и поляки, не встречая сопротивления, вышли из «котла». Польские части с севера ударили силами 6-й и 9-й дивизий и отряда Булах-Балаховича по станции Бородянка, обеспечив успех отступления главных сил.
