Восстание Директории и особенно непредсказуемый десант Антанты в Крыму и Одессе спутали большевикам все карты, и общий поход в Украину решено было отложить до выяснения всех обстоятельств. Поначалу, как и в предыдущем году, планировалось захватить только стратегическую железную дорогу из Харькова в Донбасс и ударить с тыла по казакам. Против Киева и Полтавы операций решили не проводить, а ограничиться проникновением в Донбасс и в Екатеринославский район, создав угрозу с фланга казакам. Только закрепившись в Екатеринославе, по мнению красного командования, можно будет развить наступление на Киев с юга. Угроза военного конфликта с Антантой на украинских землях была велика, и к тому же новые победы атамана Краснова под Воронежем поставили под вопрос украинскую операцию.

Только с 12 декабря 1918 года части 1-й Украинской повстанческой дивизии (3 тысячи бойцов, 76 пулеметов, 11 орудий) и 2-й Украинской повстанческой дивизии (7 тысяч бойцов, 60 пулеметов, 7 орудий) были направлены в Украину. Распропагандировав охранявших границы в УНР немецких солдат, повстанцы Богунского и Таращанского полков без боя заняли несколько населенных пунктов. 13 декабря 1-я повстанческая дивизия, достигнув договоренности с солдатским Советом немецкого гарнизона, вошла в местечко Клинцы и его окрестности, продвинувшись к Новозыбкову, который был ею занят только 25 декабря. В это же время красный полк Черняка вошел в Новгород-Северский, с боем занял Глухов и Шостку. Группа Сахарова, состоявшая из левых эсеров и анархистов, ударив на немецкие приграничные заставы, была пропущена через украинскую границу и 19 декабря 1918 года заняла Волчанок и Купянск.

Красные повстанцы, направляемые командованием Красной Армии, во второй половине декабря 1918 года заняли Новомосковск и Павлоград, завязав бой с отрядом петлюровского атамана Черница. 28 декабря красные партизаны в союзе с махновцами совершили налет на Екатеринослав, продержавшись в городе два дня. На Полтавщине скопилось до 3 тысяч красных повстанцев, еще несколько тысяч повстанцев были готовы к выступлению на Черниговщине.

Успех антигетманского восстания посеял у лидеров Директории иллюзию о непобедимой 100-тысячной народной армии УНР… Но эта армия более чем на 2/3 состояла из плохо организованных отрядов восставших крестьян. После захвата Киева эти стихийные полки стали расходиться по домам, а те, кто продолжал оставаться в отрядах, продолжал исполнять приказы только своего местного атамана — «батьки». В украинских селах шел процесс формирования атаманских микродиктатур и микрореспублик, а в Киеве стал постепенно складываться полувоенный режим. Петлюра, будучи Главным атаманом армии с функциями генералиссимуса, подмял под себя военного министра, руководя не только строевыми частями на фронтах, но и всей административной частью армии. Через военных комендантов и атаманов Петлюра контролировал и местную администрацию сел и городов.

19 декабря 1918 года Петлюра собрал армейских командиров с целью немедленного утверждения новой военной доктрины. Генерал Осецкий выдвинул план обороны по всем границам УНР — от большевиков, белоказаков, армии Антанты, армии Польши. Полковник Болбочан предложил заключить союз против большевиков с Донским казачьим правительством. Но большинство командиров надеялось на замирение с Красной Армией и Антантой. На этом заседании была оглашена ложная информация о том, что Советская Россия не нападет на УНР еще месяца два-три. В связи с отсутствием опасности на восточных границах УНР предлагалось все резервные силы бросить против вторгшейся в пределы ЗУНР и УНР с запада польской армии. Петлюра надеялся, что объединенная армия УНР и ЗУНР сумеет изгнать польскую армию из Галичины и Волыни, а после победы над поляками эта армия сможет отбить вторжение Красной Армии.

Но уже через одиннадцать дней, когда петлюровские командиры собрались на новом заседании штаба, эйфория легких побед развеялась. С конца 1918 года против частей Директории выступили хорошо организованные части, называвшие себя советскими украинскими партизанами. Директория успокаивала себя тем, что в Украину ворвались только лишь самостоятельные партизанские добровольцы, советские отряды самопровозглашенного украинского правительства «авантюриста Пятакова», а не регулярные части Красной Армии. Отсутствие у Директории серьезной военной разведки и резидентуры в Москве сильно повлияло на ход дальнейших событий. О реальных планах Кремля не знал ни один из руководителей Директории. Винниченко продолжал убеждать «директоров», что опасения нападения со стороны Советской России ошибочны и ведутся они только анархиствующими бандами. Он надеялся на обещания Раковского и Мануильского, которые убедили Винниченко в том, что Советская Россия обязательно признает новую власть украинских социалистов и независимость УНР, не будет вмешиваться во внутренние дела Украинской республики. Винниченко хотел верить, что с социалистической Москвой можно будет договориться путем ряда уступок, а нападения отдельных стихийных отрядов, вышедших из Советской России, — это только элемент грубого политического давления…

До 14 декабря 1918 года столкновения между частями гетманцев или Директории на границе можно было объяснить ретивым выполнением обещания Мануильского — «помогать восставшей Директории стычками с гетманцами на границе». Но во второй половине декабря 1918 года после прихода к власти Директории пограничные конфликты не только не прекратились, но и усилились, стали постоянными и масштабными…

На восточной границе УНР в декабре 1918 года располагались только небольшие военные силы Директории под общим командованием полковника Болбочана. На Черниговщине, на фронте Сосница — Конотоп — Ромны стояло около 5 тысяч солдат УНР Серожупанной дивизии. В районах Прилуки — Бахмач, Нежин стоял 6-тысячный Черноморский кош. Запорожский корпус (дивизия в 6 тысяч солдат, 26 пушек и 5 самолетов) оборонял УНР со стороны Харьковщины. В тылу Левобережного фронта находилось еще тысяч восемь запасных и малонадежных повстанческих частей.

Этому Восточному фронту в конце декабря 1918 года противостояли повстанческие отряды большевиков Екатеринославщины (3 тысячи человек) и отряды анархиста Махно (5–6 тысяч человек). Махно, несмотря на заключенный в середине декабря 1918 года союз с Директорией, объединился с повстанцами-большевиками и захватил в союзе с ними Екатеринослав и станцию Синельникове Это привело к началу трехнедельного военного конфликта между армией Петлюры и отрядами Махно. С юго-востока на Левобережье стали наступать белогвардейские войска, захватив Донбасс и Приазовье. Накопление в районе Одессы сил белогвардейцев, неопределенность позиций Румынии и Антанты заставляли Петлюру держать до 6 тысяч войск на Южном фронте, развернутом в Причерноморье. На западе УНР также появился опасный враг — польские войска, которые в первых числах января 1919 года захватили украинские города Ковель и Владимир-Волынский.

В Харькове положение власти УНР было достаточно шатким. У полковника Болбочана в городе было только 2 тысячи бойцов, а основу военного гарнизона города составляли немецкие солдаты. Как только была задержана их отправка в Германию, немцы арестовали (на несколько дней) самого «диктатора» Левобережной Украины Болбочана.

Примерно 19–20 декабря 1918 года СНК России и правительство Советской Украины достигли тайного соглашения с солдатским Советом германских войск, по которому немецкий Совет обещал очистить украинскую границу до 24 декабря, а к 2 января 1919 года полностью вывести немецкие войска из Харькова и впустить в город Красную Армию. В конце года Антонов-Овсеенко еще следовал старому плану: «…прикрываясь со стороны Киева энергичной диверсией к Чернигову и Полтаве, овладеть Харьковом и подтянуться к Екатеринославскому району, в котором надо создать базу для действий против Киева…»

Первые серьезные бои между отрядами Директории и советскими повстанцами разгорелись за Харьков. 2-я Украинская повстанческая дивизия после отхода немецких войск с границы 21 декабря 1918 года захватила Белгород и перешла в наступление на Харьков. Кровавые бои с петлюровцами за обладание Харьковом произошли 28–30 декабря 1918 года у городка Грайворон и станции Казачья Лопань (в 35 км от Харькова). В этих боях погибло до 300 повстанцев и примерно столько же республиканцев. Антонов-Овсеенко со своим штабом перебрался в Белгород, чтобы быть поближе к театру военных действий. Таращанский повстанческий полк 28 декабря 1918 года ввязался в бой с отрядом петлюровцев в 600 штыков у станции Городня на Черниговщине. Петлюровцы попытались выбить красных из Го-родни, но после боя с большими потерями вынуждены были отойти, а 31 декабря красные захватили местечко Сновск.