Подводя итог своему общению со звездами русской эстрады тех лет, Утёсов писал: «Я выступал с этими людьми на одной эстраде, бок о бок. Я ценил их мастерство, но никогда не стремился им подражать…» Впрочем, были и исключения: Юрий Морфесси, например, одним из первых спел знаменитую песню «Раскинулось море широко», по существу, дав ей путевку в жизнь. Позже эта песня вошла в репертуар Утёсова, став одной из его «визитных карточек». Это было оправданно — морская тема в сознании зрителей прочно связалась с именем певца, приехавшего в Москву с берегов Черного моря.

Невероятно противоречивыми, сложными были первые послереволюционные месяцы и годы в Одессе. Об этом времени с нескрываемой горечью поведал Бунин в своих «Окаянных днях»: «Все это повторяется потому прежде всего, что одна из самых отличительных черт революций — бешеная жажда игры, лицедейства, позы, балагана. В человеке просыпается обезьяна». Писатель не мог простить своих товарищей-интеллигентов, вставших на сторону большевиков: «Вечером у нас опять сидел Волошин. Чудовищно! Говорит, что провел весь день с начальником чрезвычайки Северным (Юзефовичем), у которого „кристальная душа“. Так и сказал: кристальная…

…Волошин рассказывал, что председатель одесской чрезвычайки Северный (сын одесского доктора Юзефовича) говорил ему:

— Простить себе не могу, что упустил Колчака, который был у меня однажды в руках.

Более оскорбительного я за всю мою жизнь не слыхал».

Пройдет немногим более года, и Максимилиан Волошин, еще недавно пребывавший в восторге от одесских большевиков (они искренне, по его мнению, жаждали счастья трудящимся), сбежит из революционной Одессы в Крым, наверное, в надежде, что туда большевики не доберутся. Но уже в августе 1919 года в Коктебеле он напишет трагические стихи «Большевик»:

И все же, по свидетельству того же Бунина, «в Одессе народ очень ждал большевиков — „наши идут!“. Ждали и многие обыватели — надоела смена властей, уж что-нибудь одно, да, вероятно, и жизнь дешевле будет. И ох как нарвались все! Ну да ничего, привыкнут». Еще недавно веселая легкомысленная Одесса в пору Гражданской войны мало была похожа на саму себя. Одним из первых мероприятий, проведенных большевиками, стала ликвидация памятника Екатерине II. Взорвать, видимо, не сумели или не решились. «Забинтовав» памятник, залепив его со всех сторон грязными тряпками, обрамив красными звездами, его сделали похожим на надгробие навсегда ушедшей эпохе.

Все же в это бурное непредсказуемое время Утёсов предпочитал быть в родном городе. Любовь к его искусству объединяла тех, кто воевал друг с другом. Он давал концерты для Добровольческой армии, а чуть позже — для красноармейцев. Утёсова слушали и адмирал Колчак, лично благодаривший его за искусство, и Котовский, руководивший в ту пору кавалерийским отрядом под Тирасполем вблизи Одессы. Позже Утёсов напишет: «Одно время я даже не выступал на сцене, а служил адъютантом у брата моей жены, который, пока в Одессе была Советская власть, был уполномоченным „Опродкомзапсевфронт и наркомпродлитбел“, что означало: „Особая продовольственная комиссия Северо-западного фронта и народного комиссариата продовольствия Литвы и Белоруссии“». Воспоминание это относится к тем дням, когда Утёсов, одетый в черную кожанку и заткнувший за пояс наган, был похож на красноармейского комиссара.

В годы Гражданской войны Утёсова связала тесная дружба с Игорем Владимировичем Нежным. Вместе они создали небольшой творческий коллектив и выступали с концертами перед солдатами в казармах или прямо на позициях. Одним из участников их труппы стала молодая актриса Клавдия Новикова — будущая прима Московского театра оперетты, выступавшая тогда с революционными песнями в матросском костюме. Конечно же она не осталась равнодушной к обаянию Утёсова; сблизило их и то, что оба родились в один день. К тому же в свое время именно Клавдия Михайловна познакомила Утёсова с волшебным миром театра. В книге «Спасибо, сердце!» он вспоминает: «В пятнадцать лет у одного из товарищей по школе мне довелось впервые познакомиться с одной актрисой и получить контрамарку на спектакль, где она играла мальчика. Человек, выступавший перед публикой на сцене, окутывался ореолом особого уважения… Это была моя ровесница, ученица драматической школы, Клавдия Новикова, впоследствии известная опереточная актриса».

Их коллектив постепенно преобразился во фронтовую артистическую бригаду, что оказалось не только интересным, но и полезным делом: артистов зачисляли на красноармейское довольствие, а что это значило в годы Гражданской войны, объяснять не надо. Утёсов, Нежный и их сподвижники разъезжали в вагоне, на котором красовалась надпись: «Первый коммунистический агитпоезд». Этому поезду случалось останавливаться и в крупных городах, и на маленьких станциях, и просто в чистом поле, где наскоро оборудовали площадку для выступления. Но независимо от того, где шел концерт, только в те дни Утёсов, познавший уже немало оваций в театрах и кабаре, понял, в чем настоящая сила искусства. В воспоминаниях он напишет: «Наверно, ее создавало то боевое настроение, с каким зрители заполняли его ряды, оружие в их руках и их готовность в любую минуту ринуться в бой. Согласитесь, что это настроение отличается от настроения людей, которые пришли в театр поразвлечься. Актеры народ чуткий, и я, конечно, не мог не уловить этой разницы. Я с удивлением и радостью чувствовал, что во мне поднимается волна любви к этим людям и боль при мысли, что, может быть, половина из них не придет на мое следующее выступление».

Может быть, поэтому Утёсов просто влюбился в своих новых слушателей — он готов был выступать перед ними днем и ночью. Был случай, когда после двух дневных выступлений артистический коллектив, уставший, даже измученный, придя в вагон агитпоезда, уснул, что называется, не только лежа, но и стоя. Появился посланец командования, потребовавший очередного выступления перед бойцами, отправляющимися в бой на рассвете следующего дня. Даже послушный, все понимающий Игорь Владимирович попросил не будить актеров. «Но командование требует», — настаивал гонец. Утёсов, слышавший сквозь сон весь этот разговор, очнулся и произнес: «Концерт будет». «Такой концерт я давал впервые, — вспоминал он. — Вот где пригодились мои способности к импровизации, трансформации и имитации. Я уходил в одни кулисы веселым куплетистом, а из других выходил серьезным рассказчиком, упархивал танцором, а выплывал задушевным певцом, я пел арии из оперетт, играл сцены из водевилей, я читал монологи и стихи, я изображал оркестр и хор, солистов и дирижера — одним словом, моноконцерт. Никогда в жизни я еще не получал таких аплодисментов, но никогда в жизни и не испытывал такого наслаждения от своего выступления».

Впрочем, нечто подобное случилось еще раз — это было в 1919 году в Одессе, в дни, когда там гастролировали актеры МХАТа. Поздним вечером после спектакля они пришли в Дом артиста. К счастью, они не знали об инциденте, недавно произошедшем в баре этого учреждения. Незадолго до этого город заняли белые, и две компании военных явились в бар. Одна из них, из Новороссийского полка, пришла со своим оркестром и тамадой. Полковник артиллерийского полка, расквартированного в Одессе, возмутился: кто позволил себе ночью, да еще в кабак, водить военный оркестр?! В баре началась потасовка — сначала между собой дрались воины артиллерийского и Новороссийского полков, а потом враждующие стороны, узрев на «нейтральной» территории молодого офицера, не принадлежавшего ни к тому, ни к другому полку, набросились на него. Мало ему не показалось. Когда бар опустел, Утёсов подошел к избитому капитану, лицо которого представляло собой сплошной кровоподтек, и попытался ему помочь. «Но в эту минуту он взглянул на меня красными от слез глазами и, протягивая руку к стакану, прошептал: