В 1587 году Дрейк предпринял свой исключительный по дерзости набег на важнейший испанский порт Кадис: с четырьмя боевыми кораблями он ворвался в порт, потопил и сжег более тридцати испанских кораблей. По выражению самого Дрейка, он «подпалил бороду испанскому королю». А на обратном пути он уничтожил у португальских берегов около сотни неприятельских судов. Однако самую богатую добычу доставило Дрейку португальское судно, шедшее из Индии с грузом пряностей. Этот груз представлял такую ценность, что каждый матрос в эскадре Дрейка «считал свою судьбу устроенной». С этого времени английские предприниматели обратили сугубое внимание на Ост-Индию.

Испанский король Филипп II ответил на набег Дрейка мобилизацией всего испанского и португальского флота (с 1580 по 1640 год Португалия была объединена с Испанией). Создана была огромная флотилия из 130 кораблей, которая должна была перевезти армию в 19 тысяч солдат. Эта «Непобедимая армада» была отправлена в 1588 году из Лиссабона для завоевания Англии.

Во главе армады был поставлен человек, совершенно незнакомый с морским делом, зато самого знатного рода — герцог Медина Сидонья. Эскадра была скверно снабжена воинскими припасами, продуктами и водой. Английское правительство могло противопоставить испанцам только семьдесят сравнительно небольших кораблей, но оно спешно мобилизовало больше сотни частных судов. На английских судах не было солдат, в то время как на испанских кораблях солдаты только затрудняли действия своих моряков. И, кроме того, английскими морскими силами командовали не бездарные вельможи, а опытные моряки и видные пираты, в том числе Дрейк, Хокинс и Фробишер. К тому же англичанам помогали голландцы, выславшие много судов с опытными командами.

«Непобедимая армада» шла через Ла-Манш в Испанскую Фландрию (современную Бельгию). Там ждала ее другая испанская армия, состоявшая из 3000 пехотинцев и 4000 кавалеристов. Они должны были сесть на плоскодонные суда, специально выстроенные для этой цели, и под охраной армады плыть к Англии (менее 100 километров). Успех предприятия зависел от удачного плавания «Непобедимой армады», без охраны которой десантная операция была невозможна. Английские корабли пропустили испанскую эскадру в Ла-Манш, а затем зашли в тыл и напали на отставшие суда. Англичане, по выражению Дрейка, «вырывали из хвоста испанской птицы одно перо задругам».

Армада остановилась в самом узком месте пролива, у французского берега, ожидая десантный отряд из Фландрии. Но англичане не медлили. Как только поднялся ветер, они ночью пустили брандеры на неприятельскую эскадру. Началась паника. Армада рассеялась, корабли потеряли связь друг с другом. Воспользовавшись этим, англичане днем начали сражение.

Битва, или, скорее, охота, длилась до наступления темноты. Испанцы дрались храбро, но их неуклюжие корабли были непригодны для плавания в прибрежных водах и для маневренного боя. Испанцы потерпели полное поражение и понесли огромные потери.

Теперь испанцы стремились кружным путем — мимо северных берегов Шотландии и Ирландии — вернуться обратно на родину. Но буря у Оркнейских островов раскидала во все стороны испанские суда. Одни пошли ко дну, другие разбились о скалы западной Шотландии и Гебридских островов и у берегов Ирландии. Тысячи трупов были выброшены волнами на берег. Те из потерпевших крушение, которым удалось добраться до берега, были перебиты на месте или взяты в плен и казнены. Меньше половины судов «Непобедимой армады» вернулось в Испанию и меньше 10 000 истощенных и больных людей.

Испано-португальскому господству над океанами был нанесен сокрушительный удар.

В 1589 году Дрейк предпринял военно-морскую экспедицию в Португалию, которая окончилась безуспешно. Основная ее цель — захват Лиссабона — не была достигнута. Из 16 тысяч человек, отправившихся в экспедицию, в живых осталось 6 тысяч. Шесть судов было потеряно; правда, ни один королевский корабль не пострадал. Фактические расходы королевы составили вместо 20 тысяч фунтов стерлингов 50, что для скупой Елизаветы было большой неприятностью.

Дрейк утратил не только благосклонность королевы, но и расположение купцов лондонского Сити. Они решили, что счастливая звезда Дрейка закатилась. Несколько лет он не выходил в море. В 1591 году он наконец осуществил свой давний проект улучшения водоснабжения Плимута, вложив в строительство водоотводного канала и собственные средства. Очень серьезно Дрейк занимался строительством оборонительных сооружений Плимута, опять-таки вкладывая в это дело личные средства.

В 1592 году отношение королевы к Дрейку как будто начало меняться к лучшему. Ходили даже разговоры, что Дрейк вскоре отправится в очередное плавание. В Новый год Дрейк послал Елизавете подробный доклад о своем плавании к Номбре-де-Дьосу в 1572 году. Королева одобрила план Дрейка, но включила в экспедицию Джона Хокинса в качестве напарника Дрейка. Она теперь не доверяла «своему пирату».

Дрейк хотел захватить Панаму, но королева в своей инструкции ограничивала его действия лишь уничтожением кораблей в испанских портах и нападением на «золотой флот». Корабли должны были вернуться в Плимут в мае 1596 года. Королева выделила экспедиции шесть кораблей военно-морского флота и 2500 пехотинцев под командованием опытного офицера Томаса Баскервиля, принимавшего участие в недавних сражениях с испанцами в Бретани, а также 30 тысяч фунтов стерлингов. Купцы лондонского Сити передали на организацию экспедиции 60 тысяч фунтов стерлингов и снарядили 21 корабль.

29 августа 1595 года корабли покинули Плимут. Флотилия была разделена на две эскадры, которыми командовали Дрейк и Хокинс. Еще до отплытия из Плимута выявились два обстоятельства, очень осложнявшие успешное осуществление предстоящих операций. Первое заключалось в отсутствии единоначалия.

Было два равноправных командующих — Дрейк и Хокинс, люди разных взглядов на ведение войны, резко отличавшиеся складом ума и темпераментом. Вторым было то, что сохранить в секрете это плавание не удалось.

К тому же, когда был назначен состав военного совета, в который кроме Дрейка и Хокинса вошли Томас Баскервиль и капитаны кораблей, Хокинс сообщил им план экспедиции — прежде всего, идти в Пуэрто-Рико, уничтожить там корабли, захватить драгоценности, а уж потом направиться в Панаму. Это стало известно и экипажам.

9 сентября Дрейк собрал военный совет. В это время английские суда находились на широте Лиссабона. Дрейк предложил, прежде чем отправиться в Вест-Индию, напасть на какой-либо испанский или португальский порт в Южной Атлантике, чтобы пополнить запасы воды и продовольствия, а также нанести возможно больший ущерб находившимся там военным укреплениям и кораблям. Хокинс возражал, настаивая на прямом пути в Пуэрто-Рико. Между командующими началась перепалка. Тактичному Баскервилю пришлось немало потрудиться, чтобы прекратить ссору. Вечером следующего дня заседание совета было продолжено и предложение Дрейка, к большому неудовольствию Хокинса, принято. Было решено идти к Канарским островам и атаковать Лас-Пальмас на острове Гран-Канария.

26 сентября эскадра встала на якорь в западной части гавани Лас-Пальмаса в виду форта, расположенного над городом. Дрейк попытался спустить шлюпки с солдатами для захвата плацдарма на берегу, необходимого для последующей высадки основных сил. Это была его обычная тактика. Но высокая волна, с большой силой бившая о берег, не позволила это сделать. Дрейк сам на лодке попытался подойти к берегу, но все было тщетно. Хотя Дрейк и не побывал на берегу, его опытный глаз заметил большие перемены, происшедшие с тех пор, как он беспрепятственно хозяйничал в этих местах. Дрейк понял, что ему не захватить Лас-Пальмас.

Надо сказать, что первая встреча Дрейка с испанцами во время этой экспедиции показала, что годы, безусловно, наложили печальный отпечаток на адмирала. Дрейку уже было за пятьдесят. Он действовал необычно для себя. Сильными его сторонами всегда были рассчитанная дерзость, неожиданность и точность удара, мастерская импровизация в ходе уже начавшегося сражения. В гавань Лас-Пальмаса Дрейк вошел днем на виду всего города. Много времени потратил на бесплодные попытки высадиться на берег. Испанцы храбро отражали атаки англичан.