После Александровского училища подпоручик Куприн был направлен в Днепровский пехотный полк, который стоял в Проскурове Подольской губернии. Четыре года жизни «в невероятной глуши, в одном из пограничных юго-западных городков. Вечная грязь, стада свиней на улицах, хатенки, мазанные из глины и навоза…» («К славе»), многочасовая муштра солдат, мрачные офицерские кутежи да пошловатые романы с местными «львицами» заставили его задуматься о будущем, как задумается о нем герой его знаменитой повести «Поединок» подпоручик Ромашов, мечтавший о военной славе, но после дикости провинциальной армейской жизни решивший выйти в отставку.
Эти годы дали Куприну знание военного быта, нравов местечковой интеллигенции, обычаев полесского села, а читателю подарили впоследствии такие его произведения, как «Дознание», «Ночлег», «Ночная смена», «Свадьба», «Славянская душа», «Миллионер», «Жидовка», «Трус», «Телеграфист», «Олеся» и другие.
В конце 1893 года Куприн подал прошение об отставке и уехал в Киев. К тому времени он был автором повести «Впотьмах» и рассказа «Лунной ночью» (журнал «Русское богатство»), написанных в стиле душещипательной мелодрамы. Он решает всерьез заняться литературой, но эта «дама» не так-то легко дается в руки. По его словам, он вдруг оказался в положении институтки, которую завели ночью в дебри Олонецких лесов и бросили без одежды, пищи и компаса; «…у меня не было никаких знаний, ни научных, ни житейских», — напишет он в своей «Автобиографии». В ней же он приводит список профессий, которые пытался освоить, сняв военный мундир: был репортером киевских газет, управляющим при строительстве дома, разводил табак, служил в технической конторе, был псаломщиком, играл в театре города Сумы, изучал зубоврачебное дело, пробовал постричься в монахи, работал в кузнице и столярной мастерской, разгружал арбузы, преподавал в училище для слепых, работал на Юзовском сталелитейном заводе (описан в повести «Молох»)…
Этот период завершился выходом в свет небольшого сборника очерков «Киевские типы», который можно считать первой литературной «муштрой» Куприна. За последующие пять лет он совершает довольно серьезный рывок как писатель: в 1896 году публикует в «Русском богатстве» повесть «Молох», где впервые масштабно был показан бунтующий рабочий класс, выпускает первый сборник рассказов «Миниатюры» (1897), куда вошли «Собачье счастье», «Столетник», «Брегет», «Allez!» и другие, затем следуют повесть «Олеся» (1898), рассказ «Ночная смена» (1899), повесть «На переломе» («Кадеты»; 1900).
В 1901 году Куприн приезжает в Петербург довольно известным писателем. Он уже был знаком с Иваном Буниным, который сразу по приезде ввел его в дом Александры Аркадьевны Давыдовой, издательницы популярного литературного журнала «Мир Божий». О ней ходили в Петербурге слухи, будто писателей, выпрашивающих у нее аванс, она запирает в своем кабинете, дает чернила, перо, бумагу, три бутылки пива и выпускает лишь при условии готового рассказа, тут же выдавая и гонорар. В этом доме Куприн нашел свою первую жену — яркую, испанистую Марию Карловну Давыдову, приемную дочь издательницы.
Способная ученица своей матери, она тоже имела твердую руку в обращении с пишущей братией. По крайней мере, за семь лет их брака — время самой большой и бурной славы Куприна — ей удавалось довольно продолжительные периоды удерживать его за письменным столом (вплоть до лишения завтраков, после которых Александра Ивановича клонило в сон). При ней были написаны произведения, выдвинувшие Куприна в первый ряд русских писателей: рассказы «Болото» (1902), «Конокрады» (1903), «Белый пудель» (1904), повесть «Поединок» (1905), рассказы «Штабс-капитан Рыбников», «Река жизни» (1906).
После выхода «Поединка», написанного под большим идейным влиянием «буревестника революции» Горького, Куприн становится всероссийской знаменитостью. Нападки на армию, сгущение красок — забитые солдаты, невежественные, пьяные офицеры — все это «потрафляло» вкусам революционно настроенной интеллигенции, которая и поражение русского флота в русско-японской войне считала своей победой. Эта повесть, без сомнения, написана рукой большого мастера, но сегодня она воспринимается в несколько ином историческом измерении.
Куприн проходит самое сильное испытание — славой. «Это была пора, — вспоминал Бунин, — когда издатели газет, журналов и сборников на лихачах гонялись за ним по… ресторанам, в которых он проводил дни и ночи со своими случайными и постоянными собутыльниками, и униженно умоляли его взять тысячу, две тысячи рублей авансом за одно только обещание не забыть их при случае своей милостью, а он, грузный, большелицый, только щурился, молчал и вдруг отрывисто кидал таким зловещим шепотом: „Геть сию же минуту к чертовой матери!“ — что робкие люди сразу словно сквозь землю проваливались». Грязные кабаки и дорогие рестораны, нищие бродяги и лощеные снобы петербургской богемы, цыганские певицы и бега, наконец, важный генерал, брошенный им в бассейн со стерлядью… — весь набор «русских рецептов» для лечения меланхолии, в которую почему-то всегда выливается шумная слава, был им перепробован (как тут не вспомнить фразу шекспировского героя: «В чем выражается меланхолия великого духом человека? В том, что ему хочется выпить»).
К этому времени брак с Марией Карловной, видимо, исчерпал себя, и Куприн, не умеющий жить по инерции, с юношеской пылкостью влюбляется в воспитательницу своей дочери Лидии — маленькую, хрупкую Лизу Гейнрих. Она была сиротой и уже пережила свою горькую историю: побывала на русско-японской войне сестрой милосердия и вернулась оттуда не только с медалями, но и с разбитым сердцем. Когда Куприн, не откладывая, объяснился ей в любви, она тут же покинула их дом, не желая быть причиной семейного разлада. Вслед за ней ушел из дома и Куприн, сняв номер в петербургской гостинице «Пале-Рояль».
Несколько недель он мечется по городу в поисках бедной Лизы и, само собой, обрастает сочувствующей компанией… Когда большой его друг и почитатель таланта профессор Петербургского университета Федор Дмитриевич Батюшков понял, что этим безумствам не будет конца, он отыскал Лизу в небольшом госпитале, куда она устроилась сестрой милосердия. О чем он с ней говорил? Может быть, о том, что она должна спасти гордость русской литературы… Неизвестно. Только сердце Елизаветы Морицовны дрогнуло и она согласилась немедленно ехать к Куприну; правда, с одним твердым условием: Александр Иванович должен лечиться. Весной 1907 года они вдвоем уезжают в финский санаторий «Гельсингфорс». Эта большая страсть к маленькой женщине стала причиной создания замечательного рассказа «Суламифь» (1907) — русской «Песни песней». В 1908 году у них рождается дочь Ксения, которая впоследствии напишет воспоминания «Куприн — мой отец».
С 1907 по 1914 год Куприн создает такие значительные произведения, как рассказы «Гамбринус» (1907), «Гранатовый браслет» (1910), цикл рассказов «Листригоны» (1907–1911), в 1912 году начинает работу над романом «Яма». Когда он вышел, критика увидела в нем обличение еще одного социального зла России — проституции, Куприн же считал платных «жриц любви» жертвами общественного темперамента испокон века.
К этому времени он уже разошелся в политических взглядах с Горьким, отошел от революционной демократии. Войну 1914 года Куприн называл справедливой, освободительной, за что был обвинен в «казенном патриотизме». В петербургской газете «Новь» появилась его большая фотография с подписью: «А. И. Куприн, призванный в действующую армию». Однако на фронт он не попал — был командирован в Финляндию обучать новобранцев. В 1915 году его признали негодным к строевой службе по здоровью, и он вернулся домой в Гатчину, где в то время жила его семья.
После семнадцатого года Куприн, несмотря на несколько попыток, общего языка с новой властью не нашел (хотя по протекции Горького даже встречался с Лениным, но тот не увидел в нем «четкой идейной позиции») и покинул Гатчину вместе с отступающей армией Юденича. В 1920 году Куприны оказались в Париже.
