Со смертью Алексия (1378 г.) роли поменялись. Князь взял верх над церковью: теперь уже не митрополит вершил государственные дела, а князь церковные. Более того, некоторые историки сомневаются в правдивости летописных сообщений о поездке Дмитрия Ивановича в Троицкую лавру накануне выступления на Мамая. Князь из-за гордыни вполне мог проигнорировать мнение великого молитвенника, как он проигнорировал и могилу святого Алексия во время церковного богослужения по случаю выступления войск из Москвы. Эту версию косвенно подтверждает и то обстоятельство, что свое благословение на битву Сергий дал не в процессе этой предполагаемой встречи, а послал его вдогонку выступившему войску. Дмитрий получил послание только на берегу Дона. Причем там есть такая фраза: «…если, господине, таки пошел, а поможет ти бог и святая богородица…» (Соловьев С.М. Т. 3. С. 323). «Таки пошел» можно интерпретировать по-всякому.

Чем старше становился Дмитрий, тем энергичнее он брал на себя решение важных государственных дел, тем настойчивее стремился к освобождению от какой бы то ни было зависимости. В летописях и грамотах все реже встречаются имена старых московских бояр, наставлявших его в государственных делах в период взросления и возмужания. Князя окружают подручники и бояре, ранее служившие другим князьям: Боброк-Волынский — внук Гедимина, Иван Родионович Квашня, прибывший в Москву со своим отцом из Киева, Федор Бяконт — из Чернигова, Андрей Серкизович — выходец из Орды, Семен Мелик — «из немец пришел». В 1375 году после смерти тысяцкого Василия Вельяминова Дмитрий упраздняет эту старейшую должность вечевого строя на Руси — ни он, ни его новые ближайшие советники ни с кем не хотели делить свою власть и свое влияние. Роль же тысяцкого была весьма высока и независима, так как он не назначался князем, а избирался земством, был его представителем и предводителем земского ополчения.

Покончив, как ему казалось, с внутренним неустройством на Руси, урядив ее по своему разумению, Дмитрий Московский обратил взоры на сопредельные земли. В 1376 году он послал под Казань Дмитрия Боброк-Волынского, женатого на его сестре, а также двух молодых нижегородских князей, которые не только взяли с волжских булгар «окуп» 5 тысяч рублей, но и посадили в городе своих сборщиков податей и таможенников. На следующий год Дмитрий Иванович, воодушевленный успехом, выставил большое войско против Арап-шаха, переметнувшегося от Тохтамыша к Мамаю и угрожавшего безопасности Нижнего Новгорода. Русские, уверенные в своих силах, даже не потрудились обеспечить боевую охрану на месте своей стоянки, вследствие чего на реке Пьяне были застигнуты врасплох и разбиты. Но поражение не остановило Дмитрия, он вскорости собрал новое войско, всю мощь которого обратил против Мордовской земли, чьи князья помогали Арап-шаху, и «сотворил ее пусту».

В 1378 году Мамай грабит и сжигает Нижний Новгород, а против московской рати посылает своего мурзу Бегича. 11 августа на берегах реки Вожи Дмитрий Московский наголову разбивает посланца Мамая, чем приводит его в бешенство. Через год московский князь, как бы провоцируя Мамая, прогоняет из Киева, Чернигова и Северской земли татар и их союзников литовцев. Таким образом, война между Москвой и Мамаем, провозгласившим себя к этому времени ханом, становится неизбежной. И та и другая стороны принялись укреплять свои боевые порядки, вербуя сторонников и сколачивая коалиции.

Еще со школьной скамьи у всех нас сложилось представление, что Куликовская битва — это битва Руси-России за свое освобождение от татаро-монгольского ига. Однако при более пристальном рассмотрении внешних и внутренних обстоятельств, сопровождавших это поистине эпохальное событие, мы вынуждены констатировать, что дело обстояло несколько иначе. Суть в том, что Мамай, опытный политик и талантливый военачальник, был самозванцем и не имел никаких прав на ханский титул, а потому не признавался таковым ни волжскими татарами, ни их мурзами и эмирами. Татар в его войске было крайне мало. Контингент армии состоял в основном из генуэзцев, ясов, черкесов, алан, крымских готов и крымских евреев. В союзники к себе он пригласил Олега Рязанского и Ягайло Литовского. Не совсем ясны и места его кочевий. Кто-то говорит о Северном Причерноморье, а вот С.М. Соловьев упоминает (Кн. 2. С. 322), что к лету 1380 года к Мамаю со всех сторон собралось множество войск и «он перевезся за Волгу и стал кочевать при устье реки Воронежа». Следовательно, к тому времени не так силен был Тохтамыш, если узурпатор смог свободно расположиться в Заволжских степях. Видимо, соотношение сил позволяет говорить о том, что Мамай, у которого якобы своя «орда оскудела, а сила изнемогла», опасался враждебных действий со стороны Тохтамыша. Более того, на подвластной тому территории он спокойно устраивает сборный пункт своих войск. Видимо, левобережье Волги к 1380 году еще не было прочно закреплено за Тохтамышем, а их отношения носили тогда характер вооруженного нейтралитета. По крайней мере источники не упоминают о каких-либо серьезных сражениях между этими двумя военачальниками в предшествующий период.

Ряд исследователей, пытаясь обелить Олега Рязанского, объясняют его союз с Мамаем военной хитростью князя, стремящегося обезопасить свои земли от разорения, случавшегося всякий раз при прохождении по его владениям несоюзных войск. Если это так, то почему Олег указал Мамаю броды через Оку? А как объяснить его враждебные действия против московских ополченцев, возвращавшихся домой после Куликовской битвы через рязанские земли? Ведь их там убивали, брали в плен. И, наконец, почему Олег вскоре после разгрома Мамая ушел в Литву? Уж не из-за боязни ли мести со стороны Дмитрия Донского? И с чего это он через два года после этих событий вновь выступает в роли теперь уже Тохтамышева проводника? Нет, все непросто было у потомков Ярослава Мудрого. Не интересы Руси, не интересы русского народа, а «своя рубашка» оказывалась «ближе к телу», когда князьям приходилось делать выбор.

Что же касается Ягайло, то литовцы уже давно зарились на русские земли, поэтому его выступление в поход вполне объяснимо. Непонятны только причины, по которым ему не хватило одного дневного перехода для соединения с Мамаем. То ли население старорусских земель, через которые он проходил, оказывало ему сопротивление, то ли Олег Рязанский мешал своими маневрами, то ли Ягайло сам не хотел вступать в бой с московским ополчением — ведь вместе с Дмитрием Московским на Мамая шли родные братья литовского князя — Андрей и Дмитрий Ольгердовичи. Как бы то ни было, но Ягайло отнюдь не был благорасположен к русскому войску, о чем свидетельствуют его последующие действия: полки, состоящие из литовцев и представителей Малой и Белой Руси, грабили обозы возвращавшегося московского ополчения, добивая раненых.

А теперь о московском ополчении. Под знаменами Дмитрия Ивановича собралось небывалое число дружинников и ополченцев — около 150 тысяч человек. Конница (20 тысяч дружинников) была сформирована из крещеных татар, перебежавших литовцев и обученных бою в татарском строю русских (Гумилев Л. От Руси до России. С. 162–163). Ополчение, вооруженное копьями, рогатинами, топорами, стекалось со всех удельных княжеств Северо-Восточной Руси. Кроме подручников великого князя (князей ростовского, ярославского, белозерского), мы видим его неизменного соратника Владимира Андреевича Серпуховского, также получившего впоследствии прозвище «Донской», князей оболенского, тарусского, брянского, кашинского, смоленского, моложского, бояр владимирских, суздальских, переславских, костромских, муромских, дмитровских, можайских, звенигородских, угличских. Поддержали великое ополчение два князя литовские — Андрей и Дмитрий Ольгердовичи во главе своих дружин из Полоцка и Брянска, — один из них верно служил великому князю в Пскове, другой — в Переславле. Но не было здесь князей нижегородских и тверских, не было бояр новгородских. Лишь небольшие отряды добровольцев из этих княжеств примкнули к Дмитрию Ивановичу.