Однако гордость чингисида не дает покоя Тохтамышу. Накопив сил, он в 1395 году выступает в свой роковой поход. Из приволжских степей его войска продвигаются на юг по западному берегу Каспийского моря, а навстречу им из Персии движется профессиональная армия Тимура. В районе реки Терек враждующие стороны сходятся в смертельной схватке, и вновь военное счастье оказывается на стороне среднеазиатского владыки. Тохтамыш разбит и бежит. Тимур, преследуя и уничтожая его разрозненные отряды, вторгается в волжско-донское междуречье, доходит до Ельца, защищаемого татарско-русским гарнизоном, берет его на щит и уже готовится к походу на Рязань и Москву, но обстоятельства (восстание в тылу черкесов, аланов и татар) заставляют его повернуть назад. Избавление русских земель от войск Тимура Православная церковь связывает с тем, что из Владимира в Москву прибыла икона Владимирской Божьей Матери.

Покидая Поволжье, Тимур для закрепления успеха оставил там своих подручников — царевичей Белой Орды Корейчака (вскоре умер) и Темир-Кутлуга, а также военачальника мурзу Едигея, которые, изгнав Тохтамыша, отказались повиноваться Тимуру и сами сели в Сарае: Темир-Кутлуг — ханом, а Едигей — главой его правительства. Смена власти в Орде и уход Тохтамыша в Литву знаменовали собой начало нового этапа отношений в «треугольнике» Орда — Литва — Москва.

Итак, мечтая о восстановлении улуса Джучи под своим началом, Тохтамыш не только не достиг желаемого результата, но и потерял все, что имел. После разгрома, нанесенного ему бухарским эмиром, он лишился земель, расположенных восточнее Волги, а после поражения в 1398 году, теперь уже от Темир-Кутлуга, потерял и волжско-донское междуречье. Так некогда всесильный хан стал изгнанником, ищущим могущественных покровителей. Путь на Восток ему был заказан, ибо, кроме смерти, его там ничто не ожидало. Союз с Москвой, в силу прежних разногласий и взаимных обид, был для него также невозможен. Оставался Витовт, который, несмотря на родственные отношения с московским князем, надеялся на расширение границ своих владений за счет русских земель. Ему уже было мало Киева и Чернигова, Брянска и Смоленска. Он предпринимал последовательные шаги к установлению своего суверенитета над Новгородом и Псковом. Когда развенчанный хан предложил ему Московское княжество взамен на военную помощь в борьбе за золотоордынский престол, Витовт согласился, практически не раздумывая. К нему-то и откочевал Тохтамыш с остатками своего войска.

На требование Темир-Кутлуга выдать ему беглеца Витовт ответил гордым отказом. Зима и весна 1399 года прошли в сборах войск. Кроме собственных дружин и татарской конницы Тохтамыша, Витовт призвал под свои знамена поляков, белорусов, немцев, подвластных ему русских. Одних князей в его войске насчитывалось около пятидесяти. В начале лета объединенное стотысячное войско выступило в Подолию против немногочисленной рати Темир-Кутлуга в полной уверенности в скорой и легкой победе, которая, как считал Витовт, затмит победу Дмитрия Донского и принесет ему в качестве приза земли Московского княжества. Однако он просчитался: его войско было наголову разбито на берегах реки Ворсклы ханом и подоспевшим к нему на помощь Едигеем. В этом сражении погибли многие князья западнорусских земель, в том числе герои Куликовской битвы Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, Дмитрий Боброк-Волынский. Идейный вдохновитель этой войны Тохтамыш, не вступая в битву, ушел вдоль южно-русской границы в Сибирь, а конница золотоордынского хана преследовала остатки литовского войска на протяжении 500 километров, после чего обогащенная добычей вернулась в свои степи.

Как ни странно, но максимальную выгоду от битвы на Ворскле получил не Тимир-Кутлуг, через год замененный на троне Шадибеком, а Москва, которая не только счастливо избежала нависшей над ней угрозы быть поглощенной своим северо-западным соседом, но сделала и кое-какие земельные приобретения за его счет.

Витовт же на несколько лет притих, но, как прирожденный государь, хорошо умеющий держать удар, весьма быстро восстановил силы. Не прошло и пяти лет, как он вновь овладел Смоленском и Вязьмой, создав угрозу верхневолжским княжествам, находящимся в составе Московского государства. Одновременно с этим он объявил войну Новгороду и начал совершать регулярные набеги на псковские волости. В этих условиях Василий Дмитриевич, не имевший собственных сил в достаточном количестве, вынужден был обратиться к хану Шадибеку с просьбой о военной помощи против тестя, не оставлявшего надежд на поглощение земель своего более молодого и менее опытного зятя. Хан дал ему полки без всяких условий, надеясь лишь на то, что между Москвой и Ордой возобновятся прежние полусоюзнические-полувассальные отношения. Дело в том, что после разгрома Тохтамыша в 1395 году Москва перестала платить «выход» в ослабевшую Орду и на все требования очередного хана и его послов лукаво отвечала, что Русь обезлюдела, что ее хозяйства порушены, а леса оскудели. И рады бы, дескать, да нечем платить. Орде ничего другого не оставалось, как делать вид, что верит. И так продолжалось уже более десяти лет.

В 1406–1408 годах литовские и русские войска трижды сходились, будучи готовыми к смертельной схватке, но каждый раз дело завершалось малой кровью и перемирием. В конце концов договорились о том, что река Угра впредь будет границей между их княжествами, и враждебные действия Витовта как против Москвы, так и против Новгорода и Пскова прекратились. Объясняется это многими причинами, начиная от близкого родства великокняжеских родов и заканчивая подготовкой польско-литовских войск к решительной борьбе с немецким орденом (Грюнвальдская битва 1410 года).

Тем временем в Орде произошли очередные изменения. В 1406 году Шадибек нанес окончательное поражение Тохтамышу где-то на просторах Западной Сибири. Возмутитель спокойствия погиб, а дети его, как ни странно, нашли приют у московского князя. Однако в следующем году с исторической сцены исчезает и сам Шадибек. На его место всесильный Едигей сажает малолетнего Пулад-Темира и, как во времена Мамая, берет власть в собственные руки, преисполненный решительности наказать Москву за презрительное отношение к своим бывшим повелителям. Но, как и его предшественники, Едигей боится открытого боя, поэтому прибегает к хитрости и лукавству. Уведомив Василия, что идет по приказу хана на Витовта, он форсированным маршем двинулся на Москву, оборону которой великий князь поручил Владимиру Андреевичу Серпуховскому — первому в русской истории дяде из рода Рюриковичей, как отмечают историки, верой и правдой служившему своему венценосному племяннику. И он выполнил стоящую перед ним задачу, Москва выдержала осаду. Однако другие города подверглись жестокому разорению. Опустели Переславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец, Клин, Верея. В Орду потянулись невольничьи караваны и обозы с добычей, оставляя за спиной пепелища и трупы мирных жителей.

Примечательно в этой связи поведение тверского князя, которому Едигей в приказном порядке предложил поучаствовать в походе на Москву. Понимая, что татарские рати приходят и уходят, а Москва остается, Иоанн Михайлович Тверской сделал вид, что выполняет волю призвавшего его, и даже вместе со своими боярами начал движение в сторону Москвы, но без войск и орудий, а всего лишь с немногочисленной дружиной. Более того, дойдя до Клина, он, сославшись на болезнь, повернул назад, избавив себя таким образом от позора, а русский народ от лишних страданий.