Дмитров вел крупную торговлю с Севером, откуда везли соль, закупавшуюся не только дмитровскими купцами, но и монастырями, порой в очень больших количествах. Без посредства Дмитрова трудно было бы поддерживать торговые отношения с Севером! Владея Дмитровом и устьем Дубны, московские князья держали под своим контролем верхнее течение Волги, поэтому Углич, Ярославль и Кострома рано оказались в сфере влияния Москвы.

Речной путь от Дмитрова шел на север до Белоозера. В конце XIV века появился «владычный городок» на Усть-Выми (при впадении Выми в Вычегду), сделавшийся резиденцией пермских епископов и оплотом московских князей на Севере. Вообще северный путь имел большое значение для Москвы, так как по нему в основном поступали меха, охотничьи птицы и соль, важнейшие товары средневековья.

С легкой руки И. Е. Забелина сложилось представление о большом значении для Москвы новгородской торговли, хотя никаких свидетельств о раннем развитии московской торговли с Новгородом нет. Да это и понятно; ведь Новгород вел торговлю почти исключительно с ганзейскими городами, а Москва теми же товарами — с итальянскими республиками. То есть Новгород и Москва направляли свои торговые усилия в разные стороны: новгородцы ориентировались на северо-запад, москвичи — на юг.

Связи Москвы с Новгородом стали быстро усиливаться только в XV веке, особенно во второй его половине, когда турки овладели Константинополем и итальянскими колониями в Крыму. Вот тогда-то Новгород и сделался отдушиной для московской торговли; тогда-то между Москвой и Новгородом установились прочные экономические связи, что сильно поспособствовало быстрому подчинению Новгорода московским князьям.

…Из Москвы по Ламе и Шоше можно было добраться от Волока Ламского к Волге, но этот путь в конечном итоге выводил к Твери. К тому же река Лама под городом Волоколамском настолько ничтожна по глубине и ширине, что никак не верится в ее торговое значение. Из Москвы к Твери легче было добраться или сухим путем, или по Волге от Дмитрова, причем путь от Дмитрова до Твери засвидетельствован летописями. Этой дорогой, например, великая княгиня Софья Витовтовна спасалась в Тверь (Шемяка догнал ее на устье Дубны).

Помимо наиболее безопасной и оживленной дороги в Новгород через Тверь, был и другой, окружной путь. Он проходил через Волоколамск на Микулин и далее прямо на Торжок, в обход тверских владений. Такой длинный путь имел свои удобства, поскольку позволял объезжать тверские таможенные заставы, и по нему нередко ездили из Новгорода в Москву и обратно. Поэтому Новгород и Москва упорно держали Волок Ламский у себя в совладении, чтобы иметь прямой доступ из Московской земли в Новгородскую.

Московские товары для Новгорода состояли из мехов и сельскохозяйственных продуктов. Какое-то значение должны были иметь привозные итальянские, греческие и восточные предметы. Из Новгорода, вероятно, поступали оружие и ткани, в первую очередь сукна, привозимые из ганзейских городов. «Поставы ипские», штуки знаменитого фландрского сукна, известного на Руси под именем «ипского» (от города Ипра), неизменно упоминаются в числе подарков, поднесенных Великому князю новгородцами.

Путь из Москвы на запад шел через Смоленск, куда вела сухопутная дорога, так как водный путь из Москвы к Можайску вверх по Москве-реке имел небольшое значение; верховье Москвы-реки слишком удалено от сколько-нибудь судоходных рек верхнеднепровского бассейна. Поэтому наши летописи и молчат о судоходстве от Москвы до Можайска или даже до Звенигорода. Верхнее течение Москвы-реки имело второстепенное значение; связи с Западом поддерживались главным образом сухопутными дорогами. Рост западной торговли привел, начиная с XV века, к заметному подъему западных подмосковных городов: Рузы, Звенигорода, Вереи, Боровска.

Прямой путь из Смоленска в Москву в основном должен был совпадать с позднейшей Смоленской дорогой, так как Вязьма считалась промежуточным пунктом. Весь путь от Смоленска до Москвы в начале XV столетия одолевался примерно в 7 дней.

XIV век стал переломным в установлении прочных экономических связей Москвы с Литовским великим княжеством. Конечно, торговля Литвы с Москвой велась и ранее, но она особенно усилилась в XV столетии. Некоторые московские купцы являлись контрагентами литовских заказчиков.

Каждый год в Москву съезжалось «…множество купцов из Германии и Польши для покупки различных мехов, как-то: соболей, волков, горностаев, белок и отчасти рысей». В этом известии итальянского путешественника Москва выступает основным центром торговли мехами наряду с Новгородом. Главным товаром, ввозимым с Запада, было сукно. Неспроста суконный ряд в московских торговых рядах XVIII века носил название Суконного Смоленского ряда.

По мере роста населения значение сухопутных дорог росло, и центральное положение Москвы очень быстро превратило ее в подлинный узел таких дорог. Без них некоторые удобства географического положения Москвы не играли бы столь большой роли. Так, Москва сообщалась со своей северной гаванью (Дмитровом) только сухопутным путем и на относительно большом расстоянии в 70 километров.

Важнейшим путем из Москвы на юг была дорога на Коломну, выводившая далее к Рязани. На Коломну можно было ехать тремя дорогами: Болвановской, Брашевской и Котловской. Последняя была наилучшим и самым безопасным путем из Москвы в Коломну. По ней в 1390 году прибыл в Москву митрополит Киприан, возвращавшийся из Царьграда.

Сухопутным путем из Астрахани до Москвы добирались в полтора месяца, причем дорога сначала шла вдоль Волги, а потом через степь.

Очень рано в наших письменных источниках появляется Владимирская дорога. В сказании о перенесении Владимирской иконы в Москву в 1395 году она названа «великой» дорогой. Замечательнее всего то, что она подходила к Москве у Сретенских ворот, в районе Кучкова поля, следовательно, не с востока, как можно было бы ожидать, а с севера. Это показывает первоначальное направление Владимирской дороги, которая поворачивала от Клязьмы к Москве по кратчайшему расстоянию.

Направление старых сухопутных дорог обозначено названиями некоторых московских улиц: Стромынка, Тверская, Дмитровка. Из них требует объяснения только Стромынка, которая выводила на Киржач и далее на Юрьев-Польский. Она получила название от села Стромынь по дороге на Киржач, о котором известно с 1379 года. К перечисленным дорогам прибавляется группа западных сухопутных дорог: Волоцкая, Можайская и Боровская.

Краткий очерк тех путей, которые вели к Москве, показывает нам, что Москва XIV–XV веков принадлежала к числу крупнейших торговых центров Восточной Европы. Она имела несомненные преимущества и перед Тверью, и перед Рязанью, и перед Нижним Новгородом, и перед Смоленском. Она занимала по отношению к ним центральное место и одинаково была связана как с верхним течением Волги, так и с Окой, имея своими выдвинутыми вперед аванпостами Дмитров и Коломну.

Ни в каком другом средневековом русском городе мы не найдем такого пестрого смешения народов, как в Москве, потому что в ней сталкивались самые разнородные элементы: немецкие и литовские гости с Запада, казанские, среднеазиатские и армянские купцы с Востока, итальянцы и греки с Юга. Для иностранца же, прибывшего с Запада, Московия представлялись последней культурной страной, за которой расстилались неизмеримые степные пространства. Через Москву легче всего было добраться и в Среднюю Азию, как это сделал Дженкинсон во второй половине XVI века.

Москву XIV–XV веков по праву надо считать важнейшим международным торговым пунктом средневековой Восточной Европы, что подтверждается и ранним появлением в ней видных купеческих фамилий, связанных с крупной зарубежной торговлей.

Накопление капиталов в руках московских купцов было тесно связано с черноморской торговлей, поэтому ведущая купеческая группа и получила в Москве прозвание гостей-сурожан. Сурожский купец Тимофей Весяков построил в Китай-городе поблизости от Богоявленского монастыря во второй половине XV века свой дом — «Весяков двор». Вероятно, он чем-нибудь выдавался среди окружающих его строений, так как упомянут в летописи.