Традиционно временем основания Симонова монастыря считался 1370 г. (142, 229). В новейших исследованиях одни исследователи называют 1375–1378 гг. (126, 45); другие предлагают точную дату — «весна — осень 1377 г.» (135, 119). В основе этих подсчетов лежит принятая за истину «поздняя» хронология жизни Сергия. Если он вместе со Стефаном ушел в лес в 1342 г., значит, сын Стефана Иван (в иночестве Федор) не мог родиться позже 1342 г. Прибавляя к этой дате 33 года (минимальный возраст для игумена), можно получить 1375 г. как самую раннюю дату основания Федором Симонова монастыря. Другое рассуждение строится на уверенности в том, что уход Федора из троицкой общины для основания собственного монастыря был следствием того раскола, который произошел вследствие принятия общежительного устава (135, 119). Но коль скоро принятие устава относят к началу 1377 г., то для основания монастыря с участием умершего 12 февраля 1378 г. митрополита Алексея Федору остается только «весна — осень 1377 г.».

В биографии Федора Симоновского, как она представлена в Житии Сергия, вообще много неясного. Так, уже в Первой Пахомиевской редакции сообщается, что Сергий, исполняя волю Стефана, постриг его сына в возрасте всего лишь 12 лет (126, 352). Однако, как и в вопросе о возрасте самого Сергия во время пострижения, здесь существовали и иные, быть может, более достоверные, чем те, которые имел Пахомий при работе над Первой редакцией, источники информации. Не случайно в Пространной редакции Жития Сергия о возрасте пострижения Федора сказано довольно неопределенно: «Неции же реша яко десяти лет пострижен бысть, и инии же двою на десяте лет» (9, 336). Первый возраст (10 лет) скорее всего назван по «теоретическим» соображениям. Согласно церковным канонам (40-е правило VI Вселенского собора) именно с этого возраста разрешалось давать монашеский постриг. Агиограф явно хотел таким образом подчеркнуть благочестие Сергиева племянника, с самых ранних лет обратившегося к иночеству.

Однако так ли это было на самом деле? Еще церковные авторы прошлого столетия высказывали сомнение в точности этого необычного известия (142, 246). Очевидно, здесь, как и в ряде других сюжетов, агиограф, подобно иконописцу, соединил в одной композиции два совершенно разных события. Одно событие — появление племянника Сергия на Маковце. Возможно, Стефан привел сына на воспитание в Троицу в возрасте 12 лет, но пострижен он был лишь спустя несколько лет, после необходимого испытательного срока. Впрочем, и такое решение Стефана выглядит довольно странно. Отцы монашества (как и древнерусские подвижники) не одобряли совместного проживания взрослых монахов с детьми или отроками (21, 318). Для них предписано было создавать особые приюты вне стен монастыря. (Афанасий Афонский, например, не допускал отроков не только в своем монастыре, но и на всей Святой горе. Для их воспитания и подготовки к монашеству он отвел уединенный остров в море.) Но таких приютов Троицкий монастырь, насколько известно, не имел.