В научной литературе высказывалось мнение, что Кирилл не был выслан из Ростова, а бежал от ненависти земляков, будучи сторонником Ивана Калиты. Основанием для такого предположения служит тезис о том, что в противном случае сын Кирилла Варфоломей не мог бы со временем стать «последовательным проводником политики своих врагов и насильников» — московских князей (50, 8—10). Однако если признать Кирилла сторонником Москвы, то не покажется ли странной такая «милость» для боярина, как поселение в глухом Радонеже? С другой стороны, Сергий никогда не был «последовательным проводником» политики московских князей. Он лишь делал то, что считал своим христианским нравственным долгом, не заботясь о том, чтобы при этом кому-либо угодить.