В этот тревожный, предгрозовой период между Куликовской битвой и нашествием Тохтамыша Сергий вновь берет в руки посох странника и покидает Маковец. Как и прежде, его «походы», помимо конкретных поводов, имели главной целью сплотить князей, воодушевить народ.

Вероятно, Сергий был на княжеском съезде в ноябре 1380 года. Весной 1381 года он отправился в Серпухов, где вместе с митрополитом Киприаном окрестил новорожденного сына князя Владимира — Ивана. Осенью Сергий вновь побывал в Серпухове. Вместе с тем же Киприаном и игуменом Афанасием он, по некоторым сведениям, участвовал в освящении каменного собора в Высоцком монастыре, а также церкви Покрова с трапезной палатой. Эти здания служили своего рода памятниками подвигу серпуховского князя и его воинов на Куликовом поле. Посвященные Божьей Матери, храмы Высоцкого монастыря напоминали о ее покровительстве русскому и особенно московскому воинству.

Летом 1382 года хан Тохтамыш выступил в поход на Русь. Стремясь нагрянуть внезапно, он начал с того, что приказал перебить всех русских купцов на Волге. Горький опыт Мамая многому научил нового ордынского «царя». Впрочем, он и сам был незаурядным полководцем и правителем восточного типа, способным учеником своего наставника и покровителя Тимура — знаменитого среднеазиатского завоевателя, «Чингисхана XIV столетия».

Тела зарезанных русских купцов поплыли вниз по Волге, а их корабли хан использовал для переправы своих войск.

Первыми узнали о приближении Тохтамыша нижегородский и рязанский князья. И вновь, как и в 1380 году, обманул надежды своего зятя Дмитрия Московского старый суздальский князь Дмитрий Константинович. Он не только не пришел на помощь Москве, но даже отправил к «царю» своих сыновей — Василия и Семена. Они привезли Тохтамышу дары, выразили покорность. Оба княжича вместе с ханским войском пошли на Москву.

На границе рязанских земель хана встретили бояре князя Олега Ивановича. Поклонившись ему и поднеся дары, они провели ордынское войско в обход рязанской земли, указали безопасные броды на Оке и прямую дорогу к Москве. Сам князь Олег в эти дни почел за лучшее уехать в Брянск, к сестре.

Когда разведка сообщила московскому князю о движении Тохтамыша, он попытался вновь, как и в 1380 году, собрать воедино всю боевую силу Северо-Восточной Руси. Срочно был созван княжеский съезд. Однако он выявил лишь всеобщее уныние, «неединачество и неимоверство» (17, 72). Как в худшие времена, князьями овладели растерянность, малодушие, эгоизм.

В чем причина этой нравственной катастрофы, которая повлекла за собой столь тяжкие для всей Руси последствия?

По-видимому, возвышение Тохтамыша вызвало у русских своего рода оторопь. Степной дракон оказался бессмертным. На смену отрубленной голове у него тотчас выросла другая. Словно насмехаясь над победителями Мамая, Орда показала им неисчерпаемость своих боевых сил. И тут князьями овладело отчаяние. Каждый думал уже не о «спасении души», а о том, как спасти себя и свою вотчину. И даже проповедь Сергия на сей раз была бессильна заставить князей опомниться, преодолеть рознь, завершить начатое на Куликовом поле.

Тяжелее всех было в эти дни князю Дмитрию Московскому. Он почувствовал, как его окружило всеобщее отчуждение. В нем вдруг увидели единственного виновника всех несчастий. Он разгневал Мамая, и за его «обиду» на Куликовом поле полегли многие князья, бояре, тысячи лучших русских воинов. Он не сумел поладить с Тохтамышем, а теперь вновь требует, чтобы вся Русь расплачивалась за его дерзость.

Никто уже не вспоминал о том упоительном ощущении свободы, которое все они испытали осенью 1380 года, о том, как Дмитрий своими войсками закрывал Мамаю дорогу на Нижний Новгород и Рязань. Все искали оправдания своему унижению и бессилию, обвиняя во всех грехах московского князя.

Дмитрий понял, что ему не на кого рассчитывать, кроме как на самого себя и своих бояр. Где-то в середине августа московским правительством был принят план действий. Москву решено было срочно готовить к осаде. Каменные стены спасли ее от Ольгерда. Теперь хорошо послужат они и от Тохтамыша. В городе останутся бояре и митрополит, за которым уже послан в Новгород срочный гонец. Князь Владимир со своим полком отойдет к Волоку Дамскому и оттуда будет грозить «царю» внезапной атакой, подобной той, что опрокинула за Доном полчища Мамая.

Если Тохтамыш, не сумев взять Москву, пойдет на Тверь — Владимир соединится с войсками Михаила Тверского и даст бой «поганым». Если же Михаил, спохватившись, все же пришлет подмогу московскому князю — Владимир пойдет с ней на выручку осажденной Москве. Прямая, торная дорога от Москвы на Тверь проходила в то время именно через Волок Дамский.

Сам великий князь не должен оставаться в Москве или быть где-нибудь поблизости. Тохтамыш пришел сводить счеты именно с ним. Его алый плащ для хана — как красная тряпка для быка. Увидев, что Дмитрия нет и в помине, хан скорее пойдет на мировую и оставит русские земли. А между тем Дмитрий поедет в Кострому. Там он соберет войско. Туда прибегут к нему ростовские и ярославские князья с дружинами, если хан двинется на их владения. Туда подтянутся и белозерцы, да и вся заволжская лесная вольница. Накопив силу, он двинется с ней к Москве.

Чтобы москвичи не заподозрили князя в измене, он оставил в городе на попечение бояр свою княгиню.

Решено было сжечь вокруг Кремля все деревянные строения, чтобы не оставить татарам бревен для «примета» к стенам крепости. По предложению духовенства велено было собрать в Кремль всю «святость» из окрестных церквей и монастырей, в том числе и книги.

Захватив Серпухов и опустошив южные уезды Московского княжества, войско Тохтамыша 23 августа 1382 года подошло к Москве.

В городе к этому моменту сложилась крайне напряженная обстановка. Переполненный беженцами, он задыхался от тесноты. В народе возникали и с быстротой молнии распространялись всевозможные панические слухи. Предрекая скорую погибель от татар, иные призывали хоть напоследок погулять, попить медов из княжеских и боярских погребов. Прибывший в Москву за два дня до подхода Тохтамыша митрополит попытался успокоить народ. Однако его уже мало кто слушал. Из темных глубин взбаламученного опасностью народного сознания поднималась, словно чудо-рыба со дна морского, страшная, слепая ненависть к тем, кто живет богаче, перед кем всегда ломили шапки и гнули спины. Бояре не могли появиться на улице: в них летели камни и палки. Да и среди самих бояр начались раздоры. Одни предлагали, пока не поздно, бежать из города, другие искали способа усмирить толпу. В эти тревожные августовские дни в Москве возродилось полузабытое вече. Москвичи постановили не выпускать никого из града, стоять насмерть против «поганых».