Тот же прием Олег решил применить и во время нашествия Тохтамыша. Уехав в Брянск, он ожидал там окончания войны. Однако на сей раз хитрость Олега принесла совсем иные, плачевные результаты. Рязанское княжество разорил вначале сам Тохтамыш, возвращаясь из похода на Москву, а затем и московское войско. От этого карательного похода «злее ему стало и татарскиа рати», — сообщает летописец (17, 81).
Олег был не из тех, кто забывает обиды. Накопив силы, он решил отомстить. 25 марта 1385 года, в день Благовещения, он скрытно подошел к Коломне и, воспользовавшись праздничным весельем воевод, неожиданной атакой захватил город. Не надеясь удержать Коломну, Олег вскоре вернулся в Рязань с богатой добычей и толпой пленных.
Набег рязанцев вызвал немедленный ответ. Князь Дмитрий послал на Рязань большое войско во главе с Владимиром Серпуховским. В походе принял участие и служивший Дмитрию литовский князь Михаил Андреевич, внук Ольгерда. Наступление шло не только на Рязань, но и на Муром. Туда была послана другая московская рать.
Предвидя тяжелую борьбу, Олег также позвал на помошь литовские отряды. Бой был ожесточенным. Московские летописи стыдливо умалчивают о его результатах. Из этого можно сделать вывод: Владимир Серпуховской потерпел от Олега одно из немногих в своей жизни поражений.
Война с Рязанью, а тем более столь неудачно начавшаяся, резко противоречила всем тогдашним планам Дмитрия Ивановича. Поскольку с обеих сторон в нее оказались втянутыми и литовские князья, она грозила расстроить наметившийся в 1384 году союз Дмитрия с Ягайло.
Была и еще одна, крайне опасная особенность создавшегося положения. Поражение, нанесенное москвичам Олегом Рязанским, ободрило новгородцев. В 1385 году они отказались выплачивать Дмитрию внеочередную ордынскую дань — «черный бор», а также подчиняться митрополиту как высшей инстанции в области церковного суда. Новгородские ушкуйники устремились на Волгу, разбойничали во владениях московского князя. Восстановить пошатнувшийся престиж Москвы можно было только большим походом на Новгород, подобным походу на Тверь в 1375 году.
Однако до тех пор, пока Москва находилась в состоянии войны с Рязанью, Дмитрий не мог заняться новгородскими делами. Олег связывал ему руки, постоянно угрожая Московскому княжеству с юга. А между тем хан Тохтамыш был нетерпелив. Задержка с выплатой «черного бора» могла стоить Дмитрию великого княжения.
В этой обстановке Дмитрий не захотел еще раз испытывать судьбу, посылая на Рязань новое войско. Он отправил к Олегу послов с предложением мира. Однако рязанский князь хорошо понимал, что Дмитрию мир куда более необходим, чем ему. И потому он «набивал цену», выдвигал унизительные для Дмитрия условия. Переговоры зашли в тупик. Казалось, не сегодня-завтра вновь засвистят стрелы, зазвенят мечи, польется кровь…
Вот тогда-то московский князь и решил прибегнуть к помощи Сергия Радонежского.
Среди несчастий, которые омрачают вечер жизни инока, едва ли не самое большое — потеря друзей и «сопостников». Конечно, смерть монаха надлежало рассматривать как его переход в «лучший мир», где душу его примут ангелы. И все же мог ли Сергий без горечи переносить расставание со своими духовными детьми?
В конце мая 1384 года умер троицкий келарь Илья, «добрый, послушливый, живыи святым житием в послушании у святого старца» (18, 149). А год спустя, 6 мая 1385 года, ушел туда, «идеже несть болезнь, ни печаль, ни воздыхание», келейник Сергия Михей.
Старики умирали, а на смену им с криком являлись в мир младенцы, требуя и себе достойного места под солнцем. 29 июня 1385 года, в самый Петров день, в семье князя Дмитрия родился сын, нареченный Петром. Сергий был приглашен в Москву крестить младенца. Время было выбрано удачно: митрополит Пимен, возведенный на кафедру по воле князя Дмитрия осенью 1382 года, после изгнания из Москвы запятнавшего себя бегством в Тверь Киприана, 9 мая 1385 года отбыл в Константинополь. Радонежский игумен, по-видимому, не желал встречи с Пименом. Этот незадачливый честолюбец не мог вызывать у него почтения, а лицемерить Сергий не умел.
Вероятно, уже тогда Сергий говорил с князем о рязанской войне. Вскоре им пришлось вернуться к этой теме. Вот как повествует об этом летопись: «Месяца сентября князь великий Дмитрий Иванович иде в монастырь к живоначальной Троице, к преподобному игумену Сергию, в Радонеж; и молебнаа совершив Господу Богу и Пречистой Богородице, и святую братью накорми и милостыню даде, и глаголаше с молением преподобному игумену Сергию, дабы шел от него сам преподобный игумен Сергий посольством на Рязань ко князю Олгу о вечном мире и о любви» (17, 86). Игумен согласился исполнить просьбу Дмитрия.
Что заставило Сергия, которому исполнился уже 71 год, отправиться почти за три сотни верст, в Рязань?
Очевидно, в московско-рязанском споре «старец» увидел нечто большее, чем рядовой военный эпизод. Это была затяжная и кровопролитная княжеская усобица. Она тянулась, то затухая, то разгораясь, еще с 70-х годов XIV века и грозила превратиться в своего рода «хроническую болезнь» Великороссии. Русские убивали и брали в плен своих же, русских. Повторялась история московско-тверской войны конца 60-х — первой половины 70-х годов XIV века. Судя по успехам Олега, конца кровопролитию не было видно. Подобно тому как прежде князья вовлекали в свои усобицы татар, теперь они звали на помощь литовцев.
Положение в 1385 году стало настолько угрожающим, что Сергий решил вмешаться и попытаться исцелить эту незаживающую рану. «Тоя же осени в Филипово говение (Рождественский пост, длившийся с 15 ноября по 24 декабря. — Н. Б. ) преподобный игумен Сергий Радонежский сам ездил посольством на Рязань ко князю Олгу Ивановичю Рязаньскому, от великого князя Дмитриа Ивановичя Московьскаго о вечном мире и о любви, и с ним старейшиа бояре великого князя. Преже бо того мнози ездиша к нему, и ничтоже успеша и не возмогоша утолити его; преподобный же игумен Сергий, старец чюдный, тихими и кроткыми словесы и речми и благоуветливыми глаголы, благодатию данною ему от Святого Духа, много беседовав с ним о пользе души, и о мире, и о любви; князь велики же Олег преложи сверепьство свое на кротость, и утишися, и укротися, и умилися велми душею, устыдебося толь свята мужа, и взял с великим князем Дмитрием Ивановичем вечный мир и любовь в род и род. И возвратися преподобный игумен Сергий с честию и с славою многою на Москву, к великому князю Дмитрею Ивановичю, и достойно хвалим бысть и славен и честен от всех» (17, 86–87).
