Покинув отчий дом, отрекшись от наследства, Варфоломей отправился навстречу своей мечте о внутренней свободе, о сокровище духа, которое «ни моль, ни ржа не истребляют» (Матфей, 6, 20).

Сын своего времени, он нашел осуществление этой мечты на поприще монашества. Однако путь, которым Варфоломей пришел к «ангельскому чину», был весьма необычен. Сильная и цельная натура Варфоломея во всем стремилась к идеалу. Возможно, и здесь сыграла свою роль «порода», боярское происхождение. В этом общественном слое обеспеченность жизни позволяла подняться над повседневной отупляющей борьбой за существование, за «хлеб насущный» и устремиться на поиски высших духовных ценностей. Случайно ли, что почти все знаменитые русские монахи-подвижники были выходцами из аристократии?

Для человека Средневековья громадную роль в любом деле играла преемственность. Он не мыслил себя вне той или иной традиции, или, как тогда говорили, «старины», «пошлины». И здесь Варфоломей не был, да и не мог быть исключением из правила. Но при этом он неизменно выбирал самое живое, самое главное в той традиции, которую он принимал. И если христианство он стремился черпать из первоисточника — Евангелия, то в своих размышлениях об иночестве он обратился к образам основателей русского монашества Антония и Феодосия Печерских. Их жизнь и подвиги были известны ему из Киево-Печерского патерика и житий обоих преподобных. С этими популярными произведениями древнерусской литературы Варфоломей познакомился, вероятно, еще в Ростове — городе, где киевская культурная и религиозная традиция ощущалась сильнее, чем в каком-либо другом центре Северо-Восточной Руси.

Вчитываясь в эти произведения, Варфоломей все лучше узнавал своих любимых героев, начинал подражать их манере поведения. Разумеется, он не стремился копировать биографию Антония или Феодосия. Но, всматриваясь в их образы, он понемногу усваивал и их отношение к миру, их принципы общения с Богом и людьми.

Антоний и Феодосии были мало похожи друг на друга по складу характера. Первый был преимущественно мистик, аскет. Проникшись энтузиазмом древних отцов-пустынников, он возлюбил одиночество, полную отрешенность от «мира» во имя приближения к Богу. Феодосии, при всем его религиозном горении, был практичен и деловит, умел жить среди людей и подчинять их своему влиянию. В разные периоды жизни Варфоломея-Сергия на первый план выступало то «антониевское», то «феодосиевское» начало. Он словно соединил в себе особенности этих двух характеров.

Отличительной чертой личности Антония, как она представлена в Киево-Печерском патерике, была постоянная обеспокоенность недостижимостью идеала. Он то уходил на Афон — горную «столицу» византийского монашества, то возвращался на Русь, то вновь покидал отечество, потрясенный очередным злодеянием князей. В основанном им киевском пещерном («печерском») монастыре он возглавил небольшую общину подвижников. Но едва лишь жизнь их наладилась, как Антоний вновь, отказавшись от всего, уединился в отдаленной пещере.

Этот дух постоянной неудовлетворенности, стремление найти свой собственный путь к Богу были присущи и Варфоломею. Его путь к монашеству и в монашестве отмечен многими оригинальными чертами. Необычным было и самое начало этого пути.

Покинув Радонеж, Варфоломей направился в соседний Покровский Хотьковский монастырь. Там были погребены его отец и мать, там жил старший брат Стефан. Житие кратко сообщает, что, придя в Хотьково, Варфоломей «моляше Стефана, дабы шел с ним на взыскание места пустыннаго» (9, 294). Вскоре оба они покинули Хотьково.

Почему Варфоломей не захотел последовать примеру брата и принять монашеский постриг в Покровском монастыре? Вероятно, прежде всего потому, что мечта о свободе от всех форм зависимости, жажда прямого общения с Богом требовали полного устранения от «мира». Кроме того, Хотьковский монастырь, по-видимому, был не из тех, где стремились к «высокому житию».

Здесь уместно будет привести одно рассуждение В. О. Ключевского. Оно позволит лучше понять отношение Варфоломея к тогдашнему русскому монашеству. «В Древней Руси различали три вида иноческой жизни: общежитие, житие особное и отходное. Общежительный монастырь — это монашеская община с нераздельным имуществом и общим хозяйством, с одинаковой для всех пищей и одеждой, с распределением монастырских работ между всей братией; ничего не считать своим, но все иметь общее — главное начало общежития. Отходному житию посвящали себя люди, стремившиеся жить в полном пустынном уединении, пощении и молчании; оно считалось высшей ступенью иночества, доступной лишь тем, кто достигал иноческого совершенства в школе общего жития. Особное житие вообще предшествовало монастырскому общежитию и было подготовительной к нему ступенью. Оно было очень распространено в Древней Руси как простейший вид иночества и принимало различные формы. Иногда люди, отрекавшиеся или помышлявшие отречься от мира, строили себе кельи у приходского храма, заводили даже игумена как духовного руководителя, но жили отдельными хозяйствами и без определенного устава. Такой монастырь-«особняк» составлял не братство, а товарищество, объединявшееся соседством, общим храмом, иногда и общим духовником» (72, 245).

Именно таким «особняком», по-видимому, и был Хотьковский монастырь. Возникший в 1308 году для удовлетворения духовных нужд местного населения, он относился к числу «мирских монастырей». Приведем еще одно необходимое в данном случае разъяснение Ключевского. «Братия, которую строители набирали в такие мирские монастыри для церковной службы, имела значение наемных богомольцев и получала «служеное» жалованье из монастырской казны, а для вкладчиков монастырь служил богадельней, в которой они своими вкладами покупали право на пожизненное «прекормление и покой». Люди, искавшие под старость в мирском монастыре покоя от мирских забот, не могли исполнять строгих, деятельных правил иноческого устава. Когда в одном таком монастыре попытались ввести подобные правила, иноки с плачем заявили строителю, что новые требования им не под силу; эта братия, как объяснил дело сам строитель, — поселяне и старики, непривычные к порядку жизни настоящих иноков, состарившиеся в простых обычаях»(72, 243).