Дата основания Андроникова монастыря столь же неопределенна, как и монастыря на Киржаче. Недавно предложена была датировка 1365–1373 гг. (126, 44). Однако она противоречит логике событий. Митрополит Алексей должен был приступить к исполнению своего обета вскоре после возвращения из литовского плена в 1360 г. Непонятно, что заставило его затягивать свой расчет с Богом на столь долгий срок? Отстаивая эту датировку, исследователь ссылается на известие Первой Пахомиевской редакции Жития Сергия о том, что игумен Андроник прожил в Троице под началом у Сергия 10 лет. Однако это известие появилось в данном контексте как вторичное, под влиянием помещенного несколько ниже рассуждения Сергия о том, что некоторые иноки, прожив в обители лет 10 или более, «потом санов хотят» (126, 370). Вообще во всем этом сюжете, как он изложен в Первой Пахомиевской редакции, ощутим какой-то уже неясный нам полемический подтекст или же просто путаница чернового оригинала Пахомия (126, 162). Возможно, здесь сказалось влияние Киево-Печерского патерика с его гневными обличениями «санолюбия» иноков (7, 480). Однако неуместность этой вставки в данном контексте была слишком очевидной. Не случайно при последующих обработках Жития Сергия она была удалена.
Есть еще одно обстоятельство, которое следует иметь в виду при хронологических изысканиях в Житии Сергия. Сообщение о том, что тот или иной подвижник был постриженником преподобного, не всегда следует понимать буквально. Сергий стал священником и полноправным игуменом только в 1354 г. Однако трудно поверить в то, что ранее этой даты маковецкая община пополнялась лишь за счет бродячих монахов. Несомненно, в обители был старец-игумен, имевший сан священника и совершавший постриг новых братьев по указанию харизматического главы общины — Сергия. Поначалу это был игумен Митрофан, постригший самого Сергия, а после его кончины — кто-то другой. Причем такая практика могла сохраняться и после 1354 г. (Например, во время длительной болезни преподобного или же его ухода на безмолвие.) Разумеется, все те, кто был пострижен по указанию Сергия и в его присутствии, также предпочитали называть себя его по-стриженниками. Однако в монашеском мире эту тонкую разницу замечали. Не случайно в рассказе о пострижении Федора Симоновского (Первая Пахомиевская редакция) особо оговорено, что он был пострижен лично Сергием («…и тако отлагает власы рукою преподобного Сергеа») (126, 352).
Практика исполнения обязанностей игумена одним из «старцев» соответствовала традициям древнерусского монашества. Известно, что Антоний Печерский, будучи главой общины и полноправным игуменом, зачастую поручал совершать постриг новых братьев своему ученику Никону (6, 318, 324). Подобные случаи известны в Киево-Печерском монастыре и в более позднее время (7, 488).