Крепость защищали Яблоновский солдатский полк полковника Петра Гасениуса (700 человек), Добринский солдатский полк подполковника Андрея Ролонта (400 человек, не считая больных), 60 казаков Ольшанской сотни Сумского полка во главе с сотником Михайло; 130 новобогородицких «жилых черкас», 31 их работников; 16 жилых солдат, 10 пушкарей, 50 казаков Кобыляцкой сотни Полтавского полка и 40 человек присланных Мазепой сердюков во главе с Дмитрием Мозирою, наконец — двое «жилых подьячих». Всего гарнизон насчитывал 1473 защитника (выше перечислены не все)[940].
Передовой отряд неприятеля — 200 татар — появился в районе Новобогородицка, за р. Самарой, 23 июля «в первом часу дни рано». Крымцы «подбегали под самой город», появившись на противоположном берегу реки. Гарнизон открыл по ним огонь из пушек. Другой отряд противника атаковал брод ниже крепости, намереваясь «переправитца и ударить по сей стороне Самары под город». Увидев, что переправа охраняется караулом, противник отступил. Взять языков ему не удалось. В результате татары «ни мало ни в чем поиску себе не учинили и тогож числа отошли прочь»[941].
28 июля подошедший к р. Самаре более крупный отряд — в 2 тыс. татар — смог овладеть Песчаным бродом и переправиться. «Караульная башня» на Песчаном броде была сожжена. Татары подъезжали «под город в самых ближних местех». Гарнизон открыл огонь из орудий, после чего «ратные люди конные и пешие» вышли из города «на стравку». Крымцы, не приняв боя, отступили. Их отряды до ночи кружили вокруг крепости «по степи и по курганом». Наконец, на следующий день под стенами Новобогородицка показались сам калга «с ордами и вор Петрушка с воровскими казаками во многом собрании». Войско расположилось «в лугах» на противоположной стороне реки, установив контроль над обеими переправами. Отдельные отряды неприятеля, как и в предыдущий день, переходили реку через броды, подъезжали к городу, гарнизон которого огрызался пушечной канонадой. Кроме того, С. П. Неплюев организовал и возглавил вылазку конницы и пехоты (последней командовал А. Ролонт) для взятия языков. Пленных взять не удалось, но неприятель вновь отступил от стен большого города и в отместку стал жечь складированные недалеко от Новобогородицка запасы сена. Ратные люди дали новые залпы «ис пушек и из мелкова ружья», на время отогнав поджигателей. Под покровом наступившей ночи татары все-таки смогли поджечь копны с сеном по обе стороны реки. Кроме того, они «в пасиках пчелы многия выломали и в огородах овощи и табаки выбрали и вытоптали»[942].
30 июля войско калги и Петрика (20 тыс. татар и около 2 тыс. казаков[943]) переправилось через Самару, разбив кош в двух верстах от Новобогородицка. Вновь последовали попытки отдельных казацких и крымских отрядов, подъезжая под город, взять языков. Неплюев посылал «за вал» на новую вылазку конницу и пехоту. Весь день была «стравка и стрелба ис пушек и из мелкова ружья». Попытки обеих сторон взять пленных и получить информацию о примерной численности друг друга успехом не увенчались[944].
В ночь с 30 на 31 июля гарнизон Новобогородицка ожидал решительного штурма: «началные люди и козаки поставлены по городу по стенам и по роскатам и на воротех и на плецовых все в готовасти». Десять раскатов по обеим сторонам Самарских ворот прикрывал Яблоновский полк П. Гасениуса; Днепровские ворота защищал Добринский полк во главе с А. Ролонтом. Московские ворота держали сумские казаки под командой сотника Михайла. «Меж теми полки розведены были кобыляцкой сотни козаки» — 50 человек, а также присланные Мазепой 40 сердюков (Мазепиным казакам, видимо, в отличие от слободских, до конца не доверяли, опасаясь измены). Ожидания не обманули оборонявшихся: «в ночи с субботы на воскресенье, часу в третьем, во всеношное бдение, неприятелские люди и вор изменник Петрушка с воровскими козаками во многолюдстве пришли… к болшому городу». В штурме участвовало не все войско калги и Петрика, а лишь 2 тыс. казаков и 500 татар (по свидетельству пленных). Однако и это войско показалось обороняющимся многочисленным. Увидев «неприятелских людей во многолюдстве», русские ратные люди и казаки не стали оказывать сопротивление и «с валу и з ворот отходом отошли в меншой город». Неплюев объяснял это позднее тем, что «держать было того болшого города за малолюдством невозможно». Другой причиной отступления были сохранявшиеся опасения воеводы, что часть казаков может переметнуться к Петрику. Отряд крымцев и «воровских казаков» ворвался в большой город «и около всего меншого города учинили многочисленной окрик и с трех сторон города учинили стрелбу и приступали к меншому городу, и в болшом городе зажгли две башни и дворы». Начался также грабеж большого города, правда, без особого результата (лишь в одном из дворов было захвачено 50, по другим данным — 100 овец). Бой продлился до зари. Казаки Петрика и татары «во всю ночь к городу приступ… чинили», гарнизон отвечал пушечной канонадой и ружейным огнем. В особо опасных местах, где «неприятели чинили приступ», противника встречали сам воевода, а также Гасениус и Ролонт. На ночную вылазку Неплюев не решился («на вылоску ночью, не осмотря их неприятелских сил, итить было невозможно»), но на рассвете, поручив город Гасениусу, ударил из-за стен на противника во главе отряда из 300 солдат, 20 гетманских сердюков, 70 «жилых черкас» и 20 их работников, получивших царское жалованье. В результате русские и казаки «Божиею помощию и великих государей счастием неприятелских людей из болшого города выгнали и многих людей побили и переранили и языков побрали». В плен взяли «Петрушкина воровского полковника запорожского», бывшего атамана Стеблевского куреня, Кондрашку Михайленко и еще трех «воровских козаков»[945].
По словам пленных, калга и Петрик не собирались брать Новобогородицк, а пришли к нему для добычи и грабежа. Этим, видимо, объясняется, что нападавшие отошли от города после первой же вылазки. Нельзя однако исключать и того, что мятежные казаки и татары рассчитывали взять город с наскока, но не готовились к длительной осаде. Этим вызвано их скорое отступление от Новобогородицка. 31 июля калга «с ордами и вор Петрушка с воровскими козаками» отошли к верховью р. Крымки, а в полдень и вовсе двинулись прочь от Новобогородицка на север, «под малоросийские городы»[946]. Оборона Новобогородицка стала одним из самых значительных эпизодов кампании 1692 г. в Приднепровье, а по всей видимости, и одним из самых крупных столкновений за весь период 1690–1694 гг.
После ухода противника Неплюев сообщал, что в крепости осталось всего 813 человек, включая 17 «начальных» людей с подполковником. Вряд ли всю разницу между численностью гарнизона до и после осады можно принять как потери. Тем не менее необходимость увеличения гарнизона была очевидной, о чем воевода написал в Разряд. В ответ на требование Неплюева из Сумского (20 сентября) и Ахтырского слободских полков (28 сентября) были высланы по 300 казаков. Кроме того, последовал государев указ о направлении из Белгородского разряда на р. Самару 1000 человек «на прибавку». По состоянию на 10 ноября в Новобогородицке вместе с сумскими и ахтырскими казаками находилось 1390 человек, «и те де людишка худые и безаружеиные и многие из них малые робятишка». Затем это число сократилось до 1210 человек.
По новой просьбе Неплюева город было велено «беречь» гетману Мазепе. В ответ гетман писал в Москву, что не может обеспечить защиту этой крепости по многим причинам, а также о том, что туда надо отправлять великороссийские войска. В Москве вняли аргументам украинского властителя и разрешили гетманских войск в Новобогородицк не посылать. Мазепу лишь обязали оказать помощь городкам на Самаре в случае прихода противника и начала осады. К началу декабря в Новобогородицке вместе с подполковником Иваном Англером осталось 824 служилых человека Белгородского полка и 370 казаков Сумского полка. Гетман считал, что таким малым числом воинов в случае прихода противника защитить городки на Самаре невозможно. Он просил Москву о прибавке ратных людей[947].