Провал первой атаки вынудил противника начать осадные работы. 14 сентября турки взорвали подкоп под укреплениями Казы-Кермена, обрушили часть стены и пошли на новый приступ, который также был отбит[1815]. Штурм 14 сентября продолжался с утра до полудня[1816]. После этого турки продолжили осаду: «И после де того вели третей подкоп и о том подкопе уведав инженер, которой оставлен в Тованском, велел перекопать ров и сделать вал на опасения от того подкопа»[1817]. В документах, описывающих осаду, имя инженера не упомянуто, однако известно, что в 1697 г. подводы «для тованские посылки» получал инженер Иван Адлер[1818]. Он благополучно пережил осаду, хотя в декабре 1697 г. числился больным, а потом вообще оказался при смерти[1819].
Противники продолжали осаду Казы-Кермена до 28 сентября, обстреливая город из пушек и мортир, после чего турки, не предпринимая попыток штурма, отошли[1820]. К этому времени в занимаемом защитниками верхнем городе было разрушено до подошвы уже около половины крепостной стены[1821]. 29 сентября защитники Казы-Кермена вошли в турецкие шанцы и нашли там оставшегося во время отступления турецкого гранатчика, который сообщил, что осаждающие несут тяжелые потери[1822]. Надо полагать, что причиной отказа от штурма стали неудачные осадные работы.
Тавань была блокирована в середине сентября. Осаду пытались прорвать запорожцы. По одним сообщениям, кошевой Яковенко 22 сентября послал к Сечи на трех судах 90 человек с просьбой о помощи. Наказной кошевой Федоренко с 800 казаками и московскими людьми отправился на выручку. Однако из-за того, что наказной шел «явным способом», его заметили татары и дали знать туркам, которые выслали навстречу казакам суда. Запорожцы вступили с турками в бой, но увидев, что противник «не по их силе», вернулись в Сечь[1823]. В других документах, опирающихся на письмо наказного атамана Федоренко, история выглядит несколько иначе. Отличается как общее описание происходящего, так и хронология событий. По этой версии, связь с Казы-Керменом наладили из Сечи, послав на разведку одного из казаков. По возвращении он и привез письмо Яковенко с просьбой о помощи. 18 сентября наказной атаман с 1 тыс. запорожцев выступил в поход. Они шли на судах «морского каравана» Долгорукова и Мазепы, которые были оставлены в Сечи под охраной подполковника Курского стрелецкого полка Андрея Колпакова. Колпаков присоединился к запорожцам с пятьюдесятью подчиненными стрельцами. Казаки решили попытаться «збить» те турецкие суда, которые турки завели выше Таванского острова. Для этого запорожцы поставили 2 пушки на фуркате. Турки остановили их за 7 верст до Тавани. Не выдержав обстрела, запорожцы повернули обратно[1824]. Исход этого речного сражения был вполне закономерен, поскольку на стороне противника было подавляющее превосходство как по числу кораблей и орудий, так и по численности экипажей.
После этого командование долгое время не получало из Тавани никаких известий, кроме тех, что посланные на разведку в окрестности днепровских городков несколько дней не слышали стрельбы[1825]. Это заставляло предполагать самое печальное для российской стороны развитие событий.
Между тем турки усиливали натиск на Тавань. Они подвели апроши вплотную к стенам крепости, заняли ров и прорыли подкопы под три бастиона[1826]. Подкопы оказались неудачными: «на котором раскате стоял с Курским солдатским полком полковник Яков Мейн и он под тем раскатом подкоп, усмотря, перенял, и подкопщика в том подкопе закололи. А на дву раскатех от шингирейской стороны, на которых стояли с полками своими стольник и полковник Василей Елчанинов, да стольник же и подполковник Алексей Балобанов с стрельцами, да стольник ж и полковник Афонасей Нелидов с салдаты, перекопали до воды, чтоб от тех подкопов его нашим, великого государя, ратным людем утраты не было»[1827]. Осажденные также соорудили новые валы и рвы с внутренней стороны бастионов[1828].
23 и 24 сентября неприятель предпринял две неудачные попытки склонить защитников к сдаче[1829]. 25 сентября турки взорвали два уже известных оборонявшимися подкопа под бастионами Тавани, понеся при этом большие потери от собственных неудачно заложенных мин. При поддержке артиллерии с судов и береговых батарей враг трижды штурмовал Тавань, но успеха не достиг[1830]. О том, что нападающие были близки к взятию города, говорит тот факт, что вражеские солдаты на раскат «з знаменами взбегали трижды»[1831]. Два из поднятых на вал турецких знамен осажденные захватили в качестве трофея[1832].
Продолжавшиеся турецкими инженерами осадные работы оказались безуспешными. Один из подкопов обвалился 1 октября, а остальные «переняли» обороняющиеся[1833]. Параллельно турки продолжали отсыпать штурмовой вал. Вскоре он подошел вплотную к оборонительным сооружениям крепости, и стал возвышаться над ними. Это заставило осажденных перебраться вплотную к укреплениям. Оттуда в неприятеля метали гранаты, в чем особо отличились запорожцы[1834]. Внутренние каменные укрепления также были разбиты, а башни разрушились «по нижний бой»[1835].
Некоторые из эпизодов осады сложно привязать к конкретным датам. Так, в документах следующего года сообщалось, что туркам удалось подорвать один из пороховых погребов осажденных. Произошло это из-за того, что во время выдачи пороха пущенная из турецких шанцев бомба закатилась в открытые двери[1836]. Известно также, что за пределами укреплений со стороны Днепра были вырыты шанцы, в которых поставили пушки. Когда и зачем это было сделано — неизвестно[1837].
В ночь с 9 на 10 октября противник, узнав, что на выручку Тавани идут новые войска, начал отступление. Стоявшие выше Тавани суда спустились вниз по Днепру, а татары ушли с правого берега Днепра на крымскую сторону[1838]. 11 октября враг покинул окрестности днепровских городков[1839]. За все время осады, по известию перебежавшего от противника артиллериста, на город было сброшено 5 тыс. бомб[1840].
Подкрепление к городу действительно шло. Еще 3 августа, по вестям с днепровского театра военных действий, генерал П. Гордон под Азовом получил указ спешно идти с войсками к Валуйке[1841]. Далее он двигался в западном направлении на соединение с Долгоруковым и Мазепой. А. С. Шеин отправил с Гордоном 8363 человека с 23 пушками[1842]. Дополнительные силы были направлены в города, которые могли стать объектом нападения татар. Генерал-майору Карлусу (Карлу) Ригимону (с полком в 2098 человек[1843]) велели идти в Новый Оскол, полковник Иван Мевс должен был стоять на Коломаке, Афанасий Чубаров — в Змееве, Федор Козлов — в Изюме, Иван Черный — в Цареве-Борисове, Тихон Гундертмарк — в Маяцком[1844].
