Чтобы воспользоваться благоприятно складывающейся ситуацией, авангард под командованием подполковника Хохбаума выступил в 12:00. Перед ним была поставлена боевая задача наступать прямо на Дмитровск-Орловский для того, чтобы перерезать железную дорогу Харьков – Брянск,
пересекавшую направление наступления. Генерал-полковник Гудериан посетил полк и передовые танковые подразделения и поблагодарил их за службу.
8-я рота вместе с 3-й ротой сапёрного батальона дивизии захватила 15 тяжёлых гаубиц и 60 тягачей на возвышенности вокруг села Новоямское.
Вслед за этим, получив питание и дозаправку, авангард выступил вперёд. Авангард вскоре догнал
5-ю роту, которая за 30 минут до этого вырвалась вперёд и взяла мост в Ступино. Этот мост также был целым. Поражало, как русским к тому моменту не удалось взорвать ни одного моста. В
16:30 вышли к железнодорожной ветке; при нашем подходе к ней движение на ней продолжалось. Пути были взорваны. После наступления темноты танки вышли к мостам в сёлах Упорой и Халчевское и прошли по ним. Оба моста были целы. Противник почти не оказывал сопротивления, но раскисшие дороги затрудняли наступление, особенно для моторизованной пехоты.
Вышли к Дмитровску-Орловскому и в 21:30 заняли его, после преодоления сильно заболоченной местности и прохождения по двум мостам через реку Нерусса. Когда передовая рота достигла центра населённого пункта, стоявший там гарнизоном батальон начал отходить. Русские солдаты были в ужасе, увидев, что немецкие танки въезжают на городскую площадь.
2 октября, после того как боевая группа Эбербаха прибыла в Дмитровск-Орловский, авангард получил приказ наступать на Кромы – насколько позволяла ситуация с топливом.
Выступили в 13:45. Авангард в тот день двигался даже ещё быстрее. Дороги, раскисшие от прошедшего накануне днём дождя, успели немного подсохнуть. В селении Лубянки было захвачено 50 кубометров топлива.
В 16:20 был захвачен мост в Чувардино. Он горел, но его удалось потушить. Русские оказались неспособными где бы то ни было занять заблаговременно подготовленную оборону. Но в дело вступила советская авиация. Не только авангард, но и следующие за ними подразделения подвергались непрекращающимся атакам как с бреющего полёта, так и с большой высоты. В большинстве передовых подразделений насчитали 37 таких налётов.
Русские топливохранилища близ пути наступления были вовремя спасены от уничтожения. Перед тем как стемнело, передовые танковые подразделения вышли к крупному железобетонному мосту в городе Кромы и захватили его в целости и сохранности.
Русский батальон в Кромах был застигнут врасплох за подготовкой полевых укреплений. Был остановлен рейсовый автобус, и его пассажиров заставили выйти. Переводчик танкового полка позвонил начальнику почтового отделения в Орле и уверил его, что никаких немцев не видно. Вокруг Кром выставили охранение, и войска расположились на отдых. Продвигаться дальше из-за нехватки топлива было невозможно.
Утром 3 октября прибыло несколько грузовиков с топливом. Несмотря на это, положение с топливом продолжало оставаться весьма напряжённым.
Когда командир бригады отдал приказ наступать на Орёл, подполковник Хохбаум по своей инициативе уже начал приготовления к наступлению. После того как войска выступили, был получен приказ из штаба дивизии, эхом подтверждавший принятое решение. Мы просто читали
мысли друг друга. В 11:00 танки двинулись вперёд. Воздушные налёты русских усилились. Они шли непрерывно по всему пути наступления вплоть до Дмитровска-Орловского.
Аэродром к юго-западу от Орла обнаруживал себя постоянными взлётами и приземлениями бомбардировщиков, штурмовиков и истребителей. Когда около 15:00 первую батарею 105-мм орудий вывели на позицию и она открыла огонь по аэродрому, воздушные налёты противника немного ослабли. Одни самолёты были уничтожены на земле, другим пришлось взлететь, но не удалось приземлиться. К вечеру появились немецкие истребители. В дополнение к нашим зениткам им удалось сбить несколько самолётов.
Двум из передовых танков обер-лейтенанта Вольшлегера удалось прорвать оборонительные позиции русских к северу от Проминка и захватить мост через Оку, в трёх километрах к северу, как раз в тот момент, когда русские, уже начавшие его разрушение, намеревались его завершить. Прошедшие по мосту танки подверглись сильному обстрелу из противотанковых орудий, в результате завязавшегося ожесточённого боя было потеряно три наших танка. Только после часового боя танков артиллерия и спешившиеся мотоциклисты смогли очистить лес к северу от хутора. В ходе боя было захвачено 4 зенитных орудия и 80 пленных. Затем они быстро продвинулись вперёд и помогли Вольшлегеру в трудной ситуации.
В результате разрушения уже упомянутого моста через Оку он стал непроходим для танков, но им удалось форсировать реку вброд неподалёку от него. Моторизованный пехотный батальон смог перейти реку по мосту; затем сапёрам пришлось чинить его. С противоположной стороны танки
и моторизованная пехота снова встретили сильное сопротивление противника. Несмотря на это, им удалось взять деревню и перелесок, где было захвачено ещё 100 пленных. Но затем наступление захлебнулось, столкнувшись с сильным огнём со стороны военно-воздушной базы, выступающей вперёд наподобие бастиона с другой стороны насыпи и со склона перед ней. В бригаде, проконсультировавшись с находившимся на передовой командиром дивизии, стали ждать подхода артиллерии и обеспечения огневого прикрытия. Мотоциклисты расположились слева и справа от дороги и приготовились к атаке. Затем в 16:30 после артиллерийской подготовки они пошли вперёд. Противник – два батальона десантной бригады, переброшенные на передовую на самолётах, – сражался с беспримерным мужеством. Наши передовые танки подверглись обстрелу из противотанковых орудий, их также забросали бутылками с зажигательной смесью. Два танка загорелись.
Почти все танкисты, которым удалось выбраться из танков, были ранены. И лишь благодаря образцовому взаимодействию между танками и моторизованной пехотой наступление – шаг за шагом – удалось продолжить.
3-я мотоциклетная рота обер-лейтенанта Бергиуса взяла склон холма к востоку от дороги; обер-лейтенант Роде и его 2-я мотоциклетная рота пробились вплоть до насыпи к западу от дороги. В лесу 1-я мотоциклетная рота под командованием обер-лейтенанта фон Гауппа вела ожесточённый ближний бой. Танки были повсюду, помогая своим товарищам из 34-го мотоциклетного батальона. Потери с обеих сторон были тяжёлыми.
Нередки были рукопашные бои. Ручные гранаты – в том числе несколько брошенных из танков – решили исход схватки. Наступили сумерки, но бой продолжался до глубокой ночи. Четыре сотни русских солдат были взяты в плен; остальные либо были убиты или вышли из боя и отступили под покровом темноты. Потери мотоциклистов также были тяжёлыми.
Успех был достигнут ценой 16 убитых и 42 раненых. В танковом полку были тяжело ранены лейтенант Эйлер и лейтенант Бюркнер. Несколько командиров танков получили ранения в голову.
В это время обер-лейтенант Вольшлегер прорвал позиции противника и продвигался к Орлу. На улицах этого города он уничтожил 20 противотанковых орудий. Некоторые из них отремонтировали прямо перед тем, как установить на позициях против наших танков. Он пробился к вокзалу, воспрепятствовав эвакуации ценного военного имущества, в том числе 15 небольших бронеавтомобилей и запчастей к самолётам. Затем он продвинулся ещё на два километра по городу, а затем вернулся, чтобы с несколькими танками захватить и удержать вокзал и важный мост через Оку до подхода дополнительных сил, подошедших приблизительно в 19:00.
Город Орёл с 120-тысячным населением (по переписи 1939 г. – 110,6 тыс. – Ред.) – важный автомобильный и железнодорожный транспортный узел, резиденция областного партийного аппарата и западный штаб НКВД – оказался в руках немецкой 4-й танковой дивизии.