Поэт не был политически смелым человеком. Но вся атмосфера Александровского времени была оппозиционной. Правительство порою карало, но над ним смеялись и его не боялись. Престиж власти, несмотря на её деспотизм, стоял низко. Пушкин не искал венца политического мученика и не походил на революционного героя. Но он был больше заинтересован в добром мнении «общества умных», чем в благоволении властей. Как увивался он около Киселева или Алексея Орлова, в которых ведь не генеральский мундир прельщал его, а репутация выдающихся светских людей, — точно так же вертелся он и близ «умных», т. е. членов Тайного Общества. Но правильнее было бы не называть их «умными», а серьезными, так как среди фривольного «пустого света» они казались суровыми римлянами, строгими идеалистами. И Пушкина по иным из его тогдашних стихотворений можно принять за одного из них. Самый стих его в то время порой звучит по-рылеевски. И вызывает сомнение, — кто же, Пушкин или Рылеев, написал Обращение к Чаадаеву, где поэт призывает своего друга остаться верным идеалам свободы.

Мысль о необходимости созвать съезд была в воздухе. Независимо от предложения, сделанного на юге Комаровым, к ней пришли и московские члены Фон-Визин и Якушкин. После совещания в имении Якушкина в Смоленской губернии, Фон-Визин поехал в Петербург, чтобы известить тамошних членов, а Якушкин на юг, к Пестелю и Орлову.

Организовать съезд было в те времена делом нелегким. Не говоря уже о медленности путешествия на лошадях, нелегко было преодолеть и полицейские препятствия. Каждая перемена лошадей, каждый въезд и выезд за черту города отмечался в подорожной. Всюду подымались и опускались шлагбаумы, стояли инвалиды с алебардами и проверяли бумаги. К тому же члены Союза были военные и им для поездок необходим был еще и отпуск от начальства, который тоже не всегда было легко получить. Требовались уважительные причины — дела или посещение родных.

Якушкин добыл себе подорожную в Дорогобуже и отправился в путь. Он вез рекомендательные письма от Фон-Визина к Орлову и к Тульчинским членам. Приехав в Тульчин, Якушкин первым делом отправился к Бурцову, который встретил его радушно и насильно перетащил жить к себе — из еврейской корчмы. В тот же день побывал он у Пестеля и у Юшневского, с которым еще не был знаком. Фон-Визин говорил ему о Юшневском, как о человеке громадного ума. Но на Якушкина он произвел впечатление очень доброго и ограниченного человека, по натуре чуждого крайних мер и ставшего «крайним» только под влиянием Пестеля. Сначала, было, решили, что Якушкин никого, кроме Пестеля и Юшневского, не должен посещать, чтобы не вызывать подозрений. Но вскоре он перезнакомился со всеми сочленами по Обществу. В Тульчине они, не чувствуя над собою никакого надзора, видались чуть ли не ежедневно и «не давали ослабевать друг другу». Якушкина поразила эта свободная атмосфера тульчинской жизни. П. Д. Киселев с симпатией относился к этой благородной и просвещенной молодежи и запросто принимал их у себя. Он был слишком умен, чтобы не догадаться о существовании Тайного Общества, но, по-видимому, в то время не придавал ему большого значения. Он сам принимал горячее участие в разговорах, порою очень либеральных и, слушая чтение отрывков из писаний Пестеля, однажды сказал ему, что «своему царю», т. е. исполнительной власти, он предоставляет слишком много значения. Киселеву всё это казалось только страшными разговорами, идеологией. Он не верил, чтобы такой умный человек как Пестель мог всерьез принимать эти бредни и не понимал, так же как и Якушкин, что большой ум может прекрасно уживаться с логическим безумием. Несмотря на лояльность и личную преданность государю он считал возможным смотреть сквозь пальцы на то, что вокруг него происходит. Как умный и благородный человек, он сам видел, что в России нужно многое переменить, что нельзя терпеть рабства крестьян, но он верил в действительность медленных преобразований. «Судьба предназначила тебя к великому, а меня к положительному», писал он Орлову, советуя ему покинуть «шайку крикунов», — «ты полагаешь, что исторгнуть должно корень зла, а я — хоть срезать дурные ветви».

В сущности так же чувствовали и такие умеренные члены Общества, как Бурцов или Басаргин.

Внешне отношения между Бурцовым и Пестелем были хорошие, но помимо идейных разногласий, самолюбие Бурцова раздражало то, что Пестель во всём и всегда «над всеми имел поверхность». Бурцов уверял Якушкина, что, если Пестель поедет на съезд, то своими резкими мнениями и упорством всё испортит, и умело провел свою предвыборную интригу. Пестелю очень хотелось ехать, но его поездка могла бы показаться подозрительной: в Москве у него не было ни родственных связей, ни какого либо дела. Ему могли, наконец, просто не дать отпуска, тем более, что четыре члена имели уже отпуски в Москву под разными предлогами: это были Бурцов, его единомышленник Комаров, а из сторонников Пестеля — адъютант генерала Орлова, Охотников, и князь Волконский. Последний смотрел влюбленными глазами на Пестеля и глазами Пестеля на весь остальной мир. Поездка этих четырех членов в Москву давала на Съезде паритетное представительство обоим течениям в Обществе. Пестель должен был согласиться с этими доводами и отказаться от своей поездки.

Из Тульчина Якушкин отправился в Кишинев приглашать Орлова. Опять приходилось добывать подорожную «по казенной надобности». Ему достал ее из дежурства член Общества полковник Абрамов, и Якушкин уехал, с нетерпением и любопытством ожидая знакомства с знаменитым либералом. Орлов был тогда уже не в фаворе у Императора и его близкий друг Киселев только с трудом выхлопотал для него командование дивизией, расположенной в Кишиневе. Он в это время собирался жениться на Екатерине Николаевне Раевской, дочери героя 12-го года. Пушкин, который его не любил, писал:

Но чтобы «подойти под меру», чтобы предложение его было принято, ему приходилось покинуть Тайное Общество. Этого требовали братья и отец невесты.

Якушкин встретился с Орловым по пути, не доезжая до Кишинева. С генералом был его адъютант Охотников, молодой, смелый и красивый человек, большой ригорист и педант. Прочитав рекомендательное письмо Фон-Визина, Орлов приветствовал Якушкина, как старого друга. Он попросил его пересесть к нему, в его удобный дормез, а Охотников занял место в перекладной тележке Якушкина. Так они и поехали дальше, через станцию меняясь местами с Охотниковым. Орлов ехал в Каменку, имение Давыдовых, родственников Раевских. Он очаровал своего спутника наружностью, «увлекательным» обхождением, образованностью. Его репутация ума показалась Якушкину преувеличенной. В споре он редко «попадал в истину», а становился к ней боком; зато не обижался даже на самые резкие возражения.

Уговорить его ехать в Москву оказалось делом нелегким. Он оттягивал свой ответ и приглашал Якушкина ехать с ним в Каменку. Якушкину очень этого не хотелось, он не любил светского и многолюдного общества. Только когда Охотников на одной из станций, взяв его под руку и отведя в сторону, сказал ему, что ехать к Давыдовым — единственное средство уговорить Орлова, Якушкин, скрепя сердце, согласился.

Каменка была богатым и хлебосольным дворянским гнездом. Большое малороссийское село с белыми мазанками, большая помещичья усадьба; вокруг дома, расположенного на возвышенном берегу реки Тяслинцы, цветущий сад, спускавшийся к воде. Кругом — красивые, живописные места, а не однообразная малороссийская степь. Над рекою скалы и утесы, от которых местечко и получило свое название. Каменка принадлежала Екатерине Николаевне Давыдовой, уже глубокой старухе, несметно богатой племяннице Екатерининского Потемкина, бывшей в первом браке за отцом Раевского, героя Отечественной Войны, а потом вышедшей замуж за Давыдова. Сын её от Давыдова, Василий Львович, бесхарактерный, но веселый, добродушный и остроумный человек, был преданным членом Общества.