В Каменке шла веселая, привольная барская жизнь. Особенно много гостей съезжалось на именины Екатерины Николаевны, 24 ноября, и к этим именинам приурочивали свой приезд в Каменку члены Тайного Общества. Здесь вели они бесконечные споры в бильярдной, во флигеле маленького серого дома с колоннами.

Тесно связанный с Раевскими Пушкин любил атмосферу Каменского дома. В стихотворном письме из Кишинева к Василию Львовичу Давыдову вспоминает о тех часах:

Те и та — карбонары и революция. За бутылкою Аи ленилось в Каменке революционное красноречие. «Время мое протекает между аристократическими обедами и демагогическими спорами. Женщин мало, много шампанского, много острых слов, много книг, немного стихов» — писал оттуда Пушкин.

Якушкин не ожидал встретить в Каменке молодого поэта и был приятно удивлен, когда Пушкин выбежал к нему с распростертыми объятиями. Они познакомились еще в Петербурге, у Чаадаева. Якушкин, хотя и ценил его талант, но всё же смотрел на него с зоркостью антипатии. Можно ли было довериться человеку, который охотно рассказывал о себе «гусарские пошлости», был неловок, раздражителен и обидчив? Которого элементарное приличие не удерживало от ухаживания за двенадцатилетней дочерью Давыдова? А между тем, он снова, как в Петербурге, догадывался о существовании Тайного Общества. Младший Раевский тоже чувствовал, что эти трое — Якушкин, Орлов и Охотников — приехали неспроста. И вот, чтобы сбить их с толку, приезжие вместе с Давыдовым решили разыграть маленькую комедию — притворные дебаты на тему: полезно ли учреждение в России Тайного Общества? Для правдоподобия выбрали председателем Раевского, который полушутя, полусерьезно принял избрание, вооружился колокольчиком и давал слово ораторам. Орлов привел аргументы и за и против Тайного Общества. Пушкин с жаром доказывал всю пользу, которую оно могло бы принести, а Якушкин ему возражал. Взял слово и председатель и «исчислил все случаи, когда Тайное Общество могло бы действовать с пользою». — «Мне нетрудно доказать, что вы шутите — сказал Якушкин — я предложу вам вопрос: если бы теперь уже существовало Тайное Общество, вы, наверное, к нему не присоединились бы?» — «Напротив, наверное бы присоединился» — отвечал Раевский. — «В таком случае, давайте руку!» сказал Якушкин. Раевский протянул ему руку, но тут Якушкин расхохотался, говоря: «Разумеется, всё это только одна шутка»… Смеялись и другие. Но Пушкин, который совершенно поверил, что Общество уже существует или сейчас будет основано и что он станет его членом, встал, раскрасневшись и со слезами на глазах сказал: «Я никогда не был так несчастлив, как теперь; я уже видел жизнь мою облагороженною и высокую цель перед собой, и всё это была только злая шутка!» — «В эту минуту он был точно прекрасен» — вынужден признаться Якушкин.

Через неделю он уехал, заручившись согласием Орлова быть на съезде.

И вот во второй половине января 1821 года собрался этот первый в России политический и тайный Съезд. На нём присутствовали — Глинка и Н. Тургенев из Петербурга; Бурцов, Орлов, Волконский и Охотников с юга; москвичи Якушкин и Фон-Визин; всего около 20 человек. Приезжие разместились по квартирам друзей и родных; Бурцов и Якушкин поселились у братьев Фон-Визиных. Нужно себе представить, что означал Съезд при тогдашних нравах, при медленных средствах передвижения, при редкости общения и бедности общественной жизни. Особенно это относилось к членам, вынужденным жить в маленьких местечках юго-западного края. У каждого из них, кроме политических, были, вероятно, еще свои личные цели при поездке в Москву: купить хорошего английского сукна, сшить мундир не у местечкового Гершки, в книжной лавке просмотреть французские и русские новинки, а вечером увидеть на театре молодого Мочалова, или гастролирующих Семенову и Колосову; потанцевать с московскими кузинами, пообедать у московских хлебосольных бар. Быстро скользили сани по кривым улицам, молодые офицеры дышали морозным воздухом, глаза их блестели от радостного воодушевления, а копыта лошадей бросали им прямо в лицо грязноватый московский снег. Собирались они где-нибудь в особняках близ Пречистенки и Поварской. Заседания шли долгие. Прислуга приносила чай, казачек набивал трубки, но это не прерывало прений, говорили ведь больше по-французски. В клубах табачного дыма еле виднелись разгоряченные лица, военные сюртуки. А в пылу прений снимались и сюртуки и спорящие оставались в bras de chemise. Об этом времени вспоминал впоследствии Тургенев, как о самом счастливом в своей жизни. «Я находился в общении с людьми… самыми лучшими, одушевленными самыми чистыми намерениями, горячей преданностью к себе подобным».

Но рядом с этими радостями были и тревоги, и дурные предзнаменования. Глинка, благодаря своей должности адъютанта петербургского генерал-губернатора, сумел добыть сведения о том, что Общество и даже имена большинства его членов известны правительству. Таким образом, подтверждались прежние предупреждения и опасения. Для всех становилось ясно, что Общество нужно закрыть. Умеренные хотели порвать со своим противозаконным прошлым, а крайние — достигнуть двоякой цели: отделиться от умеренных и обмануть правительство ложным уничтожением Общества, чтобы воссоздать его в более революционной и конспиративной форме.

Довольно быстро между умеренными и крайними членами Съезда создалась атмосфера нервности и недоверия друг к другу. Уже на одном из первых заседаний умеренный Комаров застал Орлова, Фон-Визина, Охотникова и Якушкина в оживленной беседе между собой. Он слышит обрывок разговора, что-то о предложении Фон-Визина, ему неизвестном, о каком-то «заговоре в заговоре». — «Что это значит?» — спросил он Орлова — «второй заговор — это партия Фон-Визина, что-то затевающая. Но что такое первый заговор? Ведь Союз Благоденствия не заговор». Не успел Орлов ответить ему, как Якушкин раздраженно воскликнул: «Я читаю на вашем лице противное благу Общества!» — «Да, если оно не взойдет в пределы первых своих (т. е. легальных) правил». — «Это невозможно!» — отвечал Якушкин. Охотников пытался замять неприятный разговор — Комаров, мол, «слишком литерально понимает слова, вырвавшиеся в горячем споре». Но Орлов не захотел обойти острый вопрос, а напротив, стал настаивать на «литеральности», подчеркивал, что «Тайное Общество и заговор — это синонимы». Орлов не спроста утверждал это, такова была вся его тактика на Съезде. Он старался заострить вопрос о дальнейшей судьбе Общества. В этом была логика и будущее оправдало его. Нельзя подозревать его в простом маккиавелизме, в том, что французы называют surenchère, т. е. в выставлении заведомо неприемлемых, крайних требований. Орлов доказывал, что Общество должно или решительно вступить на революционный путь, или закрыться. В этом он был прав, и то, что это совпадало с его собственным желанием выйти из Общества, не ослабляет строгой логики его построения. Предлагал ли он, как условие своего дальнейшего участия в Обществе, устройство тайной типографии и даже печатание фальшивых ассигнаций? Если да, то не для того, чтобы наивно пытаться обмануть членов Съезда: кто из них мог поверить, что почтенный Михаил Федорович собирается стать фальшивомонетчиком? Его слова были, вероятно, не практическим предложением, а лишь яркой иллюстрацией его мысли, reductio ad absurdum альтернативы: закрытие Общества или переход его на революционный путь. Вслед за своим выступлением Орлов, действительно, покинул Съезд и Общество, чем вызвал естественное раздражение у Якушкина. Для того ли исколесил он всю Россию в его поисках? После этого Орлов недолго уже оставался в Москве и не видался больше ни с кем из бывших сочленов. Только в день отъезда, уже в дорожной повозке, заехал он проститься с Фон-Визиным и Якушкиным. «Этот человек никогда не простит мне» — сказал он, указывая на Якушкина. Якушкин отвечал, пародируя письмо Брута к Цицерону: «Если мы успеем, мы порадуемся с вами, Михайло Федорович; если же не успеем, то без вас порадуемся одни». (Т. е. порадуемся за вас, что погибнем без вас). Орлов бросился к нему на шею.