В конце августа 1915 года с миноносцев «Гневный» и «Беспокойный» донесли, что в Зунгулдаке турецкие пароходы заканчивают погрузку угля и через день-другой выйдут в море. Но, как назло, у миноносцев кончалось топливо: его хватило бы только на переход в Севастополь. Капитан 1 ранга Трубецкой предложил начальнику штаба флота вице-адмиралу Константину Антоновичу Плансону вместо «Гневного» и «Беспокойного» послать к Зунгулдаку два-три миноносца. Однако, как доложили, на «Дерзком» еще не закончили щелочение котлов и переборку механизмов. На других миноносцах только начали очередной ремонт. Исправными и готовыми к выходу были только «Пронзительный» и миноносец «Быстрый», взятый из второго дивизиона.
Пополнив запас до нормы, в полдень 22 августа «Пронзительный» и «Быстрый» покинули Севастополь. На первом миноносце развевался брейд-вымпел командира дивизиона.
Перед выходом Трубецкого вызвали в штаб флота, где начальник штаба вице-адмирал Плансон уточнил задачу и, пожелав успеха, разрешил выход. Пока комдив находился в штабе, штурманский офицер лейтенант Кисловский закончил предварительную прокладку, а комендоры провели последнее согласование прицелов. Для надежности в боевой поход взяли артиллерийского офицера дивизиона лейтенанта Викентия Борисовича Ловенецкого — профессионала высочайшего класса. Как и комдив, он был награжден Георгиевским оружием.
Пройдя боны Севастопольской бухты, Трубецкой распорядился передать по радио дозорным кораблям: «Вышел полдень, курс 224, ход 18 узлов, рассветом буду в квадрате В249. Перед наступлением темноты, не маскируя свой уход, идите Севастополь. С уходом донесите мне, остались ли пароходы Зунгулдаке». От приемного буя миноносцы взяли курс на маяк Шили, надеясь перехватить турецкие пароходы на рассвете в районе Босфора. Расчет был на то, что с уходом русских миноносцев турки поспешат выйти в море и на рассвете попадут под удары внезапно прибывших из Севастополя кораблей. В это время между Зунгулдаком и Босфором патрулировала подводная лодка «Нерпа», но связаться с ней Трубецкой так и не смог: сильные помехи создавались радиостанцией «Гебена».
С рассветом (23 августа) на миноносцах пробили тревогу, а вскоре на горизонте показались три дымящиеся трубы. Увеличив ход до 28 узлов, миноносцы взяли курс прямо на обнаруженного противника. В 5 часов 10 минут впереди по курсу показалась подводная лодка, которая сразу же погрузилась в воду. Трубецкой решил обойти этот район: лодка могла принадлежать противнику. Через четверть часа лодка снова всплыла. Как оказалось, это была «Нерпа». Подойдя на голосовую связь, командир лодки сообщил, что впереди идет крейсер «Гамидие» в охранении двух миноносцев типа «Милет». (В русском флоте «милетами» называли построенные германской фирмой «Шихау» для Турции минные крейсера, имевшие на вооружении по два 75-мм и 57-мм орудия). Вскоре открылся весь конвой: крейсер «Гамидие» и миноносцы «Нумуне» и «Муавенет» сопровождали четыре транспорта.
В 6 часов 40 минут, приведя противника на траверз правого борта, с дистанции примерно в 70 кабельтовых «Пронзительный» дал первый залп. Турецкий крейсер, видимо, такой дерзости от русских миноносцев не ожидал. Вначале он даже застопорил ход, а затем повернул в сторону русских кораблей и стал быстро с ними сближаться. Минут через 10 прогремели первые залпы неприятельских шестидюймовок.
По приказу комдива радисты «Пронзительного» передали командующему Черноморским флотом срочное сообщение: «В 6 часов 40 минут вступил в бой с „Гамидие“ и двумя „милетами“. Угольщики под защитой неприятельских военных судов».
Миноносцы отступать не собирались: они открыли по приближающемуся противнику ураганный огонь. Артиллерийские офицеры лейтенанты Макеев и Максимов распоряжались, как на учениях: стреляли так, будто перед ними был не крейсер, а какая-то слабо вооруженная шаланда. Оба лейтенанта прекрасно знали, что на турецком корабле установлены две 6-дюймовые пушки, восемь 120-мм, шесть 47-мм и четыре 37-мм орудия, а на миноносцах — по два 75-мм и 57-мм орудия. На «Пронзительном» и «Быстром» было всего шесть орудий 4-дюймового калибра. Они превосходили противника только в скорости. Если «Гамидие» развивал не более 22 узлов, то русские миноносцы — свыше 30 узлов.
Чуть более минуты продержался «Гамидие» на курсе сближения. Не выдержав огня русских миноносцев, он резко развернулся и на противоартиллерийском зигзаге стал уходить, отстреливаясь кормовыми пушками. Увеличив скорость, корабли Трубецкого вышли почти на траверз неприятеля. Следуя параллельными курсами, противники обстреливали друг друга. Но если с «Гамидие» стреляли как придется, то снаряды русских миноносцев несколько раз накрывали неприятеля. Одним снарядом было разбито носовое орудие.
В 7 часов 27 минут с миноносцев заметили, что «Гамидие» резко повернул влево и открыл беглый огонь. Трубецкой посчитал, что это была атака подводной лодки и пошел ей на выручку. Повернув прямо на неприятеля и увеличив ход до 24 узлов, он начал сближаться с противником. На этот раз пристрелка была короткой: миноносцы перешли на стрельбу на поражение. В «Гамидие» попало несколько снарядов. Он снова круто повернул и опять на зигзаге, сбивая прицельный огонь, стал отходить. Вскоре на «Пронзительном» закончились патроны с полным боевым зарядом. В голову зашел «Быстрый». После двадцати выстрелов и у него закончились такие же патроны. Головным снова стал «Пронзительный». Трубецкой понимал, что нельзя упустить инициативу: ведь противник не догадывался, что на русских кораблях остались патроны только с уменьшенным зарядом.
Трубецкой доложил в штаб флота:
«В 8 часов бой продолжается. „Гамидие“ после нескольких попаданий уходит в Босфор с миноносцами. Преследую. „Нерпа“ атаковала, по-видимому, безрезультатно».
«В 9 часов 32 минуты окончил бой беглым огнем, переведя его на контр-курсе на „милеты“ в расстоянии 55–57 кабельтовых. Неприятель, следуя в Босфор, обогнул под нашим энергичным огнем Кефкен. Носовое орудие „Гамидие“ не действует. Угольщики отрезаны, иду искать и утопить».
Тем временем «Гамидие» с миноносцами уходили все дальше и дальше. Дав вдогонку несколько залпов по миноносцам, русские корабли прекратили преследование. Затем моряки обнаружили приткнувшиеся к берегу турецкие суда и взорвали их. Когда через полтора часа в этом районе снова появился «Гамидие», русские миноносцы уже взяли курс на Севастополь.
Об одержанной победе Трубецкой извещал штаб телеграммой с грифом «Экстренно»:
«Приказание исполнил. Отрезанные сильнейшего противника угольщики утоплены. Один четырехмачтовый, один большой пароход, один малый, один буксирный и большая груженая баржа. Возвращаюсь, потерь нет».
23 августа о победе доложили в Петербург, а на следующие сутки о бое узнал весь Черноморский флот:
«Объявляю по флоту телеграмму Его Императорского Высочества Верховного Главнокомандующего, полученную мною 23 сего августа.
Адмирал А. Эбергард. Севастополь. Наморси.
Поздравляю Вас и Черноморский флот с блестящим делом миноносцев; передайте князю Трубецкому и личному составу „Пронзительного“ и „Быстрого“ мою благодарность за совершенный ими подвиг.
Николай».
Пришла телеграмма и от союзников — англичан и французов:
«От имени соединенного флота из Дарданелл я шлю Вам наши искренние поздравления с победой, одержанной Вашими миноносцами над сильнейшим противником.
Поддержка морских сообщений является для неприятеля серьезной задачей и с наступлением дурных погод его потери в больших пароходах затруднят его положение. Я прошу Вас передать мои личные поздравления офицерам и командам миноносцев и подводной лодки, участвовавшим в этом деле».
Наблюдавший за боем командир подводной лодки «Нерпа» представил следующее донесение: «В 6 часов утра на Ost из-за горизонта показались три дыма, и вскоре можно было различить „Гамидие“ и двух „милетов“, идущих на West. Мористие их вырисовывались два наших миноносца. Через несколько минут наши корабли открыли огонь. „Гамидие“, идя вдоль берега, часто менял курсы. Слева по траверзу на расстоянии 8-10 кабельтовых держались „Милеты“, не принимая участия в бою. Огонь наших миноносцев, вначале дававший недолеты, стал более действительным: снаряды ложились в непосредственной близости к „Гамидие“.