Папа Мартин надеялся, что сицилийцы испугаются и подчинятся без боя. Они же продолжали утверждать, что их коммуны находятся под покровительством Папы. 5 июня Папа назначил одного из своих самых искусных советников, кардинала Герарда Пармского, легатом на остров с указаниями добиться от сицилийцев безоговорочной капитуляции.³⁰⁵ Пять дней спустя король Карл в поддержку усилий Папы издал большой эдикт, реформирующий управление островом. Королевским чиновникам впредь запрещалось вымогательство в какой бы то ни было форме; запрещалось конфисковать товары, скот или корабли безвозмездно; принуждать города и деревни преподносить им дары; заключать сицилийцев в тюрьму на недостаточных основаниях; присваивать их земли. В этом эдикте Карл, таким образом, признавал, что в дни, предшествовавшие восстанию, эти злоупотребления имели место.³⁰⁶ Но обещание этих реформ оставило сицилийцев равнодушными. Они слишком много претерпели от правления Кар-ла Анжуйского, и их гордость пробудилась: они были готовы бороться. 2 июня мессинцы уже расстроили попытку анжуйской армии высадиться в Милаццо, на северо-восточном побережье острова. Их дух не был сломлен, когда три недели спустя один из отрядов Карла Анжуйского все же осуществил там высадку и разбил, нанеся тяжелые потери, пытавшееся его отбросить мессинское ополчение. Единственным следствием разгрома мессинцев стало то, что они ворвались в цитадель, где содержали в заточении членов семьи Ризо, и убили их; они также сняли судью Балдуина Мюссоне с поста капитана, посчитав его некомпетентным и бездеятельным. На его место избрали Аламо да Лентино, одного из тех троих сицилийских аристократов, которые играли главную роль в заговоре Джованни да Прочиды. Он оказался более энергичным лидером, чьим единственным недостатком была его зависимость от жены, Махальды да Скалетта, женщины скромного происхождения и огромных амбиций.³⁰⁷ В тот момент супруга была не с ним — она отправилась со своими вассалами в Катанию, где хитростью заставила перепуганных солдат французского гарнизона сдаться на ее милость и всех их приказала перебить, взяв власть в городе в свои руки.³⁰⁸

Аламо приложил все усилия, чтобы привести в полный порядок оборонительные сооружения Мессины. Ему на подмогу прибыли иностранные добровольцы. Среди них были несколько генуэзских галер с командами, невзирая на то, что кое-кто из их соотечественников был нанят королем Карлом; прибыли двенадцать галер из Анконы и — совершенно неожиданно — двенадцать галер из Венеции, укомплектованные людьми, недовольными королем Карлом и его политикой. Сицилийцам была обещана помощь из Пизы, но пизанцы начали войну с Генуей и отозвали галеры, которые собирались прислать. Единственными пизанцами, принявшими участие в сицилийской войне, были команды четырех галер, нанятых королем Карлом. К началу августа к защитникам присоединились пятьдесят арагонских аристократов со своими слугами, оставившие армию своего короля в Африке и приплывшие в качестве добровольцев на помощь сицилийцам.³⁰⁹

Карл начал первую серьезную атаку на Мессину 6 августа, пытаясь взять штурмом ту часть города, которая была расположена на оконечности полуострова и защищала гавань. Приступ отбили с незначительными потерями со стороны защитников. Два дня спустя люди Карла попытались взять приступом укрепленные высоты Капперрины, расположенной в северо-западной части города, наиболее удаленной от моря. После неудачной атаки днем люди Карла повторили попытку после наступления темноты, но были обнаружены и разбиты, благодаря своевременным действиям двух местных жительниц, чьи имена, Дина и Кларенца, были вписаны в хроники. Эти успехи воодушевили сицилийцев. Месяц выдался необычайно дождливый, и слякоть мешала нападшим куда больше, чем защитникам Мессины. Жители города, женщины наравне с мужчинами, посменно дежурили на укреплениях. Они посылали шпионов во вражеский лагерь. Особенно среди них был известен францисканский монах Бартоломео де Пьяц-ца, который собрал исчерпывающую информацию об армии Карла Анжуйского еще до того, как она пересекла пролив. Еще более город был воодушевлен рассказами о Пресвятой Деве, явившейся, чтобы благословить оборону. Но Карл выжидал. Его армия была многочисленной и сильной, а его флот количеством значительно превосходил сицилийский, и обе стороны ожидали подкрепления. Карл покрепче сомкнул блокаду Мессины, ожидая подходящего момента для решающей атаки.

Во время затишья, наступившего после первых атак, Карл послал в город папского легата, кардинала Герарда. Мессинцы с почестями встретили представителя понтифика, которого объявили своим сюзереном. Капитан города, Аламо, официально предложил передать Мессину в его руки, если Папа объявит себя покровителем коммуны. Кардинал ответил на это, что Церковь передаст город своему верному сыну Карлу, которому по закону принадлежит весь остров. Аламо отдернул руку, которой протягивал ключи от города Герарду, и заявил во всеуслышанье, что лучше умереть в бою, чем сознательно подчиниться заклятому врагу. Кардинал был отослан обратно в королевский лагерь.

После неудачи легата Карл поспешил вновь атаковать. 15 августа была предпринята еще одна попытка взять штурмом стену у Капперрины, но и она провалилась. Блокада становилась все более суровой. Жители города были готовы пострадать за свое дело; от голода их спасли небывалый урожай фруктов и овощей, выращенных на участках, отведенных под посевы внутри города, и исключительно большие уловы рыбы в гавани. Штурм северной стены, проведенный 2 сентября, также потерпел неудачу. 14 сентября Карл объявил общий штурм. Бой в тот день был яростнее, чем все предыдущие. Но вновь штурмующие ничуть не продвинулись, и, после того как двое аристократов, стоявших рядом с Карлом, были убиты камнем, брошенным со стены, Карл прекратил атаку и отступил в свой лагерь. Там он написал Аламо письмо, в котором обещал ему, что если тот сдастся и восстановит в городе власть Карла, то получит в награду наследные владения, где только пожелает, и деньги в возмещение военных расходов. Все, о чем просил Карл, — шестеро граждан Мессины по его выбору должны быть переданы ему для наказания. Все остальные жители Мессины будут прощены.

Аламо с презрением отверг предложение. Он и его правительство осознавали опасность своего положения, но надеялись найти избавителя. Когда Папа через своего легата отверг их проект превратить Сицилию в группу коммун под властью Святейшего Престола, они поняли, что для будущего Сицилии надо искать другое решение. И одно такое решение было под рукой.³¹⁰

Король Педро Арагонский, отправляя посольство к Папе Мартину, чтобы испросить благословения для своего крестового похода, не очень рассчитывал на доброжелательный ответ. Его главный посол, каталонец Гильом де Кастельно, получил указание задержаться на обратном пути в Палермо и связаться там с лидерами восстания. К тому времени палермцы уже знали: ничто не заставит Папу отречься от короля Карла. Сперва сицилийцы не хотели менять одного иноземного монарха на другого. Но в одиночку им было не выстоять. Королева Констанция Арагонская была, в конце концов, представительницей дома Гогенштауфе-нов и последней наследницей великой династии сицилийских королей. Ее муж находился недалеко от сицилийской прекрасной армии. Дальновидность, а также разумность такого решения побудили сицилийцев признать Педро и Констанцию своими королем и королевой. Гильом де Кастельно уплыл к своему господину в Колло, везя с собой троих сицилийских посланников. Один из них был мессинским дворянином по имени Гульельмо, жившим в то время в Палермо, двое других были палермскими судьями, чьи имена неизвестны.

Сицилийская делегация предстала перед королем Педро в его лагере в Колло и, выразив ему свое почтение, рассказала о положении, в котором оказался их осиротевший остров. Они сказали, что Констанция — их законная королева, которой следует передать корону, а после нее — ее сыновьям, инфантам Арагонским. Они умоляли Педро прийти им на помощь и позаботиться о том, чтобы королева вступила в свои права. Педро принял посланников с уважением, но пока не решался брать на себя ответственность. Четыре дня спустя прибыл корабль с двумя рыцарями и двумя горожанами из Мессины, которые проскользнули сквозь блокаду Карла Анжуйского. В то же время трое других жителей Мессины добрались до Палермо, чтобы заявить, что они присоединяются к просьбе, обращенной к королю Педро. Педро продолжал делать вид, что колеблется. Но он уже посоветовался со своими полководцами и выяснил, что те охотно последуют за ним на Сицилию. После должных проявлений скромности Педро великодушно объявил, что отвечает согласием на просьбу сицилийцев: он поплывет на Сицилию и возведет свогю жену на трон ее предков. Педро пообещал сицилийцам, что их вольности будут соблюдены и то все будет так же, как было при короле Вильгельме Добром. Затем он снова отправил Гильома Кастельно к папскому двору с подробным и смиренным объяснением своих мотивов.³¹¹