До середины 1880-х годов Левитан работал исключительно в Москве и Подмосковье. Но затем «география» его искусства расширилась. В марте 1886 года, получив значительную сумму за работу над декорациями для Мамонтовской оперы и наконец-то обретя относительный достаток, он совершил поездку в Крым, где в течение почти двух месяцев создал несколько десятков этюдов, ставших новым словом в художественном освоении благодатного края.

Михаил Нестеров писал, что до появления крымских пейзажей Левитана «никто из русских художников так не почувствовал, не воспринял южной природы с ее опаловым морем, задумчивыми кипарисами, цветущим миндалем и всей элегичностью древней Тавриды. Левитан как бы первый открыл красоты южного берега Крыма». В самом деле, хотя крымские пейзажи и до Левитана, и одновременно с ним писали многие живописцы, в их работах природа часто представала не в неповторимо-«портретных» чертах, а в свете общеромантических представлений о красотах юга, «свободной стихии» и т. д. Иные из современников Левитана смотрели на южную природу скорее поверхностным взглядом курортника, изображая царские дворцы и модные ландшафты в их окрестностях. Левитан же запечатлел Крым вне ходульных эффектов и общих мест. В его работах южная природа предстает не с парадной, а с будничной стороны и в то же время исполненной поэзии.

Море в тихую и ясную погоду (Берег моря. Крым), глинобитные татарские жилища (Сакля в Алупке, 1886), плавные очертания крымских гор с характерными мягкими переходами от плоских террас к гранитным уступам обветренных скал — вот мотивы, особенно привлекавшие внимание художника. Он внимательно прослеживал кистью подробности рельефа каменистых склонов, передавал характерное именно для крымской природы гармоническое сочетание нежной голубизны неба и моря и разбеленных серых и охристых тонов гор, поросших скудной растительностью.

В некоторых работах отразилось настигшее художника в Крыму чувство одиночества, бренности человеческой жизни перед лицом природы, о котором он писал Чехову: «Дорогой Антон Павлович, черт возьми, как хорошо здесь! … Вчера вечером я взобрался на скалу и с вершины взглянул на море, и знаете ли что, …заплакал… вот где вечная красота и вот где человек чувствует свое полнейшее ничтожество». Но и работы, несущие в себе романтический драматизм (Татарское кладбище, В Крымских горах, обе — 1886), лишены у Левитана патетического нажима и высокопарности, проникнуты чувством спокойного, вдумчивого созерцания.

Крым не стал для Левитана вполне «своим». Уже в конце апреля он писал Чехову, что Ялта ему надоела и что «природа здесь только вначале поражает, а после становится ужасно скучно и очень хочется на север… Я север люблю больше, чем когда-либо… я только теперь понял его». По возвращении он вновь с удовольствием отдыхал и работал в Бабкине и Звенигороде.

В самом конце 1886 — начале 1887 года крымские этюды экспонировались на Периодической выставке Московского общества любителей художеств и, по воспоминаниям Нестерова, «были раскуплены в первые же дни», «имели совершенно исключительный успех у художников и любителей искусства». Но соблазн развития этой темы, принесшей Левитану популярность среди коллекционеров, не прельстил живописца.

Весной 1887 года он, продолжая испытывать потребность в новых сильных художественных впечатлениях, отправился на Волгу. Поездка на великую русскую реку, которую так проникновенно изображал его любимый учитель Саврасов, давно была задумана Левитаном (он почти уже собрался ехать туда в начале 1880-х годов, но не смог поехать из-за болезни сестры). Однако первая встреча с Волгой не удовлетворила живописца. Стояла холодная, пасмурная погода, и река показалась ему «тоскливой и мертвой». Левитан писал Чехову: «Чахлые кустики и, как лишаи, обрывы, …серое небо, сильный ветер… Ну, просто смерть… Не мог я разве дельно поработать под Москвою и не чувствовать себя одиноким, с глазу на глаз с громадным пространством, которое просто убить может».

Вскоре Левитан, так и не найдя «контакта» с Волгой, вернулся в Москву, но впечатления от поездки не отпускали его. Зимой 1887–1888 года были написаны Разлив на Суре и Вечер на Волге, в которых Левитан, видимо, обобщая волжские впечатления, сумел сообщить своему искусству новое, философски-эпическое звучание. Несмотря на небольшой формат Вечера на Волге, его образное решение поистине масштабно. Художник живо передал ощущение неумолимости движения огромного водного потока, на берегу которого в сгущающихся над рекой сумерках оказывается зритель.

Весной 1888 года Левитан вместе со Степановым и Кувшинниковой снова отправился на пароходе по Оке до Нижнего Новгорода и далее вверх по Волге. И не напрасно. На этот раз встреча с волжскими просторами оказалась более благоприятной. Пережитый тогда Левитаном прилив творческой энергии был связан прежде всего с пребыванием в небольшом заштатном городке Плёсе, облюбованном художником и его друзьями для отдыха и работы.

Месяцы, которые он провел здесь в 1888, а затем и в два последующие года, стали, быть может, самыми плодотворными в его жизни. Уютный патриархальный городок, окрестные леса, поля и, конечно, волжские просторы дали ему желанное душевное равновесие и многообразную натуру для творчества. Левитан писал здесь березовые рощи, возвышавшуюся на лесистом крутом берегу часовню, Ветхий дворик, 1889), крепкие избы среди сияющих зеленями осенних полей (Осень. Слободка, 1889), окруженную лесом мельницу (Осень. Мельница, 1888), жемчужно струящиеся ручьи. В Плёсе были написаны первые из известных натюрмортов Левитана — изображения любимых художником полевых и лесных цветов (Одуванчики, конец 1880-х; Ночные фиалки и незабудки, 1889 и другие). Но более всего Левитан писал в Плёсе Волгу, представшую теперь на его картинах соразмерной и дружественной человеческой душе. Вдохновенно, с удивительным многообразием цветовых гармоний и «мелодий», вечером и утром, в тихие и ветреные дни изображал он в своих этюдах и картинах ее плёсы, перекаты и заливы.