Левитану чувство этой «солнечной меры», духовной связи с природой было присуще в высокой степени. Коровин вспоминал, как еще юный Левитан говорил ему однажды: «Ведь мой этюд — этот тон, эта синяя дорога, эта тоска в просвете за лесом… это ведь — мой дух». Выражение единства «языка» природы и человеческой души и стало целью живописных поисков Левитана, добивавшегося, чтобы каждый мазок в его работах был, по его определению, «выразительным словом». «Дать недоговоренные картины на выставку составляет для меня страдание», — писал художник в одном из писем и годами бился над работой, если ему казалось, что его художественная мысль недостаточно прояснена. Но поэтому же его лучшие пейзажи, порой совсем маленькие, несут в себе поистине большой поэтический смысл. В изображении кривых ветел на деревенской улице и перекинутых через канаву старых бревен мы видим «небесный» образ весны, в луже видим отраженное солнце, а молодая зеленая трава у деревенского мостика оказывается не просто растением известного сорта, но знамением радости воскрешения природы.

К 1884 году Левитан, увлеченный творческой работой и уже сложившийся живописец, прекратил посещать классы училища (в 1886 году он получил диплом «неклассного художника»). Тогда же он в качестве экспонента начал успешно участвовать в выставках Товарищества передвижников, где его работы, по воспоминаниям Александра Бенуа, выделялись поэтичностью и живой игрой цвета, были небывало «нежны, свежи и ярки по сравнению с пейзажами корифеев».

Особая эмоциональность восприятия и воплощения образов природы была тогда в той или иной мере присуща поискам и других живописцев. Более того, возрастание роли «сердечного смысла» пейзажей, художественного утверждения человеческих переживаний, роднящих с красотой мира, было общей важной тенденцией и музыки, и литературы 1880-х годов. Наиболее же близким Левитану среди его современников был Антон Павлович Чехов, ставший и личным другом художника. Они познакомились еще в конце 1870-х годов, когда оба были бедными студентами, постоянно встречались в Москве и, видимо, в Звенигороде, где некоторое время работал в больнице Антон Павлович. Но особенно задушевной стала дружба писателя и живописца с 1885 года, когда Левитан вместе с семьей Чеховых провел лето в подмосковной усадьбе Киселевых Бабкино близ Нового Иерусалима (туда же он приезжал на отдых и в два последующих года). Только что переживший тяжелый душевный кризис, доведший его до попытки самоубийства, Левитан нашел в семье Чеховых самое теплое, родственное отношение и помощь. Сохранилось немало воспоминаний о царившей в «поэтичном Бабкине» (слова Левитана) целительной атмосфере любви к природе, живому слову и искусству, о совместных чтениях стихов и сатиры Салтыкова-Щедрина, музыкальных вечерах, охоте и рыбной ловле, о веселых играх, организатором которых был неистощимый в своем остроумии Антон Павлович.

Близкими оказались Левитан и Чехов и в каких-то сокровенных основах мироощущения, и, соответственно, поэтики творчества. Эта близость ясно сказывается в письмах Левитана к Чехову, раскрывающих светлую, доверчивую, но и нервно-импульсивную натуру художника. Письма эти, часто весело-ироничные, а порой исполненные глухой тоски, позволяют ощутить и важность душевной поддержки Левитана Чеховым, и левитановское восхищение творчеством писателя как «пейзажиста», отдельные описания природы у которого он считал «верхом совершенства». Правда, впоследствии, в 1892 году, был в истории дружбы Левитана и Чехова эпизод, ненадолго омрачивший их отношения и связанный с тем, что в сюжете рассказа Попрыгунья писатель использовал некоторые моменты взаимоотношений Левитана, его ученицы Софьи Кувшинниковой и ее мужа, врача Дмитрия Кувшинникова. Но эта обида была, в общем, напрасной, ибо и художник Рябовский (персонаж рассказа), и образ «попрыгуньи» у Чехова были достаточно далеки и от Левитана, и от Кувшинниковой, незаурядной, одухотворенной женщины. Вскоре дружба писателя и художника, к их взаимной радости, возобновилась. Чехов подарил живописцу свою книгу с надписью: «Милому Левиташе Острое Сахалин на случай, если он совершит убийство из ревности и попадет на оный остров», и их самые сердечные отношения сохранялись до конца дней художника.

Тогда же, в Бабкине, дружба с Левитаном, восхищение его работами, видимо, многое дали и Чехову. Как и Левитан, он готов был «душу отдать за удовольствие поглядеть на теплое вечернее небо, на речки, лужицы, отражающие в себе томный, грустный закат» и особенно любил весну. «Майские сумерки, нежная молодая зелень с тенями, запах сирени, гудение жуков, тишина, тепло — как это ново и необыкновенно, хотя весна повторяется каждый год» (из повести Моя жизнь). Подмосковную природу он стал называть «левитанистой» и писал в одном из писем их общему товарищу — архитектору Федору Шехтелю: «Стыдно сидеть в душной Москве, когда есть Бабкино… Птицы поют, …трава пахнет. В природе столько воздуха и экспрессии, что нет сил описать… Каждый сучок кричит и просится, чтобы его написал Левитан». Перекликаются с творчеством Левитана и такие программно важные для Чехова произведения 1880-х годов, как повесть Степь, рассказы о детях и животных, в которых важнейшую роль играют образы природы и выражены представления писателя о «норме», истинно человечном образе мыслей и чувств. «Нужны чистые, поэтические и естественные побуждения, столь же прекрасные, как мир природы», «Человек должен быть достоин земли, на которой он живет», «Какие красивые деревья и какая, в сущности, должна быть возле них красивая жизнь» — в подобных утверждениях Чехова, близких к левитановским стремлениям, проявляется «нерв», сердце его поэтики.

Некоторые пейзажи Левитана, исполненные или начатые в Бабкине, рядом с Чеховыми, отличают особая внутренняя гармония, упоение красотой природы. Живо ощущается отрадная атмосфера их создания, шутливо описанная в стихотворении Михаила Чехова, брата писателя:

Так, небольшой, деликатно написанный пейзаж Река Истра (1885) прекрасно передает ощущение покоя и, как говорили в старину, «сладкой неги» ясного, теплого летнего дня.

В Бабкине был начат и такой шедевр Левитана, как картина Березовая роща (1885–1889), завершенная спустя несколько лет в Плесе на Волге. В этом изображении благодатного уголка молодого березового леса все сияет, излучая чувство бодрости, причастности светлой энергии живой жизни. Умело используя выразительные возможности фактуры, художник передает игру солнечных лучей на белых стволах, переливы и модуляции зеленого цвета листвы березок и сочной травы, среди которой виднеются синие искорки цветов. Интересно сравнить Березовую рощу Левитана с аналогичной картиной Куинджи, пользовавшейся тогда широким успехом у русской публики (Березовая роща, 1879). Если Куинджи воспринимает свет солнца, как величественное, непостижимое, влекущее к себе человека физическое явление, то Левитан смотрит на мир, имея в основе отношения к природе некий психологический «модуль человечности». Березки являются в его картине не сгустками света и цвета, зажженными потоком солнечных лучей, а самыми веселыми и светолюбивыми из деревьев, улыбающимися навстречу солнцу и живущими, как и все вокруг них, своей жизнью, душевно близкой художнику.