Картина была задумана во время пребывания Левитана в пушкинском Болдине после того, как он вышел на этот тракт, возвращаясь с охоты близ Городка Владимирской губернии. Хотя за несколько лет до того «Володимирка» перестала быть дорогой, по которой вели по этапу в Сибирь каторжан (в 1890-е годы их стали отправлять по железной дороге), память о «звоне кандальном» определяет строй картины, более значительной по своему содержанию, чем работы иных художников, изображавших колодников и жандармов (например, картина Николая Скадовского По Владимирке, 1891). Достигается эта значительность пейзажными образно-ассоциативными средствами, композиционным и цветотональным решением. Наследуя достижения Василия Перова, в работах которого (Проводы покойника, Последний кабак у заставы) важную символическую роль играл мотив уходящего вдаль пути, Левитан выразил чувство скорби и грусти, вызванное у него созерцанием «дороги русской, бесконечной, как терпение людское» (слова Перова), «заунывности», с которой она, то спускаясь, то вновь поднимаясь по пологим склонам, уходит за сизый горизонт. Невеселые думы навевает пасмурное небо с плывущими серыми облаками, бросающими тусклые тени на обесцвеченную непогодой землю, просторы которой оживлены лишь фигурой странницы, с молитвой обратившейся к иконе на придорожном столбике-голубце. Но чувство тоски и одиночества не безраздельно господствует в образном строе картины. Левитан передает нам и свою любовь к этим полям и лесам, раскинувшимся под высоким небесным сводом. Пасмурный колорит при внимательном взгляде обнаруживает приглушенное серым тоном богатство и нежность цветовых оттенков. Светлую ноту вносит в образный строй картины и белеющая вдали церковь. Работа относится к редкому типу полифонического «исторического пейзажа» и сопоставима в этом плане с Аппиевой дорогой Александра Иванова (1845). Но у великого художника-романтика изображение поросших травой каменных плит древней дороги заставляет думать о судьбах Римской империи, о легионах «покорителей мира», некогда проходивших по этим плитам, лязгая оружием и доспехами. Владимирка же, избитая и истоптанная грубыми башмаками, колодками и скрипучими телегами арестантов, воспринимается как некий шрам, нанесенный историей многострадального народа на прекрасное лицо его земли.

Начиная с картины Осенний день. Сокольники, Левитан создал много картин, посвященных русской осени, которые в совокупности образуют уникальную, чрезвычайно богатую эмоциональными оттенками «осеннюю сюиту». Но, пожалуй, наиболее популярна среди этих работ именно эта картина, отличающаяся яркостью, повышенной декоративностью. Ощущение жизненной полноты, свежести чувств в солнечный осенний день создается во многом благодаря «бурлению» краски в изображении червонного золота листвы и смелому, энергичному письму синего неба, яркой зелени озимей и темной сини реки, на фоне которой вспыхивают покрасневшие листья боярышника. По своей повышенной чувственной напряженности и сгущенности в восприятии природы эта картина представляется даже не вполне «левитановской», ибо подобный тип мироощущения был характерен для несколько более молодых мастеров — пейзажиста Станислава Жуковского или писателя Ивана Бунина.

Интересно, что в этой работе, как и в Вечернем звоне и ряде других работ Левитана, постижение «русского аккорда» природы приводит художника к решению, чем-то напоминающему старинные фрески ярославских и ростовских церквей XVII — начала XVIII века.

Характерно, что сам Левитан не вполне был удовлетворен этой по-своему прекрасной картиной, говорил, что она «грубая», и год спустя написал другой вариант с тем же названием (ныне в Третьяковской галерее), в котором запечатлел сходное по основному цветовому аккорду, но иное по настроению состояние природы, тихое, как бы «хрустальное» и при всей яркости осенних красок, как писал Чехов, «необыкновенно грустное, приветливое и красивое», когда хочется «улететь вместе с журавлями».

Над своей последней большой картиной уже смертельно больной Левитан работал много и вдохновенно. Пожалуй, ни для одной из работ он не сделал столько подготовительных этюдов и эскизов. Известно, что в процессе создания Озера художник не раз выезжал на этюды в Тверскую губернию, в места, некогда послужившие натурой для картины Над вечным покоем. Но по отношению к последней Озеро представляется как бы антиномической парой, ибо в нем слышится не траурная, но торжественно-мажорная музыка природы. К сожалению, эта картина, по свидетельству современников Левитана, уже спустя десять лет после прекращения работы художником (она осталась незавершенной) потемнела, местами пожухла и в большой мере утратила изначальные осиянность и яркость. Но и в ее нынешнем состоянии Озеро (равно как и первый вариант картины, хранящийся в Третьяковской галерее) производит сильное впечатление своим светлым, праздничным звучанием, «перезвоном», объединяющим высокое голубое небо, по которому плывут белоснежные облака, и чудное приволье синего озера, у ближнего берега которого зеленеет взволнованный свежим ветром тростник, а на дальних берегах виднеются деревни и возносящие главы к небу белые храмы и колокольни.

Автопортрет. Конец 1890-х — 41

Берег моря. Крым. 1886 — 23

Берег Средиземного моря. 1890 — 29

Березовая роща. 1878 — 15

Березовая роща. 1885–1889 — 50–51

Близ Бордигеры. На севере Италии. 1890 — 28

Бурный день. 1897 — 40

Буря. Дождь. 1899 — 43

Васильки. 1894 — 35

Весна — большая вода. 1897 — 37

Весна в Италии. 1890 — 29

Весна в Крыму. 1900 — 24

Весной в лесу. 1882 — 13

Ветреный день. Этюд. 1898–1899 — 43

Ветреный день. — 19

Вечер. 1877 — 7

Вечер. Золотой Плёс. 1889 — 52–53

Вечер на Волге. 1887–1888 — 24

Вечер на Волге. Конец 1880-х — 53

Вечер на пашне. 1883 — 16

Вечерний звон. 1892 — 54–55

Владимирка. 1892 — 58–59

Внутри Петропавловской церкви в Плёсе, на Волге. Этюд. 1888 — 30

Горы. Крым. 1886 — 23

Деревенька. 1880-е- 17